Средство для защиты растений Советский патент 1978 года по МПК A01N9/20 C07C65/04 

Изобретение относится к средствам защить растений на основе салиииланилидов, обладающих .бактерицидной и фунгицидной активностью. Известен анилид 3,5-дибром-2-хло -5-трифторметил-2-аиилоксибензойной кислоты, обладающий фунгицидной и бак рицидной активностью flj . Известно также использование в ка честве бактерицида и фунгицида натриеБсй соли салициланилида Я7. Однако указанные пестициды являются активными только при больших концентрациях гистивного вещества. Целью изобретения являе1х:я расширение арсенала средств защиты растений, обладающих высокой фунгицидной и бактерицидной активностью. Указанная цель дэстиг ается использсэв нием салициланилидов общей формулы Г Со -N где К-1 - метил; Rj атом водорода, ацетил, мети лк арбам ои л; Т - нитрогруппа. Препараты могут формироваться в форме смесей порошков, растворов для опрыскивания, растворов для покрытия погружением, гранулятов, паст или как обычно. Содержание биологически активного вещества в препаратах колеблется в широких пределах. Конкретное содержание биологически активного вещества зависит от вида применения, а также от имеющегося повреждения (вреда). Препараты содержат в общем 1-80% биологически активного вещества. Препараты приготовляются известным образом, например, путем смешения био/шгически активного вещества с наполнителями, т.е. жидкими разбавителями и/или основами, при исшестных условиях с поверхносгно-активньсми веществами, следовательно с эмульгаторами и/или дисиергаторами. Пример. 12,8 г (0,084 моль) N -метил-4-НИТроанилина суспендируют ввбО мл хлорбензола, смешивают с 3,75 мл (0,0462 моль) пиридина и перемешивают в течение получаса. Порциями добавляют 6,5 мл (0,0925 моль) хлористого тионила и перемешивают следующие получаса при 2О-40 С. Затем к смеси добавляют 11,6 г (0,084 моль) салициловвй кислоты, медленно -нагревают до 110-130 С и перемешивают (2-3 ч) при этЫ1 температуре вплоть до прекращения выделения газа. После охлаждения смеси вьшавший в осадок N -метил-4-нитросалиииланилид отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизовывают из 2ОО мл ацетона. Выход 15,2 г (66,8%). П р и м е р 2. 5,4 г (0,2 моль) А/ -метил-4-нитросалициланилида растворяют в 70 мл спирта, с содержащего 0,02 моль этилата натрия, прикапывают 1,6 мл(О,О2 моль) ацетилклорида и кипятят в течение 2 ч. После охлаждения смеси вьшавший в осадок N -метил-О-ацетил-4-нитросапициланилид отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизовьшают из 80 мл 5О%-ного диметил 4)ормамида. Выход 3,9 г (62%). П р и м е р 3. 18,0 г (О,Об моль) О-ацетил-4-нитросалициланилнда суспендируют в 150 мл воды, содержащей 2 г (О,06 моль) гидросжиси натрия и добавляют 8,9 мл (0,18 моль) диметилсульфата. Затем суспензию кипятят в течение 2 ч при перемешивании. После охлаждения смеси вьшавшнй в осадок А/ -метил-О-ацетил-4-нитросалнциланилид отфильт ровывают, промьЬают водой и перекриста лизовьшают из 180 мл абсолютного спирта. Выход 5,1 г (27%). П р и м е р 4. 5,4 г (0,02 моль) fV -метил-4- нитросалициланилида суспендируют в 50 мл бензола, добавляют 2 мл , триэтиламина и 2,5 мл метилизоцианата. Смесь кипятят в течение 2 ч, охлаждают и вьшавшийв осадок N-метил-0-метилкарбамоил-4-нитросалициланилид отфильт ровьшают и перекристаллкзовывают из 120 мл ацетона. Выход 3,9 (59,3%). Определение бактерихшдной и фунгицидной активности (in iHttO ). Соединения исследуют в агаровой питательной среде, содержащей глюкозу и дрожжевой экстракт, при рН 5,5 и 7,2. Биологически активные вещества в виде раствора в диметилформамиде помешают в питательную среду. Количество растворителя при этом не должно превышать 1%. В опыте используют двойной ряд разбавления. Инкубационная температура составляет , инкубация длится 48-72 ч. Путем измерений определяют те минимальные концентрации (мкг/мл), которые полностью тормозят рост микроорганизмов. Полученные результаты пр)едставлены в таблице. Верхний ряд показаний соответствует рН , нижний рН 7,2. В качестве lcpaвнитeл)Hoгo | вещества служит натриевая соль салициланилида (А). Исследованные соединения;, Б - N -метил-4-нитросалицш1анилид; В - N -метил-О-ацетнл-4-нитросалицйланилид;Г- ly -метил-О-метилкарбамоил-4нитросалициланилид. Таким образом предложенные соединения обладают высокой фунгицндной н бактерицидной активностью.

Продолжение таблицы.

.1родолжение табл.

Формула изобретени Средство для защиты растений на основе активнодействующего вещества и добавки, отличающееся тем, что, с целью усиления бактерицидной; активности, оно содержит в качестве активнодействующего вещества соединение общей формулы I

V

СО- N

г

где Rf - метил;

Ра - атом водорода, ацетил, метилкарбамоил;

Т нитрогруппа, в количестве от 1 до 80%,

Источники информации, принятые- во внимание лри экспертизе:

2.Мельников Н. Н. Химия и технология пестицидов, М., 1974, с. 247.