Способ получения -фенил- -/1,3диметилизобутил/-п-фенилендиамина Советский патент 1978 года по МПК C07C85/08 C07C87/58 C09K15/16 

рой плавления 48,5-50,5° С и выходом до 96,5%.

Отличительным признаком способа является проведение процесса в присутствии в качестве катализатора окисного железомедно-хромитного катализатора.

Пример 1. В автоклав емкостью 2 л, снабженный перемешивающим устройством, помещают 295,0 г (1,6 моля) технического 4-аминодифениламина, 641,0 г (6,4 моля) технического метилизобутилкетона и 22,1 г медно-хромитного катализатора. Содержимое автоклава нагревают до температуры 180° С, поднимают давление водорода до 50 ати и при перемешивании проводят процесс восстановительного алкилирования Б течение 5 ч. После проведения реакции содержимое автоклава охлаждают и выгрул ают. Реакционную массу фильтруют от катализатора и отгоняют растворитель. Продукт перегоняют при температуре 230-250° С и давлении 20 мм рт. ст. Получают 408,1 г N-фeнил-N-(l,3-димeтилизобутил)-л-фенилендиамина с температурой плавления 44-48° С. Выход N-фенилN- (1,3-диметилизобутил) - д - фенилендиамина, рассчитанный на взятый 4-аминодифениламин, составляет 95,2%.

Пример 2. В автоклав емкостью 2 л, снабженный перемешивающим устройством, помещают 295,0 г (1,6 моля) технического i-аминодифениламина, 480,7 г (4,8 моля) технического метилизобутилкетона и 22,1 г медно-хромитного катализатора. Содержимое автоклава нагревают до температуры 180° С, поднимают давление водорода до 70 ати и 1при перемешивании проводят процесс восстановительного алкилирования в течение 4 ч. После проведения реакции содерлсимое автоклава охлаждают и выгружают. Реакционную массу фильтруют от катализатора и отгоняют растворитель. Продукт перегоняют при температуре 205-22 Г С и давлении 2 мм рт. ст. Получают 413 г Ы-фенил-Ы-( 1,3-диметилизобутил)-л-фенилендиамина с температурой плавления 43-46°С. Выход Ы-фенил-Ы(1,3-диметилизобутил) - п-фенилендиамина, рассчитанный на взятый 4-аминодифениламин, составляет 96,5%.

Пример 3. В автоклав емкостью 2 л, снабженный перемешивающим устройством, помещают 295,0 г (1,6 моЛя) 4-аминодифениламнна, 641,0 г (6,4 моля) метилизобутилкетона и 22,1 г окисного железомедно-хромитпого катализатора. Содержимое автоклава нагревают до температуры 180° С, поднимают давление до 70 атм и при леремешивании проводят процесс восстановительного алкилирования в течение 4 ч. После проведения реакции содержимое автоклава охлаждают и выгружают. Реакционную массу фильтруют от катализатора и отгоняют растворитель. Продукт

перегоняют при температуре в парах 207- 219° С при 2 мм рт. ст. Получают 412,6 г Ы-фенил-Н - (1,3-диметилизобутил)-п-фенилендиамина. Выход составляет 96,10%. Содерл ание 4-аминодифениламина 0,34%.

Пример 4. В автоклав емкостью 2 л, снабженный перемешивающим устройством, помещают 295,0 г (1,6 моля) 4-аминодифениламина, 641,0 г (6,4 моля) метилизобутилкетона и 44,25 г окисного железомедно-хромитного катализатора. Содержимое автоклава нагревают до температуры 180° С, давление водорода поднимают до 30 ати и проводят реакцию в течение 5 ч.

Обработку массы проводят, как описано в примере 3.

Пример 5. В автоклав емкостью 2 л, снабженный перемешивающим устройством, помещают 184,4 кг (1,0 моль) 4-аминодифениламина, 100,16 г (10 молей) метилизобутилкетона и 22,1 г окнсного железомедно-хромитного катализатора. Содержимое автоклава нагревают до температуры 180° С, поднимают давление водорода до

50 ати и при перемешивании проводят реакцию в течение 4 ч. После проведения реакции содерл ;имое автоклава обрабатывают, как указано ранее. Целевой продукт перегоняют под вакуумом при температуре в

нарах 212-224° С при 3 мм рт. ст. Получают 259,0 г N-фeнил-N-( 1,3-диметилизобутил)-п-фенилендиамина, что соответствует выходу 96,5%. Пример 6. В тот же автоклав помещают 295,0 г (1,6 моля) 4-аминодифениламина, 641,0 (6,4 моля) метилизобутплкетона и 8,26 г окисного железо-медно-хромитного катализатора. Содержимое автоклава нагревают до температуры 220° С, поднимают

давление водорода до 100 ати и при перемешивании проводят реакцию в течение 5 ч. После перегонки под вакуумом при температуре в нарах 190-224°С при 5 мм рт. ст. получают 386,2 г Ы-феннл-Ы(1,3-диметилбутил)-п-фенилендиамина. Выход составляет 85,5%.

Пример 7. В автоклав помещают 295,0 г (1,6 моля) 4-аминодифеннламина, 641,0 г (6,4 моля) метилизобутилкетона и

29,5 г окисного железо-медно-хромитного катализатора. Содержимое автоклава нагревают до темнературы 150° С, давление водорода поднимают до 50 ати и проводят реакцию восстановительного алкилирования

в течение 5 ч. Целевой продукт перегоняют под вакуумом при температуре в парах 226-236° С при 5 мм рт. ст. Получают 390,0 г N-фeнил-N-(l,3-димeтилизoбyтил)п-фенилендиамина, что соответствует выходу 90,82%.

В таблице приведены параметры процесса, согласно описываемому способу, и температуры кристаллизации и плавления целевого продукта.

Формула изобретения

1. Способ получения Ы-фенил-М-(1,3-диметилизобутил) -п-фенилендиамина восстановительным алкилированием 4-аминоди.фениламина метилизобутилкетоном при нагревании и повышенном давлении в присутствии катализатора, отличающийся тем, что, с целью повышения качества целевого продукта и упрощения процесса, в качестве катализатора используют окисныи железо-медно-хромитныи катализатор в количестве 2-15% от веса исходного 4-аминодифениламина.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят при температуре 150-220° С и давлении 20-100 атм.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Патент США № 3739026, кл. 260-576, опублик. 1973 (прототип).