Инсектоакарицидонематоцидное средство Советский патент 1979 года по МПК A01N9/36 C07F9/65 

(54) ИНСБКТОАКАРИШДОНЕМАТОЦИаНОЕ СРЕДСТВО

Изобретение относится к химическим средствам борьбы с насекомымя, юшшами и нематодами, а именно vK использазааию ввсекгоакаришшонематодидного средства на основе фосфорных 1фонэводных пнрнда зина. Известен эфир О|О--аиметил-Ю-|( Д.6«ои Г|адро-6-оксо-1-фенилпигвща ЖН-3-вл)««тиоисфк форной кислоты, обпадаюшяЗ ннсект 1шдиой и акаридидной активностью 1}. Известен эфкр 0,О« вэтил-5- 1,6 -йИ«гцаро--6 оксо о3 етоксипирвдааа 1 глметил)-тионотио71фосфорной кислоты, обяедаюший инсектицидной, акарипидной И нема топидной активностью 2. Одвако актов кость его недостаточна. , Цель изобретения - изыскание новых инсектоакарихгадонематоцидных средств, обладаю ишх высокой актявяостъю, Указанная цель достигается использованием фосфорного производного пнридаз на общей формулы ,-1хвВ где I - группа -€Rf- -P( , гдо X - кислород япв сера, S - алквл 3 атомами углерода, R метил, . л, метоксЕ, этокси, хфоовлмеркавто, иламвио с атомами К - хлор, метояси ила мвтвл| R и водород или совместно об уют бензольное кольяо; или R - метил, щюшал, карбметоксиатия фенил, фенил, замешенный хлоромуият метилом или трвфторметилом| /окв R - группа -О-Р в где X - сера, R - алкил с 1-4 атоме угл ода, R - алкил с 1-2 атомамн

углерода, алкоксв с 2-3 атомами углеро- да пропилтио, феннл;

jfc а R - водсфод.

Соединшня формулы I получают следуюишм образом.5

а) 1|,6- 1йгндро-1-галогенметил-6-тиоксопвридазины обшей формулы if-eHj-Hai (а) подвергают взаимодействию с солями эф№ров или амвдов эфиров (тионо){ди) тиолфосфсн воЗ (фоофоновой) кислоты общей фор мулы f ов M-s-p ; б) Фосфорилироаанные производные 1,6 -аипадро-б-оксошарвдазина общей формулы

в) вфиры или амипгалогениды эфиров (тпоно)(тиол) фосфорной (фосфоновой) кислоты общей формулы

P-Hal (т)

,9Х подвергают взаимодействию с производными 1,6-дигидро-З-окси-6-тиоксопиридазина общей формулы где , R и X имеют указанные выше значения и НаС - галоген, предпочтительно хлор; взаимодействие проводят с растворителем и акцептором кнслоты или баз них; г) эфиры или амиды ефиров (тионо) (тиол) пйрндазйнфосфорной (фосфоновой) кислоты обшей формулы

(1)

Н

В случае Ыеобходимостн в щэвсутствви связывающего кислоту средства подвергают реакдии с фосфорпк тасульфвдом, при чем R R, R R , R и X в формулах II °Ч имеют указанные выше ааачеяш1, Hat - атом галогена, вфедпочтнтельно хлора и М - эквввалевт шелочвого металла, щелочноземельного металла шш аммония.

Соединеигн обшей формулы

X

и -вЙ О-Р

()

где R R R. R®, R и X имеют указанные выше аи&чеатя, получают следующим образом;

где R R R, R R и X имеют указанные выше аа&чеяш, приводят во взаимодействие с фоофорвентасульфидом в щжсутствии слабошело шых веществ.

Способы а н б можно также проводить с применением соответствующих растворителей или разбавителей, в качест ве которых можно и:иольаовать практически все (шертвые органические растворители, в частности алифатические и apt матические, ыехлорированные или хлорированные углеводороды, например бензол, толуол, ксилол, бензин, хлористый метилен, хлороформ, четьфеххж ристый углерод, хлорбензол, или эфкры, например ди- этиловый и дибутиловый эфиры, диоксан, кроме того, кетоны, например, адетон, ме- тилэтил-, метилизопропи№- и метилизобу тилкетон, а также нитрилы, например адето- и пропионитрил, также амиды, например диметилформамид.

