ОН
,, оЛ,.
хХ
RZ о.
вводят в реакцию с изоцианатом формулы V
R.-NCO,
в) соединение формулы IV обрабатывают азидом формулы VI
RS-CO-NS,
причем в формулах II-VI Ri, R2 и Кз H.ieiCT значения, указанные в формуле I, а R4 представляет собой алкильный радикал, содержащий в своем составе 1-4 атома углерода.
Преимущественно способы а, в ос одесгвляют при TeMnef саособ б проводят О-200° С. Реакция может, атмосферном или п
в некоторых случаях в растворителе или разбавителе, инертном по отношению к реакционным комаонентам, в некоторых случаях в присутствии основания.
В качестве растворителя или разбавителя при осусцествлении этих реакций могут применяться простые фиры и соединения, подобные простым эфйрам, амиды, алифатические, ароматические, а также галогенированные углеводороды, нитрилы н кетоиы.
В качестве основания могут применяться третичные амины, гндроокисп, окиси, карбонаты и бикарбонаты щелочных и щелочно-земельных металлов, а также алкоголяты щелочнь1х металлов.
В таблице приведены аналогично полученные соединении формулы la
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Инсектицидное средство | 1977 |
|
SU650478A3 |
| Инсектицидное средство | 1976 |
|
SU628818A3 |
| Инсектицидное средство | 1975 |
|
SU619086A3 |
| Средство борьбы с насекомыми и клещами | 1973 |
|
SU671703A3 |
| Инсектицидное средство | 1977 |
|
SU741774A3 |
| Инсектицидное средство | 1975 |
|
SU686597A3 |
| Инсектоакарицидное средство | 1975 |
|
SU615833A3 |
| Средство для борьбы с насекомыми | 1976 |
|
SU609454A3 |
| Способ получения пиримидинов или их кислотно-аддитивных солей | 1988 |
|
SU1711672A3 |
| Инсектоакарицидное средство | 1976 |
|
SU715007A1 |
Формы применения соединений формулы I обычные: пылевидные препараты, грануляты, смачивающиеся порошки, пасты, эмульсии, растворы.
Инсектицидное действие может быть значительно расширено посредством добавления других инсектицидов и/или акарицидов.
В качестве добавок могут применяться, например, органические соединения фосфора, нитрофенолы и производные нитрофенолов, формамидкны, мочевины, пиретрпноподобные соединения, карбаматы и хлорированные углеводороды.
Предлагаемые соединения эффективны для борьбы с различными насекомыми. При этом в качестве сравнительного соединения служит вещгстзо формулы
ОН
. -S tt- оси,
и соединение формулы
ОН
0«lli
СО-Т1ИСиз№,
Пример I. Препятствующее поеданию средство - Liptinotarsa decemlineata.
2 куста картофеля высотою 15 см опрыскивают 25 мл смеси ацетон-вода (1 : 1), содержащей 0.01 °о испытуемого вещества. После высыхания осадка растения заражают 10 личинками (на каждый куст) вида Liptinotarsa decemlineata (3 стадия). Затем растения покрывают цилиндром из синтетического материала, чтобы воспрепятствовать возможному переселению личинок. Крыщкой цилиндра служит крышка из медной сеткп. Через два дня оценивают повреждения в результате обгладывания.
Поедание при 0,1% испытуемого вещества равно 1 баллу; только следы поедания при 0,1% исиытуемого вещества - 2 балла, при 0,05% исиытуемого вещества - 3 балла, при 0,01% испытуемого вещества - 5 баллов.
Результаты обработки:
Соединение Оценка, балл
о 3
5 3 5 5 3 5 5 5 2 1 I
Пример 2. Действие против Musca domestica.
Каждые 50 г свежеириготовленного питательного субстрата для личинок взвешивают в химическом стакане. Определенные количества (1 вес. %) раствора соответствующего биологически активного вещества в ацетоне пипеткой вносят в стакан, где находится питательный субстрат, в результате чего в субстрате образуется концентрация биологически активного вещества (0,1, 0,05 и 0,01 вес. %).
После иеремешивания субстрата ацетон испаряется в течение не менее 20 ч. Затем прибавляют к обработанным питательным субстратам, находящимся в химических стаканах, по 25 однодневных личинок для каждого биологически активного вещества и каждой концентрации. После того, как из личинок образуются куколки, эти КУКОЛКИ отделяют от субстрата в виде взвеси в воде и помещают их в емкости, закрытые сетчатыми крыщками. Рассчитывают количество вымытых водой куколок из каждого стакана (токсикологическое воздействие биологически активного вещества на развитие личинки). Через 10 дней определяют число мух, вылупивщихся TJ3 куколок.
Оценка: 100%-ное уничтожение при 0,1% биологически активного вещества не достигается и равно 1 баллу; 100%-ное уничтожение при 0,1% биологически активного вещества равно 2 баллам; 100%-ное лничтожение при 0,05% биологически активного вещества равно 3 баллам; 100%ное уничтожение при 0,01% биологически активного вещества равно 5 баллам.
Результаты опыта:
Оцеика, балл
оединенпс
1
2 3
3
5 5 3 3 3 3 5 3 3 3 2
Л Т
5
6
7
8
9 10 11 12 13 14
Г
Таким образом, предложенные соединения обладают высокой инсектицидной активностью при невысоких концентрациях.
Формула изобретения
Средство для борьбы с насекомыми, содержащее действующее начало на основе 2,2-дизамещенных производных 5-фенилкарбамоил-6-окси-.ч-дпоксин-4-она, а также вспомогательные компоненты пз числа твердых и жидких носителей, отличаюЦ, е е с я тем, что, с целью иовышення инсектицидной активности, оно содержит в качестве 2,2-дизамец1,енных ироизводных 5-фенилкарбамоил-6-окс11-лг - диоксин-4-она
I соединение общей формулы
о
60
он
С-кн-к,
1
R; О
В которой RI и R2 (каждый) - метильпая группа или вместе тетраметиленовая или пектаметиленовая группа; RS - 3-хлорфенпл, 4-хлорфенил, 3,4дихлорфенил или 4-фторфенильная группа, причем содержание действующего не- 5 щества в средстве составляет 0,1- 95 вес. %. Источники информации, принятые во внимание нри экспертизе: I. Патент США 3511856, кл. 260343.2, опублик. 1970. 2. European Medicinal Chemistry - Chemica Therapeiitica. 10 (3) 323-324, 1975.
