Способ получения 4-(4-оксифенил)3,4-дегидро-2,2,6,6-тетраметилпиперидина Советский патент 1978 года по МПК C07D211/70 

ИзобрегеЕ{ие относится к упрощенному способу получения .4-{4-оксифенил)-3,4-дегидро-2,2,6,б-тетраметилпиперидина, который является высокоэффективным, неокрашивающим свето- стабилизатором полимерных материалов Известен способ получения 4-(4- -оксифенил)-3,4-дегидро-2,2,6,6-тетраметилпиперидина взаимодействием гидрохлорида 2,2,6,6-тетраметил-4-оксопиперидина с фенолом в среде этанола при температуре кипения реакционной массы и постоянном пропускании газообразного сухого хлористого водорода в течение 48ч с последу ющей выдержкой реакционной смеси при 2вс в течение 12 ч. Выделившуюся солянокислую соль 4-(4-оксифенил)- -3,4-дегидро-2,2,6,6-тетраметилпиперидина отфильтровывают, прО1«5Ывают ме танолом и нейтрализуют 10%-ным раствором соды. Выход целевого продукта 41%, т.пл. 193-195с llЦелью изобретения является упроще ние процесса, повышение выхода целевого продукта и улучшение его качества. Цель достигается способом получения 4-(4 -оксифенил)-3,4-дегидро- -2,2,6,6-тетраметилпиперидина, который заключается в том, что 2,2,6,6- -тетраметил 4-оксопиперидин подвергают взаимолействию с фенолом в среде концентрированной соляной кислоты. Процесс лучше проводить при нагревании до в течение 16 ч с послед1,тоидей обработкой реакционной массы органическим растворителем. Выход целевого продукта 85%,т.пл. l96-i97°C, Пример . В четырехгорлую колбу емкостью 0,5л, снабженную- обратны l холодильником, мешалкой и термометром, загружают 75,28 г (0,8 моль) фенола, 62,08 г (0,4 моль) 2,2,6,6- -тетраметил-4-оксопиперидина и 103, 1 мл (1,2 моль) концентрированной соляной кислоты. Смесь нагревают до 70-75с и выдерживают при этой температуре 16 ч. Затем реакционную массу охлаждают, добавляют к ней 100 №1 бензола, перемешивают в течение 15-20 кии и осадок отфильтровывают, npONMBaa на фильтре 100 мл бензола. Полученный гидрохлорид 4- -(4-оксифеиил)-3,4-дегидро-2,2,6,6 тетраметилпиперидина обрабатывают 20%-ным раствором поташа, после чего

промывают водой до нейтральной реакции и сушат.

Получают 78,6 г (85%, считая на 2,2,6,6--тетраметил 4-оксопиперидин) продукта в виде белого порошка, т.пл. 19б-197°С.

Найдено,%:С 77,91;Н 9, 5,92.

Вычислено,%:С 77, 9,15;М 6,05.

Предлагаемый способ позволяет проводить процесс получения 4-(4 ксифенил)-3,4-дегидро-2,2,6,6-тетраметилпиперидина без применения газообразного хлористого водорода с более высоким выходом и качеством целевого продукта, значительно сократить продолжительность процесса, исключить применение пожароопасных и токсичных растворителей, исключить стадию перекристаллизации целевого продукта.

что значительно упрощает его технологическое и аппаратурное оформление.

Формула изобретения

Способ получения 4-(4-оксифенил)- -3,4-дегидро-2,2,6,6-тетраметилпиперидина на основе фенола при нагревании, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, повышения выхода и качества целевого продукта, 2,2,6,6-тетраметил-4-оксо- пиперидин подвергают взаимодействию с фенолом в среде концентрированной соляной кислоты.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Патент ФРГ 2257998f кл. 12р 1/01, 1973.