тилом, этилом, хлором, бромом, амиНО-, формильной и/или нитрогруппой или их солей или их оптических изомеров . Способ заключается в том, что со динение общей формулы N-СОСНгХ (iHjNHCOK (ц ) где R имеет вышеуказанные значения, сГ X - фтор, хлор или бром, иод, метилсульфонилокси- или арилсульфонилоксигруппа Cg-C циклизует ся действием сильного основания в инертном растворителе при температу ре от -20 С до температуры кипения используемого растворителя с последующим вьщелением целевого продукта в виде основания или соли или оптического изомера. Для краткости ниже применяются обозначения ГПИ для 4-оксо-1,2,3, 11б-гексагидро-4Н-пиразино 2,1-а изохинолина. В качестве циклизушщего средства могут быть использованы сильные основания, такие как, бутиллитий или трет, бутилат калия, фениллитий, гидрид натрия, алкоголяты, такие ка метилат, этилат, пропилат, изопропилат, н.-бутилат, трет, бутилат ка лия или натрия, аглиды, как литийдиизопропиламид, или натрий или калий диизопропиламид. В качестве инертного растворителя используют такие как бензол, гексан, трет.бутанол, тетрагидрофуран, триамид гексаметил фосфорной кислоты, диоксан, диэтило вый эфир, диметилформамид, диметилсульфоксид, ацетонитрил, в атмосфере азота. Можно осуществлять циклизацию также и оптически активных соединений формулы И , Эта циклизац1 я при водит к оптически активным соединениям формулы Т Соединения формулы JJ получают и вестными способами, например, из со ответствующих 1-циан-1,2-дигидроили 1-циан-1,2,3,4-тетрагидроизохи.нолинов, замещенных в положении 2 остатком R-CO - гидрированием на никеле Ренея при высоких температурах и давлении для превращения остатка К-СО в соответствующие N -(1,2 3,4-тетрагидроизохинолил-1-метил)-ациламиды, которые затем взаимодей ствуют с соединениями формулыX-CH -CO-A например с хлорацетилхлоридом,до образования соединения, формулы ) Основания формулыJ можно перев дить в их соли. Для этого пригодны неорганические или органические, например, алифатические, алициклич кие, аралифатические, ароматические или гетероциклические одно- или мно гоосновные карбоновые кислрты или сульфокислоты, например, минеральны кислоты, такие как хлористоводородная, бромистоводородная или йодистоводородная кислоты, серная кислота, .азотная кислота, фосфорные кислоты, как ортофосфорная кислота, сульфаминовая кислота, органические кислоты, такие как мура-вьиная, уксусная, пропионовая, масляная, пивалиновая диэтилуксусная, щавелевая, малоновая, янтарная, пимелиновая, фумаровая, малеиновая, лимонная глюконовая, молочная, винная, яблочная, бензойная, салициловая, фенилпропионовая, аскор-, биновая изоникотиновая, метансульфоновая, этандисульфоновая, 2-оксиэтансульфоновая (изоэт|1оновая) , п-толуолсульфо-, нафталин- моноили дисульфокислота (например, нафталин-1- или 2-сульфокислота или нафталин-1,5-или -2,6-дисульфокислота). Соединения формулы / имеют свободную карбоксильную или сульфогруппу, реакцией с основанием их можно превращать в соответствующие соли. В качестве солей наиболее предпочтительны соли натрия, калия, магния, кальция и аммония, замещенные аммониевые соли, как, например, диметил и диэтиламмоний-, циклогексиламмоний-, дициклогексиламмоний-, алкил-, или арилзамещенные соли метилпиперазиния и этилпиперазиния, а также соли MjM -дибензилэтиленендиаммония. Основания общей формулы I можно выделять из их солей путем обработки основаниями, такими как гидроокись натрия или калия, карбонат натрия или калия. Кислоты общей формулы Т из их солей с металлами или аммонием - путем обработки кислотами, прежде всего, минеральными кислотами, такими как разбавленная соляная или серная кислота. Оптически активные соединения формулы Т можно получать, применяя исходные вещества, которые уже оптически активны. Однако также можно полученные рацематы формулы Г расщеплять на их оптические антиподы. При этом предпочтителен метод химического разделения. Так, например, рацемат формулы., можно вводить во взаимодействие с оптически активньом вспомогательным средством и полученные диастереоизомерные смеси расщеплять пригодным способом. Например, рацемат формулы Т, который содержит кислотную группу (например, карбоксильную группу), вводят во взаимодействие с оптически активным основанием или, наоборот, рацемат, который содержит основную группу (например, аминогруппу) , вводят во взаимодействие с оптически активной кислотой. В качестве оптически активных оснований пригодны, например, амины, такие как