Способ получения гидрохлорида 3,4,5-триметоксифенил(3,4-диметил-2-пиридил) этоксиметана Советский патент 1978 года по МПК C07D213/24 

Предлагается способ получения HOBofo соединения, которое может найти применение в медицине. Широко известен метод получения галогенпроизвоцпых из спиртов и хлористого тиоиила 1. а также простых эфиров из галогенпроиаводных f2. Целью изобретения является разработка способа получения новых биологически активных соединений. Предлагаемый способ получения 3,4,5 -триметоксифенил-(3,4-диметил-2-пирицил этоксиметана формулы OCHjCH заключается в том, что 3,4,5-триметоксифенил-(3,4-аиметнл-2-пиридил) карбинол формулы подвергают взаимодействию с хлористым тионилом при 1О-20 С и образовавшийся 3,4,5-триметилфенил-(3,4-Ш1метил2-пиридил)метилхлорид формулы СНзО Y з ОСНзCHj обрабатывают абсолютным этанолом при температуре кипения реакционной смеси. Пример. Получение 3,4,5-триметоксифеиил-(3,4-димст)Л-2-1И1рмцил) этоксиметана. 6,9 г 3,4,5-триметоксифеяил-(3,4диметил-2-Ш1рицил) карбинола (.ясТворяют в fP0 мл безводного бензола и прибавляют 1,8 мл хлористого тионила, растворенного в 10 мл безводного бензола, поддерживая температуру ниже . Смесь перемешивают в течение 2 ч при температуре окружающей среоы и подщелачивают 25%-ным раствором гидрата окиси натрия. Органический слой сушат, выпаривают и получают 6,6 г красноват го остатка, котснэый нагревают при темпвр туре кипения с обратным холодильником в течение 6 ч, в присутствии 25О мл абсолютного этанода. Образовавшийся остаток после выпаривания растворителя дигерируют с безводным ацетоном, при этом образуется белый осадок, который перекристаллизовывают из безводного ацетона/ диэтилового эфира. При этом получают 3,4 г (выход 40%) гидрохлорида 3,4,5-гтриметоксифенил-(.3,4-диметил-2-пиридил) этоксиметана, плавяшегося при 188-191 С. Найдено,%: С 62,06; Н 7,33; N3,67 С1 9,86. 9 25 °4 Вычислено, %: С 62,04; Н 7,О7; N3,81; С1 9,66. Формула изобрет е н и я Способ получения 3,4,5-триметоксифенил-(3,4-цнметил-2-пиридил)этоксиметана формулы оснгснэ зО. ,x. .СН N. 6 44 отличающийся тем, что 3,4,5-триметоксифенил-(3,4-диметил-2-пиридил) кар&1нол формулы. подвергают взаимодействию с хлористым тионилом при 10-20 С и образовавшийся 3,4,5-триметилфенил-(3,4-аиметил-2пиридил)метилхлорид формулы обрабатывают абсолютным этанолом при температуре кипения реакционной смеси. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе: 1.Бюлер. К.. ..Пирсон Д. Органичесие реакции, М. 1973, с. 38О. 2.Вейганд - Хильгетаг. Методы экперимента в органической химии, М., Химия, 1968, с. 333.