Способ приготовления соединений акридиния Советский патент 1928 года по МПК C07D219/06 

Известно, что можно алкилировать оксиакридины, например, 3,6-диоксиакридин (Benda, В. Вег. 45 стр. 1704, 1912), азотакридин, не алкилируя одновременно гидроксильной группы, если предпринять алкилирование в отсутствии средств, связывающих кислоты. Равным образом, возможно перевести алкоксиакридин в акридиниевые соединения.

Новые оксиакридиниевые и алкоксиакридиниевые соединения, вследствие своей большой бактерицидной силы и незначительной ядовитости, являются прекрасными антисепти,ческими средствами. Они почти не обнаруживают характера красящих веществ, чем выгодно отличаются от соответствующих аминоакридиниевых соединений. По сравнению с акридиновыми соединениями герм. патента 392066, они имеют преимущества лучшей растворимости и способности к диффузии.

Пример 1. Хлористый 35б-диокси10-метилакридиний.

80 литров нитробензола нагревают до 180°, прибавляют затем 8,4 кг

диоксиакридина, при чем температура падает. Когда она вновь поднимется до 170 - 180°, прибавляют 12 кг расплавленного метилового эфира паратолуолсульфокислоты и в течение еще 15 мин. нагревают до кипения. Диоксиакридин постепенно переходит в раствор, принимающий коричневую окраску. Раствор оставляется на 12 часов. Продукт реакции осаждается в виде коричневой кристаллической массы; после отсасывания и промывания небольшим количеством эфира, кристаллы продолжительное время кипятятся с 5 литрами соляной кислоты и 200 литрами воды, пока соединение толуолсульфокислоты не превратится в хлорметилат; тогда в горячем виде фильтруют и осаАдают последний соляной кислотой и поваренной солью. Путем повторного растворения в воде получают соединение в виде желтых игл, с большой легкостью растворимых в натронной щелочи. Из фильтрата, содержащего нитробензол, можно алкилированием получить дальнейшие количества продукта.