хинин, цинхонидин, бруцин, цинхонин, оксигидриндамин, морфин, 1-фенилэтиламин , i-нафтилэтиламин, хинидин, стрихнин. основные аминокислоты, такие как лиаин или аргинин или сложные эфирыаминокислот. Наоборот, в качестве оп тически активных кислот пригодны (+) и (-) - форкы винной кислоты, дибёнэоилвинной кислоты, диацетилвиниой кислоты, камфорной кислоты, j9 -камфорсульфокислоты, миндальной кислоты, яблочной кислоты, 2-фенилмасляиой кислоты, динитродифеновой кислоты, молочной кислоты или хинной кислоты. Полученные диастереомерные сме си затем разделяют путем селективной кристаллизации или путем отбора вруч ную. Изолированные диастереомерные соединения можно разлагать гидролитически до желательных оптически акти&г ных соединений формулы 1. Пример 1. К 8,5 г N -(2-хлорацетил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолииил- 1-метил)-4-)торбензамида (получают гидрированием 1-циан-2-4-фторбен эоил)-1,2-Дигидроизохинолина на никвле Ренея при 100 С и давлении 250 атм и взаимодействием полученного N- . -(1,2,3,4-тетрагидроизохинолинил-1-метил)--4-)Торбензамида с хлорацетил хлоридом в хлороформе в присутствии триэтиламина) в 300 мл абсолютного тетрагидрофураиа в атмосфере азота при 20° С прибавляют по каплям 12 мл 20%-ного раствора бутиллития в ексане, перемешивают 2 час при 2От С и затем кипятят 12 час. После добавления воды растворитель удаляют, а остаток растворяют в хлороформе. Затем встряхивают с водой, хлороформеииый слой сушат и упаривают. Получают 2(4-фторбензоил)-ГПИ, т.пл. 181182 С (из метанола). Выход 75% Аналогично, из 8,5 г (+) (2-хлорацетил-1,2,3,4-тетрагидроизохи иолинил-1 4етил)-4-фторбензамида и бутиллития получают (-) -2-(4-фторбензоил)-ГПИ т.пл. 202-203с, LotJ 32,6 (хлороформ). Аналогично, из N -(2-бромацетил- -1,2,3,4-тетрагидроизохинолииил-1-метил)-4-метилбензамида или из N -(2-иодацетил-1,2,3,4-тетрагидрозохи нолинолинил-1-метил)-4-метилбензамид или из (2-ft-толуолсульфонилоксиацетил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолинил)-2-п-метилбензамида и бутиллития получают 2-(4-метнлбензоил)-ГПИ, 183-184 С. Аналогично, из ангидрида N -(2-хлорацетил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолил-1-метил)-циклогексилкарбоновой кислоты с бутиллитием получают 2-ци логексилкарбонил-ГПИ, т.пл. 136-138 Аналогично, с помощью соответству щих хлорангидридов карбоновых кислот получают с выходом 60-80%: 2-ацетил-ГПИ, т.пл.ХЗЭ С. 2 пропионил-ГПИ 2-бУтирил-ГПИд 2-й зобу тирил-ГПИ, т.пл. 120 С. 2-валерил-ГПИ 6 6 2-изовалернл-ГПИ 2-(2-метилбутирил)-ГПИ, т.пл. с. . 2-триметилацетил-ГПИ, т 2-гексаноил-ГПИ 2-(2-метилвалерил)-ГПИ 2-(.3-метилвалерил)-ГПИ 2т(4-метилвалерил)-ГПИ 2-(2-этилбутирил)-ГПИ, .т.пл.121 С 2-(2,2-диметилбутирил)-ГПИ 2-(3,3-диметилбутирил)-ГПИ, т.пл. С. 2-гептаноил-ГПИ,т.пл. 90-91 С 2-(2,2-димётилвалерил)-ГПИ, т.пл. С 2-октаиоил-ГПИ 2-(2-бутилгексаноил)-ГПИ,т.пл.96 С 2-ундеканоил-ГПИ, 2-гексадеканоил-ГПИ,т.пл. 101-102с 2-октадеканоил-ГПИ 2-трифторацетил-ГПИ 2-хлорацетил-ГПИ 2-дихлорацетил-ГПИ, т.пл. 151С. 2-трихлорацетил-ГПИ, т.пл.184 2-(3-хлорпропионил)-ГПИ 2-трис-{хлорметил)-ацетил-ГПИ, л. 133-135 С 2-(2-ацетоксиацетил)-ГПИ 2-(2-метоксиацвтил)-П1И, т.пл. С. 2-(2-этоксигщетил)-ГПИ 2-диметиламкиоацетил-ГПИ 2-диэтилгилиноацетил-ГПИ 2-14етилэтилгшиноацетил-ГПИ 2-(2-диметилгминопропионил)-ГПИ 2(2-диэтиламинопропионил)-ГПИ 2-(3-диметиламинопропионил)-ГПИ 2-(3-диэтиламинрпропионил)-ГПИ 2-(-диметиламинобутирил)-ГПИ 2-(2-диэтиламинобутирил)-ГПИ 2-(4-диметиламинобутирил)-ГПИ 2-(4-диэтиламинобутирил)-ГПИ 2-(2-диметнламиновалерил)-ГПИ 2-(2-диэтиламиновалерил)-ГПИ 2-(5-диметиламиновгшерил)-ГПИ 2-{2-диметиламиногексаноил)-ГПИ 2-(2-днэтиламиногексаноил)-ГПИ. 2-(в-диметиламиногексаноил)-ГПИ 2-(6-диэтиламиногексаноил)-ГПИ 2-(2-фенилацетил)-ГПИ,т.пл. 1232-(2-окси-2-фенилацетил)-ГПИ 2-(2-ацетокси-2-фенилацетил)-ГПИ, л. 101-102с 2-феноксиацетил-ГПИ 2- 4-фторфеиоксиацетил)-ГПИ 2-(3-хлорфеноксиацетил)-ГПИ 2-(4-хлорфенокснацетил)-ГПИ,т.пл. -160 С 2-(-3-п-фторфеноксипропионил)-ГПИ 2-(3-хлорфеноксипропионил)-ГПИ 2-(3-Ч -хлорфеноксипропионил)-ГПИ 2-(3-п-хлорфеноксипропионил)-ГПИ 2-(тиенил-2-меткаптоацетил)-ГПИ, л. 89-89° С 2т(тйенил-3-меркаптоацетил)-ГПИ 27-Кротонил-ГПИ
2-метакрилоил-ГПИ 2-винилацетил-ГПИ
2-циннамоил-ГПИ, т.пл. 152 с
2-фенилпропионил-ГПИ, т.пл. 155 С
2-феноксикарбонил-ГПИ, т.пл. 136137 С„
2-этоксалил-ГПИ, т.пл. 126 С 2-циклопропилкарбонил-ГПИ, т.пл.
148°С
2-(2-ацетоксициклопропилкарбонил)ГПИ.
2-(2-фторциклопропилкарбонил)-ГПИ 2-(циклобутилкарбонил)-ГПИ, т.пл.