В качестве средств, связывающих кислоту, по способу б можно, в частности, применять слабощелочные вещества, напри- 56 мер, такие карбонаты, как карбонаты нат рия или калия, или окиси, например окись магния. Температуру реакции можно изменять в широких поепелах. Обычно процесс ведут широких пределах. при 0-120 С, предпочтительно при ЗО 80°С, и нормальном давлении. Для осуществления способа а в большинстве случаев применяют небольшой иэбыток фсх;форнокислой соли формулы IIIОбычно исходный компонент формулы III как таковой или в одном из указанных растворителей по каплям приливают к соединению галогенметилпиридаэина форму лы II , н смесь, в случае необходимости при нагревании, в течение одного или не скольких часов оставляют дополнительно реагировать. После охлаждения к реакционной смеси добавляют органический расг воритель, например толуол, промывают БО дои, отделяют органическую фазу обычным способом, сушат ее и отгоняют растворн гель. При осуществлении способа © к фоо«форилираванному пирвдазиновому компоне ту формулы 1 как таковому или в одаом из указанных раствор11Телей обычно добавляют смесь из фсюфорпентасульфида и окиси магния, затем смесь, в случае необходимости 1фи нагревании, оставляют реаги ровать в течение одного или нескольких часов, после чего отфильтровывают вераст ворившуюся часть реагентов. Фильтрат разделяют обычным способом, иагсркмер промывкой, сушкой и перегонкой. Новые Соединения отшсти получают в виде масел, которые не аерегоняютсй без разложения, однако после продолжительно- го нагревания пониженном давлении и умеренно повышенных температурах из них удал5йот остатки летучих веществ, тем самым очищая их. Эти соединения характеризуются показателем преломления, их получают также в кристаллической фор ме. В этом случае они характеризуются точкой плавлв1ия. По способам в и г предлагаемые соединения предпочтительно получают с применением соответствующих растворителей или разбавителей, в качестве которых можно использовать гфактически все инертные органические растворители, в частности алифатические и ароматические, нехлорированные или хлорированные углеводороды, например бензол, толуол, ксилол, бензин, хлористый метилен, хлороформ, четыреххлористый углерод, хлорб зол, или афиры, например диэтиловый и 1 дибутиловый, диоксан, кроме того, кетоны, например ацетон, метилэтил-, метилизопропил- и метилнзобутилкетон, а также Ш1тр1шы, например ацетонитрил и про- пионитрил. В качестве слабощелочных веществ по способу г применяют, например, такие карбонаты, как карбонат натрия и калия, или окиси, например окись машия. Температуру реакции можно менять в широких пределах. Обычно процесс ведут при О-ХЗО С, предпочтительно гфи 4О80 0, и реэкпию взаимодействия осушвсталяют при нормальном давлении. При осуществлений способа в исходные вещества берут в эквимолярном соог ношении. В большинстве случаев исходные продукты подвергают взаямодейсгвию в одном из указанных растворителей при повышеннык температурах в гфисутствии агсцептора кислоРы или без него. По