(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ З-МЕРКАПТО-2,5-ГЕКСАНДИОНА
Изобретение относится к способу получения не описанного в литературе З-меркапто-2,5- ександиона, который может найти применение в пищевой промышленности. Известен способ получения меркап токетонов, заключающийся в присоединении тиолуксусной кислоты к винилкетону и последующем гидролизе промежуточного соединения l . Использование известной реакции позволяет получить не описанный в аитературе З-меркапто-2,5-гександион облёщающий ценными свойствами. Цель изобретения - синтез нового З-меркапто-2,5-гександиона, который может найти применение в пищевой промышленности. Это достигается предлагаемым способом получения З-меркапто-2,5-гександиона, состоящим в том, что 3-гексан-2,5-дион подвергают взаимодействию с тиолуксусной кислотой в эф ре в присутствии амина при температуре кипения реакционной смеси и полученный при этом З-ацетилтио-2,5-гександион подвергают гидролизу водным раствором щелочи. Примерами используемых аминов являются пиперидин, пиридин, хинолин, триэтиламин и оС-пиколин. „ Гидролиз проводят разбавленными растворами щелочи предпочтительно при 20-50 с с последующей обработкой реакционной смеси кислотой до рН 5-6. Пример 1. Получение З-ацетилтио-2 , 5-гександиона . В круглсдонную колбу, снабженную магнитной мешалкой, термометром, воронкой и обратным холодильником помещают 142 г неочищенного цис-3-гексен-2,5-диона, 380 мл эфира и 5 капель пиперидина, затем а течение одного часа добавляют 96,6 г тиолуксусной кислоты. После добавления 1/8 тиолуксусной кислоты раствор начал кипеть с обратным холодильником и продолжал кипеть в течение-периода добавления остального количества кислоты. По окончании добавления смесь оствляют на 35 мин. .Затем эфир удаляют в вакууме и получают 235 г неочищенного вещества, содержащего около 91% З-ацетилтио-2,5-ге ксандиона. Перегонкой 134 г зтого вещества получают 34,5 г З-тионетил-2/5-гександиона, т.кип. 66-87 С/0,5 мм рт.ст.
-wrr
-. t.
д..ф.0ф
,
Пример 2. Получение 3-меркапто-2,5-гександиоиз.
К 150 мл 2%-ноГо раствора едкого натра в колбе, снабженной мешалкой, добавляют 10 г З-ацетилтио-2,5-гександиона. После перемешивания в течение аса, добавляют 10%-ной соляной кислоты до рН 5-6, раствор насьвдают хлористым натрием и экстрагируют э.фиром (4 X 25 мм). Эфирные экстракты объединяют, промывают 15 мм насыщенного раствора хлористого натрия, высушивают и концентрируют в вакууме и получают 6,2 г неочищенного 3-меркапто-2,5-гександиона, т.кип. 57-59V/ /0,85 мм рт.ст.
612625
Формула изобретения
Способ, получения З-меркапто-2,5-гександиона, отличающийся тем, что З-гексен-2,5-дион подвергают взаимодействию с тиолуксусной кцслотой в эфире в присутствии амина при температуре кипения реакционной смеси и полученный при этом 3-ацетилтио-2, 5-гек-сандион подвергают гидролизу водным раствором щелочи.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:
1 ,Houben-We e, AAethoden der orgrdnischen ctiemie, , TOM К,стр 75O