154-155с
2-(2-кетоциклобутилкарбонил)-ГПИ 2-(3-кетоциклобутилкарбонил)-ГПИ 2-(2-фторциклобутилкарбонил)-ГПИ 2-(3-фторциклобутилкарбонил)-ГПИ 2-(2-хлорциклобутилкарбонил)-ГПИ 2-(3-хлорциклобутилкарбонил)-ГПИ 2-(2-металциклобутилкарбонил)-ГПИ 2-(3-металциклобутилкарбонил)-ГПИ 2-(2,2-дифторциклобутилкарбонил)-ГПИ
2-(3,3-дифторциклобутилкарбонил)-ГПИ
2-(1-ацетоксициклобутйлкарбонил)-ГПИ
2-{2-ацетоксициклобутилкарбонил)-ГПИ
2-(3-ацетоксибутилкарбонил)-ГПИ 2-(1-димeтилaминoциклoбyтилкapбoнид)-ГПи
2-(2-диметиламиноциклобутилкарбоНИЛ)-ГПИ
2-(3-диметиламиноциклобутилкарбонил)-ГПИ .
2-(2-метоксикарбонилциклобутилкарбонил)-ГПИ
2-(2-этоксикарбонилциклобутилкарбонил)-ГПИ
2-(3-метоксикарбонилциклобутилкарбонил) -ГПИ
2-(3-этоксикарбонилциклобутилкарбонил)-ГПИ
2-циклопентилкарбонил-ГПИ, т.пл.
127 С
2-(2-кетоциклопентилкарбонил)-ГПИ 2-(3-кетоциклопентилкарбонил)-ГПИ 2-(1-ацетоксициклопентилкарбонил)-ГПИ
2-(2-ацетоксициклопентилкарбонил)- -ГПИ
2-(3-ацетоксициклопентилкарбонил)- -ГПИ
2-(2-фторциклопентилкарбонил)-ГПИ 2-(3-фторциклопентилкарбонил)-ГПИ 2-(2,2-дифторциклопентилкарбонил)-ГПИ
2-(3,3-дифторциклопентилкарбонил)-ГПИ
2-(2-хлорциклопентилкарбонил)-ГПИ 2- (3-хлорциклопентилкарбонил) -ГПИ 2-(2-метилциклопентилкарбонил)-
-ГПИ
2-(3-метилциклопентилкарбонил)-
-ГПИ
2-(1-диметиламиноциклопентилкарбонил)-ГПИ
2-{2-диметиламиноциклопентилкарбонил)-ГПИ
2-(3-диметиламиноциклопентилкарбонил)-ГПИ
2-(2-метоксикарбонилциклопентилкарбонил)-ГПИ
2-(2-этоксикарбонилциклопентил5 карбонил)-ГПИ
2-(3-метоксикарбонилциклопентилкарбонил) -ГПИ
2-{3-этоксикарбонилциклопентилкарбонил)-ГПИ
0 2-(циклогексилкарбонил)-ГПИ,т.пл. 136-138 С
2-{1-циклогексенилкарбонил)-ГПИ 2-{2-циклогексенилкарбонил)-ГПИ 2-(3-циклогексенилкарбонил)-ГПИ, 5 т.пл.
2-(2-кетоциклогексилкарбонил)-ГПИ 2-(3-кетоциклогексилкарбонил)-ГПИ 2-(4-кетоциклогексилкарбонил)-ГПИ, т.пл. .
0 2-(1-ацетоксициклогексилкарбонил)- -ГПИ
2-(2-ацетоксициклогексилкарбонил)- -ГПИ
2-(3-ацетоксициклогексилкарбонил)- -ГПИ
2-(4-ацетоксициклогексилкарбонил)- -ГПИ
2-(2-формамидоциклогексилкарбонил)-ГПИ
2-(3-формамидоциклогексидкарбонил)-ГПИ
2-(4-фopмaмидoциклoгeкcидкapбoнил)-ГПИ
2-(1-димeтилaминoциклoгeкcилкapбoнил)-ГПИ
5 2-(2-диметиламиноциклогексилкарбонил)-ГПИ
2-(3-диметиламиноциклогексилкарбонил)-ГПИ
2-(4-диметиламиноциклогексидкарбо0 нил)-ГПИ
2-{2,4-бис-диметиламиноциклогексилкарбонил)-ГПИ
2-{3,4-бис-диметиламиноциклогексилкарбонил)-ГПИ
2-(3-бис-диметиламиноциклогексил, карбонил)-ГПИ
2-(1-диэтиламиноциклогексилкарбонил)-ГПИ
2-(3-диэтиламиноциклогексилкарбонил)-ГПИ
2-(4-диэтиламиноциклогёксилкарбо0 нил)-ГПИ
2-(3-мeтилэтилaминoциклoгeкcилкapбoнил)-ГПИ
2-(4-метилэтиламиноциклогексилкарбонил)-ГПИ
5 2-(2-фторциклогексилкарбонил)-ГПИ 2-(3-фторциклогексилкарбонил)-ГПИ 2-(4-фторциклогексилкарбонил)-ГПИ 2-(2,2-дифторциклогексилкарбонил)- -ГПИ
Q 2-(3,3-дифторциклогексилкарбонил)-ГПИ