окончании смесь, если это необходимо, фильтруют я вднвают в орпавнческий раствор(1тель, HaiqDiiMep толуол. Органическую фазу разделают обычным способом промывкой, сушкой н отгонкой ршзтворителя. При исущестапении способа г в большинстве случаев смесь из 4 сфор{1ентв сульфида и CNfCBce магния добавляют к рясофорному компоненту формулы Vnta растаоритене. Образующуюся смесь ггеремешиваSDT при повышенной температуре до оаоичйння реаиши. После фильтрация смесь промывают ветровым щелоком я вояой, и органическую фазу раделают вышеош8са ным способом. Ниже нрйввнены щрямеры ш лучешга тфедлагаемого дейстбующего вещества. Призер 1. соединения формулы N-CHjS-P: К раствору 19,5 г (ОД моль) Х-хлорметил-3-хл ,6- шгЕдро-6-т иокс опирвдазина в iOO мл ацетоиитрила по каплям приливают 23,6 г (0,12 моль) калиевой соли диэф1фа О,0-диметилтионотиолфосфо1 ной кислоты в 1ОО мл адетонитрила. Затем смесь в течение 3 ч перемешивают (дзи , добавляют ЗОО мл толуола н два раза промывают водой по ЗОО мл. Отделяют органическую фазу н сушат над 764186 сульфатом цатрия. После отгонки раство ригели получают 17,6 г (56% от теоретичесЕОГо) ефцм О,О-аиметил-5-(1,6-йигид|ю-3«вМ1Ор-6«-тиоксопиридазин«1-« лмотвл} -твонотволфосфориой кислоты в S видв жептогп} п(ошка ст. пл. . П р в м е р 2. Получевве соединен 1Ш формулы (Д, OCjHg f- JHrf-S- ° имй W сЯЙ-СаПн рИВ Растер 2S г амиде двафгра O «®TE№- И««1гал S«( iie- eHraflpo sU eroieca -e «Ч5Шзощрщщ Шй« 4-шда1«етш1)та0нотиолфос« шсдвты в 2ОО мл толуола гщя в1 ешввв{от со смесью гэ 8,5 г й «51 ® 18 (0,О385 моль) фосфорпентасульфида и 8,5 г окиси магния. Смесь оставляют реашровать в течение 3 ч при 7О-75 С и от4я«пьтровывают нерастворивш то часть реагентов. Фильтрат гфомывают раабавленным натровым щелоком и водой, затем сушат над сульфатом натрия. После добавки 2О г силикагеля 4«льтруют смесь и отгоняют растворитель при пониженном давлеНИИ. Остаток легко перегоняют при в йысокоы вакууме. Получают 1О г (38% от тесзретнческого) амида диефира 0-этил -М- вти№-8-(1 6« игвдро-З-метокси-б- ,«|гвоксопиридаа Н -1 илметил; - ионотиол фосфорной кислоты в И1де желтого масла с показателем преломления Р 1,6555, Аналогично примеру 1 или 2 получают приведенные в табл. 1 ссюдиневш обшей формулы во С. Затем фильтруют смесь в удаляют растворитель при пониженном давлеывв. Ck raTOK первкристаллвж вывают вз этано ла. Получают 19,5 г {5О% от теорнв) 1.лорметил-3-вслор-Ije-flHTHnpo-e- THOKcoirapHaaaBHa в виде желтых кристаллов с т. пл. . Аналогично получают следуюише соед ненвя: д Выход 54% от теорян2 т. пл. . Смесь из 13,5 г (О,О95 моль) 1-мвтв -1,6-(1вгидро-3 -оксв-6- воксопирвда- assBa, 19,7 г (О,14 моль) карбоната калия, 16,4 Г {0,095 моль) хлорида диафйра О,О авэтш1фосфорной кислоты я 2ОО мл Аветонитряла в течение 4 ч перемешивают при . Затем в реакционнуюсмвсь вносят ЗОО мл толуола и два ра за встряхивают с водой каждый раз по ЗОО мл. Органическую фазу суишт над сульфатом натрия и фильтруют после добавки ЗО г силикагеля. Затем при пониженном давлении удаляют растворитель и