2-{4,4-дифторциклогексилкарбонил)5 -ГПИ 2-(2-хлорциклогексилкарбонил)-ГП 2-(3-хлорциклогексилкарбонил)-ГП 2-(4-хлорциклогексилкарбонил)-ГП 2-{2-бромциклогексилкарбонил)-ГП 2-(3-бромциклогексилкарбонил)-ГП 2- (4-бромциклоге1 силкарбонил) -ГП 2- (2-метилциклогексил1 арбонил) - -ГПИ 2-(3-метилциклогексилкарбонил)-Г 2-(4-метилциклогексилкарбонил)- -ГПИ 2-(2-метоксикарбонилциклогексил карбонил)-ГПИ 2-(3-метоксикарбонилциклогексил карбонил)-ГПИ 2-(4-метоксикарбонилциклогексил карбонйл)-ГПИ 2-(2-этоксикарбонилциклогексилкарбонил)-ГПИ 2-(3-этоксикарбонилциклогексилкарбонил)-ГПИ 2-(4-этоксикарбонилциклогексилкарбонил)-ГПИ 2-циклогептилкарбонил-ГПИ,т.пл. 91 С 2-(4-диметиламиноциклогептилкар бонил)-ГПИ 2-(4-диэтиламиноциклогептилкарб нил)-ГПИ 2-(4-фторциклогептилкарбонил)-Г 2-(4-хлорциклогептилкарбонил)-Г 2-(циклооктилкарбонип)-ГПИ, т.п 109° С 2-циклононилкарбонил-ГПИ 2-циклодецилкарбонил-ГПИ 2-циклоундецилкарбонил-ГПИ,т.пл 150-151 С 2-циклододецилкарбонил-ГПИ 2-бицикло-(2,2,1)-гептил-2-карб н,ил-ГПИ , 2-бицикло-(2,2,2)-октил-2-карбо нил-ГПИ 2-(адамантилкарбонил)-ГПИ, т.пл 159-160 С 2-(3-метилбензоил)-ГПИ, т.пл.12 2-(2-метилбензоил)-ГПИ 2-(4-метилбензоил)-ГПИ, т.пл. 1 184° С 2-(4-этилбензоил)-ГПИ 2-(4-пропилбензоил)-ГПИ 2-(4-изопропилбензоил)-ГПИ 2-(4-трет.бутилбензоил)-ГПИ,т.п 198 С 2-(4-фенилбензоил)-ГПИ 2-(3,4-диметилбензоил)-ГПИ 2-(3,5-диметилбензоил)-ГПИ 2-(3,4-диэтилбензоил)-ГПИ 2-(3,5-диэтилбензоил)-ГПИ 2-(2-фторбензоил)-ГПИ, т.пл 2-(3-фторбензоил)-ГПИ, т.пл. 166°С 2-(2-хлорбензоил)-ГПИ 2-{3-хлорбензоил)-ГПИ, т.пл. 2-(4-хлорбо«зоил)-ГПИ, х.пл. 21 2-( 2-бромбензоил)-ГПИ 2.-(3-бромбензоил)-ГПИ 2-(2-иодбензоил)-ГПИ -(3-иодбензоил)-ГПИ -(4-иодбензоил)-ГПИ -(2,3-дифторбензоил)-ГПИ 2-(2,4-дифторбензоил)-ГПИ 2-(2,5-дифторбензоил)-ГПИ 2-(2,б-дифторбензоил)-ГПИ 2-(3,4-дифторбек зоил)-ГПИ 2-(3,5-дифторбензоил)-ГПИ 2-(3,4-дихлорбензоил)-ГПИ 2-(3,5-дихлорбензоил)-гпИ, т.пл. -166° С 2-(3,4-дибромбензоил)-ГПИ 2-(3,5-дибромбензоил)-ГПИ 2-(3,4,5-трифторбензоил)-ГПИ 2-(2,3,4,5,6-пентафторбензоил)И, т.пл. 156 С 2-(2-оксибензоил)-ГПИо 2-(3-оксибензоил)-ГПИ, т.пл.153 С 2-(4-оксибензоил)-ГПИ,т.пл.- 2432-(3,4-диоксибензоил)-ГПИ 2-(3,5-диоксибензоил)-ГПИ, т.пл. -254 С (разл 2-(3,4,5-триоксибензоил)-ГПИ 2-(3-метоксибензоил)-ГПИ 2-(4-метоксибензоил)-ГПИ, т.пл. -205 С 2-(3-ацетоксибензоил)-ГПИ 2-(4-ацетоксибензоил)-ГПИ 2-(3-трифторацетоксибензоил)-ГПИ 2-(4-трифторацетоксибензоил)-ГПИ 2-(3,4-диметоксибензоил)-ГПИ 2-(3,5-диметоксибензоил)-ГПИ 2-(3,4,5-триметоксибензоил)-ГПИ 2-(4-феноксибензоил)-ГПИ 2-(2-диметиламинобензоил)-ГПИ 2-(3-диметиламинобензоил)-ГПИ 2-(4-диметиламинобензоил)-ГПИ, л. 225-226° С 2-(2-диэтиламинобензоил)-ГПИ 2-(З-диэтиламинобензоил)-ГПИ 2-(4-диэтиламинобензоил)-ГПИ 2-(4-метилэтиламинобензоил)-ГПИ 2-(3,4-бис-диметиламинобензоил)- 2-(3,5-бис-диметиламинобензоил)2-(2-формиламинобензоил)-ГПИ 2-{3-формамидобензоил)-гПИ, т.пл. 2-(4-формамидобензоил)-ГПИ, т.пл. 2-(2-ацетамидобензоил)-ГПИ 2-(3-ацетамидобензоил)-ГПИ 2-(4-ацетамидобензоил)-ГПИ,т.пл. -248 С 2-(3-пропионамидобензоил)-ГПИ 2-(2-пропионамидобензоил)-ГПИ 2-(4-пропионамидобензоил)-ГПИ 2-(3-бутирамидобензоил)-ГПИ 2-{4-бутирамидобензоил)-ГПИ 2-(3,4-бис-формамидобензоил)-ГПИ 2-(3,5-бис-формамидобензоил)-ГПИ 2-(3-иэобутирамидобензоил)-ГПИ 2-(4-изобутирамидобензоил)-ГПИ 2-(2-пентаноиламинобензоил)-ГПИ 2-(3-пентаноиламинобензоил)-ГПИ 2-(4-пентаноиламинобензоил)-ГПИ 11 2-(3-гексаноиламинобенэоил)-ГПИ 2-(4-гексаноиламнно6енэоил)-ГПИ 2-(2-октаноилги««нобензоил)-ГПИ 2-(З-октаноиламинобензоил)-ГПИ 2-(4гоктаноиламинобензоил)-ГПИ 2-(2-олеилг№ШНОбензоил)-ГПИ 2- (3- олеинаминобензоил) -ГПИ 2-(4-олеиламинобензоил)-ГПИ 2-{2-метилмеркаптобензоил)-ГПИ 2-(3-метилмеркаптобензоил)-ГПИ 2-(4-метилмеркаптобензоил)-ГПИ, т.пл. 195°С 2-(3-этилмеркаптобенёоил)-ГПИ 2-(4-этилмеркаптобензоил)-ГПИ 2-{3,4-бис-метилмеркаптобензоил -ГПИ 2-(3,5-бис-метилмеркаптобеняоил -ГПИ 2-(3,4,5-трис-метилмеркаптобенз ил)-ГПИ 2-(4-фенилмеркаптобензоил)-ГПИ 2-(2-нитробензоил)-ГПИ, т.пл. 1 189°С 2-(3-нитробензоил)-ГПИ, т.пл.1 2-(4-нитробензоил)-ГПИ, т.пл. 2-(3,4-динитробензоил)-ГПИ, т.п 219С 2-(3,5-динитробензоил)-ГПИ, т.п 251-252 с 2-(2-трифторметилбензоил)-ГПИ 2-(3-трифторметилбензоил)-ГПИ, т.пл. 148-149 с 2-(4-трифторметилбензоил)-ГПИ 2-(2-цианбензоил)-ГПИ 2-(3-цианбензоил)-ГПИ 2-(4-цианбензоил)-ГПИ, т.пл. 2 2- (2-Ниетоксикарбонилбензоил) -ГП 2-(3-метоксикарбонилбензоил)-ГП 2-(4-гметоксикарбо1тлбензоил)-ГП т.пл. 178 С 2-(2-этоксикарбонилбензоил)-ГПИ 2-(3-этоксикарбонил)-ГПИ 2-(4-этоксикарбонилбензол)-ГПИ 2-(3,4-бис-метоксикарбонилбензо ил)-ГПИ 2-(3f 5-бис-метоксикарбонилбензо ил)-ГПИ 2-(2-азидобензоил)-ГПИ 2-(3-азидобензоил)-ГПИ 2-(4-азидобензоил)-ГПИ 2-(2-метоксисульфонилбензоил)-Г 2-(3-метоксисульфонилбензоил)-Г 2-(4-метоксисульфонилбензоил)-Г 2-(-2-этоксисульфонилбензоил) -ГП 2-(3-этоксисульфонилбвнзоил)-ГП 2-(4-этоксисульфонилбензоил)-ГП 2-(2-ХЛОР-4-нитробензоил)-ГПИ, т.пл. 176-177 0 2- 4-хлор-гЗ-нитробензоил)-ГПИ, т.пл. 192-194 С 2(3-нитро-4-хлорбензоил)-ГПИ 2-(2-окси-5-хлорбензоил)-ГПИ, т.пл. 180 С 2-нафтил-1-карбонил-ГПИ, т.пл. 2-нафтил-2-карбонил-ГПИ, т.пл. - С 2-(1,2,3,4-тетрагидронафтил-1рбонил)-ГПИ 2-(1,2,3,4-тетрагидронафтил-2рбонил)-ГПИ 2-(пиррил-2-карбонил)-ГПИ, т.пл. с 2-(пиррил-3-карбонил)-ГПИ 2-{тиенил-2-карбонил)-ГПИ, т.пл. 2-(тиенил-3-карбонил)-ГПИ, т.пл 2-(З-фтортиенил-2-карбонил)-ГПИ 2-(4-фтортиенил-2-карбонил)-ГПИ 2-(5-фтортиенил-2-карбонил)-ГПИ 2-(3-нитротиенил-2-карбонил)-ГПИ 2-(4-нитротиенил-2-карбонил)-ГПИ 2-(5-нитротиенил-2-карбонил)-ГПИ, л. 172-17ГС 2-(3-диметиламинотиенил-2-карбо) -ГПИ 2-(4-диметиламинотиенил-2-карбо) -ГПИ 2- (3-формиламино1иенил-2-карбо)-ГПИ 2-(4-фopмилeu 1Инoтиeнил-2-кapбo)-ГПИ( 2-(3 метилтиенил-2-карбонил)-ГПИ 2-(4-метилтиенил-2-карбонил)-ГПИ 2-(5-метилтиенил-2-карбонил)-ГПИ, л. 134-135 С 2-(2-метилтиенил-З-карбонил)-ГПИ 2-(4-метилтиенил-З-карбонил)-ГПИ 2-(5-метилтиенил-З-карбонил)-ГПИ 2-(фурил-2-карбоиил)-ГПИ, т.пл. 2-(фурил-3-карбонил)-ГПИ 2-(З-фторфурил-2-карбонил)-ГПИ 2-(4-фторфурил-2-карбонил)-ГПИ 2-(5-фторфурил-2-карбонил)-ГПИ 2- (5-хлорфурил-2-карбонил) г-гпи 2-(5-бромфурил-2-карбонил)-ГПИ, л. 209°С 2-(5-нитрофурил-2-карбонил)-ГПИ, л. 2-(индолил-2-карбонил)-ГПИ 2-(инДолил З-карбонил)-ГПИ 2-(индолил-4-карбонил)-ГПИ 2-(индолил-5-карбонил)-ГПИ, т.пл. 2-(индолил-6-карбонил)-ГПИ 2-(индолил-7-карбонил)-ГПИ 2-(пиразолил-3-карбонил)-ГПИ 2-(пиразолил-4-карбонил)-ГПИ 2-(5-метилпиразолил-3-карбонил)- И, т.пл. 2б1°С 2-г (4-метилпиразолил-3-карбонил) - 2-(4-метилимидазолил-2-карбонил)2-(5-метилимидазолил-2-карбонил)- 2-(2-метилимидазолил-4-карбонил)И2-(5-метилимидазолил-4-карбонил)И2-(имидазолил-2-карбонил)-ГПИ 2-(имидазолил-4-карбонил)-ГПИ 2-{тиазолил-2-карбонил)-ГПИ 2- (4-метилтиазолил-2-карбонил-) 2-(5-метилтиазолил-2-карбонил)2-{тиазолил-4-карбонил)-ГПИ, т. 2-(2-метилтиазолил-4-карбонил)2-(5-метилтиазолил-4-карбонил)2-(тиазолил-5-карбонил)-ГПИ 2-(2-метилтиазолил-5-карбонил)2-(4-метилтиазолил-5-карбонил)- 2-(5-нитротиазолил-2-карбонил)- -ГПИ 2-(2,4-диметилтиазолил-5-карбонил)-ГПИ, т.