остаток легко перегоняют в эысоком вакууме при . Получают 19 г (72% от теории) эфира О,О-диэтил-О-( 1,6-ди гвдро-1-метип-6-тиоксопиридазин-3-ил)«« -фосфорной кислоты в виде коричневого масла с показателем преломления П 1,5478;

Пример 23. Получение соединения формулы

S

o-p(od2H5b

Затем смесь в течение 3 ч перемешивают при и фильтруют. Фильтрат промывают 200 мл lOXi-Horo натрового щелока и затем два раза по 2ОО мл воды.

Органическую фазу сушат над сульфатом натрия и фильтруют после добавки ЗО г силикагеля. Растворитель отгоняют при пониженном давлении и остаток легко перегоняют в высоком вакууме при . Получают 14,9 г (42% от теории) эфира 0,О-ди&тил- О-( 1,6-дигидро-1-фенил-6-тиоксопиридазин-3-4ш) - ионофосфорной кислоты в виде оранжевых кристаллов с т. пл. 29-ЗО С.

Аналогично примеру 22 и/или 23 получают приведенные в табл. 2 соединения общей формулы

к раствору 34 г (0,1 моль) эфира О,О-диэтил О-( 15б-дигидро 6-оксо-1-4 енилпиридаЕда -3-HJi)-тионофосфорной кислоты и 2ОО мл толуола при по порциям добавляют смесь из 11 г ( 0,О5 моль) фосфсфпентасуль4«1да и 11 г окиси магния.

Таблица 2

Температура плавления, С 156 Исходные компоненты для .получения тфедла вямых действующих веществ по примерам 22-48, в частности соединения формулы получают следующим образом. Смесь из 14,5 г (0,1 моль) 1-мети№ -З-хлор-, 6-йИГИдропирвд азинона-6, 250 мл толуола и 16,6 г (0,075 моль) фосфорпентасульфида д, течение 4 ч перемешивают нри , затем реакционную смесь 4«льтруют1 к льтрату добавляют 10 г силикагеля, повторно фильтруют и упаривают ври пониженном давлении. Оо татоа в течение 1 ч кипятят с раствором 10 г гидроокиси натрйя в 10О мп воды, смесь охлаждают и фильтруют. Далее фильтрат восредством концентрированной соляной кислоты доводят до рН 3 и отсасывают о азовавшийсй продукт. Получа«ют 7,4 г (52% от теории) 1- метил-1,6-дигидро-З-окси-б-тиоксопиридазина в ви де желтых кристаллов с т. пл. 2ОЗ С

ОСН

л

ЧхН-(Н2-$-Р(ОЙ2Н5)2 «

О,

(НзЗестнб)

СНз

нS

,-6Hf-S-P()2

s

S-P()2

.if-dffjТаблица 3

100

70

О

100 10О

90

100 lOO 100 1 Формы применения препаратов обычные. Предлагаемое средство содержит 0,195 вес.% действующего вещества, предпочтительно 0,5-90%. Ниже приведены примеры, иллюстриру юшие биологическую активность предлагаемого средства. Пример А. Определение действия предлагаемого средства на личинки Ptiaedon. Растворитель - 3 вес.ч. ацетона, эмульгатор - 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира. Для получения препарата действующего вещества 1 вес.ч. действующего вещества смешивают с растворителем и эмульгаторс/М| затем разбавляют водой до желаемой концентрации. Препаратом действующего вещества опрыскивают капустные листья (Brassiea otв alcecil)дo образования капель и на них помещают личинки листоеда хренового (PliaedoncochKeatriae)По истечении 3 дней определяют степень умерщвлет:ия пичинок в процентах. При этом 1ОО% означают, что умерщвлены все личинки, О% - не умерщвлена ви одна личинка. Полученные результаты приведены в табл. 3.

17

641861).В

Продолжение таблицы 3 Пример Б. Определение действия предлагаемиго средства на (контактное действие), Растворитель - 3 вес„ч. ацетона, эмул гатор - 1 ввел. алкиларилполягликолево го эфира. Дпя получения препарата действующего вещества 1 вес,ч. действующего вешес-.тва смешивают с растворителем и эмупьгаторомв .затем разбавляют водой до желаемой концентрации.

ftiT

(dH,

(Известно)

бНд

SH

II

U-C, ()2

iII

.H-(JHg-S-P(0(Jii3)2

if0,1

.;н-(Н2-6-Р(о(;нз)2 0,01

S

06115

Cjllg

f JXH:

-CHj-s-p

ОД

45 О

0,01

0,1

10О 0,01

90

100

0,1

0,01 100

99 70

0,1

lOO 0,01 lOO

0,1

100 0,01 95

П1 епаратом действующего во1Ц.,СТва опрыскивают до каплеобрааования капустные листья (ВгсЛ59,1ссз( оЕегсксео), которые сильно поражены тлей персиковой ( pet-sicde) истечении одного дня определяют степень умерщвления в процентах. При этом 1ОО% означают, что умерщвлены все тли, 0% - не умерщвлено ни одной тли. Полученные результаты приведены в табл. Таблица 4

64186124

23

(J1

Продолжение табшщы 4

25

64186126

, Продолжение таблицы 4

0-Р

ч Пример В. Определение действия предлагаемого средства на Tetrarrschus (устойчивый). Растворитель - 3 вес,ч. ацетона, эмульгатор - 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира. Для получения препарата действующего вещества 1 вес.ч. действующего вешества смешивают с растворителем и J. ОС2 ivi i4ari Jt4.t4 v ------- эмульгатором, затем разбавляют водой до желаемой концентрации. Препаратом действующего вещества оп 6

Таблица 1 рыскивают до каплеобразования бобовые растения (Р тоавоЕи vuC airte ), которые сильно поражены клешем паутинным (Tetran ctiu urticaE ) всех стадий развития. По истечении двух дней определяют степень умерииыюния в процентах. При втом 10О% означают, что умерщвлены все пау тивные клеиш, О% - не умерщвлен ни один паутинный клеш. Полученные результаты приведены в nnrrUtI UUL.lO Т табл. 5.

(-(1Н2-$-Р{в(2Н$)г

0,1

О

И

)

S-PlO Halg

S

Cl

л,

s-K

ЧхМ-(Н2-§-Р{ееиз)2 fl S

СИз

Госнз

.ir-CH2-S-P

5ел

СЛз

f 1,л

100

Ql

ОД

1ОО

0,1

100

1ОО

0.1

0.1

Q9

с

dHj-S-P (0( )2

&

Й1

.(

1

Й зИу-м

$ 6И5

О

н;)с,Й5

-р

а-рс

d

П Оё.Нг

-K

-P

HH-CjHj-uao

$

UH- jn7-w3o

I CfC,

X X

,1Г- ЯЦ-$-Р

ОСдН-изо

Продолжение таблицы 5

0,1

98

од

98

98

0,1

0,1

99

0.1

99

0.1

100

0,1

100

0,1

98

ОД

100

33

64186134

Продолжение таблицы 5

ОД

98 50 O.Ol

ОД

98

o,oi 70

,-u3o О-РЧ

CHj

e N

i-cwj

O-PS

Л

,

I

f,0«i2H5

O-P

2Н5

| 0«5Н7-«Зв

O-P

f/OC Hg-wao

O-P:

ОД

lOO

0,01 lOO

0.1

99

0.01 4O

ОД

lOO O.Oi 95

ОД

lOO 99 0,01

ОД 0.01

98 20

35

64186136 Пример Ft О1Ч едепе«ие предельной концентрации предлагаемого средства в отношении ЛНЧ1ШОК Pliorbioi oniic uoi почве. Растворитель - 3 вес.ч. ацетона, эмульгатор 1 вес.ч. алкнларилаолигпвколево- го эфира. Для получения фепарата действующего вещества 1 вес.ч. де твующего вещества

Продолжение таблицы 5 смешивают с растворителем и эмульгатором, затем разбавляют водой до желаемой кокпентраши. Препарат действующего вещества тщательно смещивают с почвой, причем концентрация действующего вещества в препарате практически не имеет значения, решающим является количество действующе- го вещества на единицу объема почвы. В данном опыте оно составляет lOp.pm-Горшки наполняют почвой и выдерживают при комнатной температуре,

Через сутки в обработанную почву вносят подопытных насекомых и через 2-7 дней после этого определяют степень эффективности в процентах, подсчитывая мертвых и живых подопытных насекомых. Степень эффективности составляет 10О%, если умерщвлены все подопытные насекомые, и О% - если осталась живыми столь ко же подопытных насекомых, сколько их в необработанной контрольной почве.

Полученные результаты приведены в табл. 6.