пл. 1б2-1бз С 2-(бензтиазолил-2-карбонил) -ГПИ 2-(бензтиазолил-4-карбонил)-ГПИ 2-(бензтиазолил-5-карбонил)-ГПИ 2-(изотиазолил-3-карбонил)-ГПИ 2-(4-метилизотиазолил-3-карбони 2-(5-метилизотиазолил-3-карбони 2-(изотиазолил-4-карбонил)-ГПИ 2-(3-метилизотиазолил-4-карбони 2-(5-метилизотиазолил-4-карбони 2-(изоксазолил-5-карбонил)-ГПИ 2-(3-метилизоксазолил-5-карбони 2-(4-метилизоксазолил-5-карбони 2-(5-метилизоксазолил-З-карбони -ГПИ, т.пл. 173-174°С 2-(метилизоксазолил-3-карбонил) 2-(пиколиноил)-ГПИ, гидробромид т.пл. 163°С 2-(3-фторпиколиноил)-ГПИ 2-(4-фторпиколиноил)-ГПИ 2-(5-фторциклоиноил)-ГПИ 2-(б-фторпиколиноил)-ГПИ 2-(3-диэтиламинопиколиноил)-ГПИ 2-(4-диэтиламинопиколиноил)-ГПИ 2-(5-диэтиламинопиколиноил)-ГПИ 2-(6-диэтиламинопиколиноил)-ГПИ 2-(3-фторамидопиколиноил)-ГПИ 2-(4-фторамидопиколиноил)-ГПИ 2-(5-фторамидопиколиноил)-ГПИ 2-(б-фторамидопиколиноил)-ГПИ 2-никбтиноил-ГПИ, т.пл. 172 С 2-(2-фторникотиноил)-ГПИ 2-(4-фторникотиноил)-ГПИ 2-(5-фторникотиноил)-ГПИ 2-(б-фторникотиноил)-ГПИ 2-хлорникотиноил-ГПИ 2-(4-хлорникотиноил)-ГПИ, т.пл. 2-(5-хлорникотиноил)-ГПИ 2-(б-хлорникотиноил)-ГПИ 2- (2-оксиникотиноил)-ГПИ 2-{5-оксиникотиноил)-ГПИ 2-(б-оксиникотиноил)-ГПИ 2-(2-диметиламиноникотиноил)-ГП 2-(4-диметиламиноникотиноил)-ГП 2-(5-диметиламиноникотиноил)-ГП 2-(б-диметиламиноникотиноил)-ГП 14 2-(2-формамидоникоткноил)-ГПИ 2-(4-формамидоникотиноил)-ГПИ 2-(5-формамидоникотиноил)-ГПИ 2-(б-формамидоникотиноил)-ГПИ 2-(2-ацетамидоникотиноил)-ГПИ 2-(4-ацетамидоникотиноил)-ГПИ 2-(5-ацетамидоникотиноил)-ГПИ 2-(б-ацетамидоникотиноил)-ГПИ 2-(изоникотиноил)-ГПИ, т.пл. 1402-(2,б-дихлоризоникотиноил)-ГПИ, л. 207-208 0 2-(хинолил-2-карбонил)-ГПИ, т.пл. -200с 2-(хинолил-3-карбонил)-ГПИ 2-(хинолил-4-карбонил)-ГПИ 2-{хинолил-5-карбонил)-ГПИ 2-(хинолил-б-карбонил)-ГПИ 2-(хинолил-7-карбонил)-ГПИ 2-(хинолил-8-карбонил)-ГПИ 2-(изохинолил-1-карбонил)-ГПИ, л. 157с 2-(пиридаэинил-3-карбонил)-ГПИ 2-(изохинолил-3-карбонил)-ГПИ 2-(пиридазинил-4-карбонил)-ГПИ 2-(пиримидинил-2-карбонил)-ГПИ 2-а1Иримидинил-4-карбонил) -ГПИ 2-(пиримидинил-5-карбонил)-ГПИ 2-(пиразинил-2-карбонил)-ГПИ, л. 153-154 С 2-(пуринил-2-карбонил)-ГПИ 2-(пуринил-б-карбонил)-ГПИ 2-(пуринил-8-карбонил)-ГПИ 2-налидикоинил-ГПИ- 2-(1-этил-7тил-1,8-нафтиридин-4-онкарбонил)- 2-(диоксанил-2-карбонил)-ГПИ 2-(4-метилпиперазинил-1-карбонил) И, гидрохлорид, т.пл. 290 С 2-(дигидрофурил-2-карбонил)-ГПИ 2-(тетрагидрофурил-2-карбонил)2-(тетрагидрофурил-3-карбонил)-ГПИ 2-(1-метил-1,2,5,б-тетрагидропиил-3-карбонил)-ГПИ, гидрохлорид, л. 211°С 2-(1-метил-1,4,5,б-тетрагидропиил-3-карбонил)-ГПИ 2-(1-метилпиперидил-2-карбонил)И2-(1-метилпиперидил-З-карбонил)И2-(1-метилпиперидил-4-карбонил)И2-(1-этилпиперидил-2-карбонил)-ГПИ 2-{1-этилпиперидил-З-карбонил)-ГПИ 2-(1-этилпиперидил-4-карбонил)-ГПИ 2-(1-бензилпиперидил-2-карбонил)И2-(1-бензилпиперидил-3-карбонил)И2-(1-бвнзилпиперидил-4-карбонил)И2-(1-формилпиперидил-3-карбонил)И2-(1-формилпиперидил-4-карбонил)- И, т.пл. 1бос 2-(1-ацетилпиперидил-2-карбонил)- И 2-(1-ацетилпиперидил-3-карбонил -ГПИ 2-(1-ацетилпиперидил-4-карбонил -ГПИ 2-(1-гексаноилпиперидил-2-карбо нил)-ГПИ 2-(1-гексаноилпиперидил-3-карбо нил)-ГПИ 2-(1-гексаноилпиперидил-4-карбо нил)-ГПИ 2-(1-октаноилпиперидил-2-карбон -ГПИ 2-(1-октаноилпиперидил-3-карбон -ГПИ 2-(1-октаноилпиперидил-4-карбонил) -ГПИ 2-(1-метоксиацетилпиперидил-2- -карбонил)-ГПИ 2-(1-метоксиацетилпиперидил-3-к бонил) -ГПИ 2-(1-метоксиацетилпиперидил)-4- -карбонил)-ГПИ 2-(1-этоксиацетилпиперидил-2-ка бонил)-ГПИ 2-(1-этоксиацетилпиперидил-З-ка бонил) -ГПИ 2-(1-этоксиацетилпиперидил-4-ка бонил)-ГПИ 2-(тетрагидропиранил-2-карбонил -ГПИ 2- (.тетрагидропиранил-3-карбонил -ГПИ 2-(тетрагидропиранил-4-карбонил -ГПИ, т.пл. 172°С 2-(хромон-2-карбонил)-ГПИ, т.пл 155-156°С 2-(тетрагидротиопиранил-2-карбо нил) -ГПИ 2-{тетрагидротиопиранил-3-карбо -нил)-ГПИ 2-(тетрагидротиопиранил-4-карбо нил)-ГПИ, т.пл. 168°С 2-(1,2,3-тиадиазолил-4-карбонил -ГПИ 2-(2,1,З-бензотиадиазолил-5-кар бонил)-ГПИ, т.пл. 144°С (+)-2-ацетил-ГПИ, т.пл. 175-176 (-)-2-ацетил-ГПИ, т.пл. 177-178 (+)-2-(3,3-диметилбутирил)-ГПИ (-)-2-(3,3-диметилбутирил)-ГПИ (+)-2-гептаноил-ГПИ (-)-2-гептаноил-ГПИ (+)-2-(тиенил-2-меркаптоацетил) -ГПИ (-)-2-(тиенил-2-меркаптоацетил) -ГПИ (+)-2-циклопропилкарбонил-ГПИ (-)-2-циклопропилкарбонил-ГПИ (+)-2-циклобутилкарбонил-ГПИ (-)-2-циклобутилкарбонил-ГПИ (+)-2-циклопентилкарбонил-ГПИ (-)-2-циклопентилкарбонил-ГПИ (+)-2-циклогексилкарбонил-ГПИ, т.пл. 108-110 С; о( + 145,2 (-)-2-циклогексилкарбонил-ГПИ, т.пл. 107-108 С; сА -. 146,9 (+)-2,4-формамидоциклогексилкар нил-ГПИ (-)-2,4-формамидоциклогексилкарбоГПИ (+)-2-циклогептилкарбонил-ГПИ (-)-2-циклогептилкарбонил-ГПИ (+)-2-циклооктилкарбонил-ГПИ (-)-2-циклооктилкарбонил-ГПИ (+)-2-(4-метилбензоил)-ГПИ, . 180-181 С,, o( 29,2 (-)-2-(4-метилбензоил)-ГПИ,т.пл. 182°С, Л - -28,5° ( + ) -2-(4-трет.бутилбензоил) -ГПИ, . 181-182 С;1сМ .+ 21,5° (-)-2-(4-трет.бутилбензоил)-ГПИ, . 168-169°С,Л -21,5° (+)-2-(2-фторбензоил)-ГПИ, 156°С, ,l (-)-2-(2-фторбензоил)-ГПИ, т.пл. 161 С. (+)-2-(3-фторбензоил)-ГПИ, т.пл. 158 С, т.пл. 148°( - +40,2° (-)-2-(3-фторбензоил)-ГПИ, т.пл. с, сА - -41,6° (+)-2-(4-фторбензоил-ГПИ),т.пл. 2of С, ( +33,5 (-)-2-(4-фторбензоил)-ГПИ, т.пл. -203° , ( -32,6° (+)-2-(3-хлорбензоил)-ГПИ (-)-2-(3-хлорбензоил)-ГПИ (+)-2-(4-хлорбензоил)-ГПИ, т.пл. -232С, сА +20,4 (-)-2-(4-хлорбензоил)-ГПИ,т.пл. -234°С, (А -20,7° (+)-2-(3-оксибензоил)-ГПИ (-)-2-(3-оксибензоил)-ГПИ (+)-2-(4-оксибензоил)-ГПИ (-)-2-(4-оксибензоил)-ГПИ (+)-2-(3-метоксибензоил)-ГПИ, . 215 С, сА +19,8 (-)-2-(4-метоксибензоил)-ГПИ, л. 216° , Л -18,7° ( + ) -2-,(3-диметиламинобензоил) -ГПИ (-)-2-(3-диметиламинобензоил)-ГПИ (+)-2-(4-диметиламинобензоил)-ГПИ (-)-2-(4-диметиламинобензоил)(+)-2- (4-диэтиламинобензоил)-ГПИ (-)-2-(4-диметиламинобензоил)-ГПИ (-)-2-(2-формамидобензоил)-ГПИ (+)-2-(3-формамидобензоил)-ГПИ (-)-2-(3-формамидобензоил)-ГПИ (+)-2-(4-формамидобензоил)-ГПИ/ л. 193с, сА +8,6° (-)-2-(4-формамидобензоил)-ГПИ, л. 190 С, (А -8,4° (+)-2-(2-ацетамидобензоил)-ГПИ (-)-2-(2-ацетамидобензоил)-ГПИ (+)-2-(3-ацетамидобензоил)-ГПИ (-)-2-(3-ацетамидобензоил)-2-ГПИ ( + ) -2- (4-ацетамидобенз.оил) -ГПИ (-)-2-(2-нитробензоил)-ГПИ (-)-2-(2-нитробензоил)-ГПИ (f)-2-(3-нитробензоил)-ГПИ, т.пл. С +2,9° (из (-) - основа) (-)-2-(3-нитробенз оил)-ГПИ, т.пл. 0, Led -2,9 (+)(4-нитробензоил)-ГПИ, т.пл. -224 С, d. +18,5° (-)-2-(4-нитробензоил)-ГПИ, т.пл 223-244С, (А -21,4° (+)-2-(тиенил-2-карбонил)-ГПИ ()2 {тиенил г:-карбонил) -ГПИ (+)-2-(тиекил 3-карбонип)-ГПИ ()-2-(тиенил-3-карбокил)-ГПИ (+)-2-(5-метилтиенил-2-карбонил)-ГПИ ()(5-метилтиенил-2-карбонил)-ГПИ (+)-2-(фурил-2-карбонил)-ГПИ (-)-2-{фурил-2-карбонил)-ГПИ (+)-2-пиколиноил-ГПИ (-)-2 пиколиноил-ГПИ (+)-2-нккотиноил-ГПИ, т .лл. 148 С ( +25,5 15 бС (-)-2-никотиноил-ГПИ, т.