Таблицаб

гг4

IИ

N-6H2-$-P

«й-и

Продолжение таблицы 6

1

ен, 00

1ff

, °° «jHs

1t

«-ей«-$-рг; 100

,Н5

fH/0 J-jHs 100

K-tiHj-S-P.

(Нзбестно)

h

Тt/O Hj

100

.S-(JH2-$-K

обн,

& СИ,

к

t 0(Н,

III WVIll

1

K-CH2-S-P

lOO

0(JH,

/«CMj

lOO

И2-$-Рх

ен,

IIA

IH/OCH, 100

T - H -$-Pv

. «zHs

ен,

$

il

100

MH-CgHy-aao

f

lOO

8-PC

$d5H7-M

Л -l

lOO

y-O

|/ ЙзИ7-«зв

0-P,

lOO

й/ИН-в.Ну-и

0-р;

и I

fK-€Hj

о-р;

, вй,Н,-н

O Q-Сйз

п Пример До Определение предель ной концентрации предлагаемого средства в отношении личинок Tenetofio moBitor в почве. Расгворитепь - 3 вес.ч. ацетона, эмуль гатор 1 вес.ч. алкиларйлполиглйкопево го эфира. Для получения препарата действующе го вещества 1 вес.ч. действующего веще ства смешивают с растворителем и эмуль гатором, затем разбавляют водой до желаемой концентрации. Препарат действующего вещества тищ тельно смешивают с почвой, причем кои центрация действующехч) вещества в препарате практически не имеет значения, решающим является количество действующего вещества на единицу объема почвы, которое в данном опыте составляет lOp.p. Горшки наполняют почвой и выдерживают при комнатной температуре, Через сутки в обработанную почву вно сят подопытных насекомых и через дней после, втого определяют степень эффективности в процентах, подсчитывая мертвых и живых подопытных насекомых. Степень эффективности составпнет 10О%, если умерщвлены все подопытные насеко мые, и О%, если осталось живыми столы ко же подопытных насекомых, сколько их в необработанной контрольной почве. Полученные результаты приведены в табЛо 7. Таблица 7 Степень Действующее вещество умерщ вленияД (Изёест-но) 4 i, , )-« . й112--&-р; (Известно) N М к-сн-г $-рС, mi(.i j-u3e «N-eiig-S-P (1 7l/ot siOo . l/OdgHg CHg-S-Px n p и Ks e p E Оп 5еделение предельной концентрации прадлагаемогосредства в отношении нематодMetoidog ne incog-nita. Растворитель 3 вес,ч. ацетона, эмуль гатор 1 вес.ч, алкиларилполиглкколевого ©фира. Длд попучення препарата действующ го вещества 1 вес.ч. действующего вещества смешивают с растворителем и эмульгатором, аат«м разбавляют водой до желаемой концентрации. Препарат действующего вещества тиш тельио смешивают с почвой, причем кон- цектрашш действующего вещества в пре« iiapaTe практически не имеет значения, решающим является только количество действующего вещества на единицу объема поч&ы, которое в данном опыте соо- тавляет Юр ргг. Горшки наполняют обр,т- ботанной почвой, засевают салптом и выдерживают в теплице при температуре 27°С.

4364

Через 4 недели корни салата исследу ют на поражение нематодами (желваки) и опредвлаот степень эффективности действующего вещества в процентах. Степень эффективности составляет 1ОО%, если пол ностью предотвращается поражение, и 0%, если поражение такое же, как и контрольных растений в необработанной, но одинаково зараженной почве.

Полученные результаты приведены в табл. 8.

Таблица 8

К

odHj

ioo ЖП

5

t ,

IOO

N-CH2-S-P(

«H-CjHy-wso

100

I .

S-Px

44

Продолжение таблицы 8

-«5H2-S-P

СзНь II §

«ft

лаемой концентрации.

На филырровааьву э бумагу диаметром 7 см пипеткой наносят 1 см препарата действующего вещества, помещают ее на отверстие стеклянного сосуда, в котором находятся 5О дрозофил { DrosopfiiRo meEanog-aster ), и накрывают ее стеклянной крышкой.