пл ,a« (+)-2-иэоникотиноил-ГПИ (-)-2-изоникотиноил-Г1у (+)-2-никотиноил-ГПИ-1 .. -N-оксид (-)-2-никотиноил-ГПИ-1-Ы-оксид (+)-2-(тетрагидропиранил-4-карбонил)-ГПИ ()2-(тeтpaгидpoпиpaнил-4-кapбoнил)-ГПИ (+)-2-(тетрагилропиранил-4-карбонил)-ГПИ (- -2-{тетрагидропиранил- карбонил)-ГПИ (+)-2 (N -формилпиридил-4-карбонил -ГПИ (-I -2- (N-формилпипериди,л-3-карбонил)-ГПИ. -(4-аминобенэоил)-ГПИ, т.пл. 212 213 С, гидрохлорид т.пл. 165 - 166°С цис-2-(4-аминоциклогексилкарбонил -ГПИ, аморфный ИК 3500, 3300, и 1645 см транс-2-(4-aмииoциклoгeкcилкapбoнил)-ГПИ, т.пл. 284 С 2-(2-аминобензоил)-ГПИ, гидробромид, т.пл. 279-280 С . 2-(3-аминобензоил)-ГПИ, т.пл. 161 {н-)-2-(3-аминобенэоил)-ГПИ, т.пл. 164-165 С, J5; +35,9из (-} антипода (-)-2-(3-аминобензоил)-ГПИ, т.пл. 164-,,( , -36, (+) антипода (+)-2-(4-аминобензоил)-ГПИ, т.пл, 231-232 С, А .s.+23,l, гидробромид, т.пл. 193°С (разл.) . изоэтионатг - i, т.пл. 200-21(ГС, fdkl. +16,0° (-) (4-аминобензоил) -ГПИ, т.пл. 231-232 C. в -23,0 гидробромид: т.пл. (разл.), изоэтионат:т.пл 200-21 , А S -16,3 2-(3,4-диаминобензоил)-ГПИ, т.пл. 2-(3,5-диаминобензоил)-ГПИ, т.пл. 235-236 0 2-(2-хлор-4-аминобензоил)-ГПИ, т.пл. 145° Ср. гидрохлорид, т.пл. 181-182 С 2-(3-амино-4-хлорбензоил)-ГПИ,гидробромид, т.пл. 208-210 С о 2-(4-аминотетрагидротиоииранил-4-карбонил)-ГПИ, т.пл. 157-158 С Формула изобретения Способ получения производных 2- -ацил-4-оксопиразиноизохинолина общей формулы ° где R - водород, алкил С, - С, метил, замещенный одним или несколькими галоидами, оксигруппамй или алкоксилами С - Ц , ацилгруппами С, -С, аминогруппами, сшкил- или диалкиламиногруппагия, где алкил Cj - С , фенил-, фенокси-, галоид-, ацетоксифенил- или тиенилмеркаптогруппами, этенил, или этинил, замещенный фенилом, незг.мещенный циклоалкил Cj-С/ или замещенный однократно или многократно галоидом, окси-, оксо-, ацилокси-, амино-, алк&ламино или диалкиламиногруппалда, в которых ацил и алкил С) -Ci), ациламиногруппой, где ацил Cj-Cg атомами углерода, карбокси- или алкоксикарбонильной группой, где алкил Сц, циклоалкенил 1| еноксигруппа, этоксикарбонильная группа или адамантия; фенил, однократно или многократна замещенный алКИЛОМ С -Cft. фтором, хлором, ОКСИ-, метокси-, алшно-, метиламино- или. диметилалшногруппой, нитро-, формиламиио-, ацетиламино-, метоксиацетил амино-, бензиламино-I оксибензилиденамино-, 3-карбокси-4-оксифенилазо-, 1,3-дисульфо-3-фенилпропиламиногруппой, карбокси-, метилтио-, фенилтио, или цианогруппой, трифторметилом и/или метоксикарбонилом,незамещенный нафтил, насыщенный или ненасыщенный моно- или бкциклический 5- или 6-членньзй гетероцикл, содержащий 1-2 атома азота, один атом кислорода и/или одни атом серы или группу N0, 5О или дожили конденсированный с бензольньш кольцом, или замещенный оксигруппой, метилом, этилом, хлором, бромом, амйно-v формильной и/или нитрогруппой или их солей или их оптических изомеров, отличаюийся тем, что соединение общей ормулы к-соснгХ CHjHHCOTl Д де и - имеет вышеуказанные значения,, X - фтор, хлор, бром, иод, метилig62561320
сульфонилокси- или арилсульфонилок-ния или соли, или оптического изомесигруппа О,-С , , циклизуют: действи-ра.
ем сильногооснования в инертномИсточники информации, принятые
растворителе при температуре от-20°Сво внимание при экспертизе: до температуры кипения используемого 1. Гетероциклические соединения.
растворителя с последующим выделени-Под ред. Р.Эльдерфильда, М., ИностQM целевого продукта ввиде основа-ранная литература, 1960, т,6.