По истечении одного дня определяют степень умерщвления в процентах. При атом 100% означают, что умерщвлены все ДРОЗОФИЛЫ) О% - не умерщвлено ни одной дрозофилы.

Полученные результаты приведены в табл. 9.

}5

641861tfi

Т а б л II ц а 9

10О 60

о

(Известно) $

0-P(OC2H5l2

10О 100

о

iMsSecmno) р

0-Р(0(,Н5)2

100

100

99

100

10О

80

100 10О

99

100

1ОО

98

O-PtOiJ Hsb

100 100 100 Пример 3t Определение действия предлагаемого средства на Lppli-s riaРастворитель - 3 вес,ч. ацетона, эмуль гатор - 1 вео,ч. алкиларилполигликолево- го 8фира, Для получения препарата действующего вещества 1 врс.ч. действующего вещества смешнвбцот с растворителем и эмульгатором, затем разбавляют водой до желаемой концентраиии. Препаратом действующего вещества опрыскивают до образования росы листья

o-plodHj}

Ci(Известно} $

N

0-Р(ОС2Н5)2 O

lOO

50

О fJl4& хлопчатника (Goss piurn Wrbutum) и на них помещают гусеницы совки хлопковой (Lqplivg ma exig-noiV По истечении трех дней определяют степень умерщвления гусениц в процентах. При етом 100% означают, что умерщвлены все rj сеницы, 0% - не умерщвлено ни одной гусеницы. Полученные результаты приведены в табл. 1О. Таблица 10

100

1ОО

60

O-PtOC Hslj

100 100

60

100

100

30

1ОО

1ОО

90 Пример И. Определение действия предлагаемого средства на Bora8is(системное действие). Растворитель - 3 вес.ч. ацетона, эмульгатор - 1 вес.ч. алкиларилполигликолево го 8ф1фа. Для получения препарата действующего вещества 1 вес.ч. действующего вещества смешивают с растворителетл и эмульгатором, затем разбавляют водой до желаемой концентрации. Препаратом действующего вещества поливают бобовые растения (Vieics iatxj), которые сильно поражены тлей

0-Р(ОбНз)2

(Известно)

а O-PioCaHsb

О

ОД свекловичной (БогаСН fabae ). Препарат действующего вещества проникает в почву, не увлажняя листья бобовых растений. Действующее вещество поглощается бобовыми растениями из почвы и таким образом поступает к пораженным листьям По истечении четырех дней определяют степень умерщвления в процентах. При этом 1ОО% означают, что умерщвлена вся тля, 0% - не умерщвлено ни одной тли. Полученные результаты приведены в табл. 11. Таблица 11

о

ОД

,H5

,H7-W30 N57

(jHj

H(-Р{ООНз 2 Л;К I К-(5Н2-СН2-(0-ЙН,

0-Р

АН «

U-O

11

f

0-P(0(52H5b

eN . ,

n

s Пример К. Определение предель ной концентрации предлагаемого средства (системное через корни) в отно- шевии насекомых Plipedon coctiCeaviae Растворитель - 3 вес.ч. ацетона, емуль гатор - 1 вес.ч, алкиларилпопигликопевого афира. Для получения препарата действующе .X) вещества 1 вео,ч. действующего ве щества смешивают с растворителем и эмульгатором, затем разбавляют водой до желаемой концентрации. Препарат действующего вещества тщательно смешивают с почвой, причем кон цевтрашш дейсгвующего вещества в пре оарате практически не имеет ясачения, решающим является только количество действующего вещества на единицу объе ма почвы, которое в данном опыте соегавляет 10 рргл. Горшки наполняют обра

Продогьжвние таблицы 11

0,1

100

ОД

100

ОД

100

ОД

lOO ботанной почвой и сажают капусту (В« азsica oteraceci). Действующее вещество поглощается корнями растений из почвы и таким образом поступает а листья. Для обнаружй1ия системного действия предлагаемого средства через корни через 7 дней подопы-тых насекомых помещают только на листья. Через 2 дня после этого определяют число умерщвленных насекомых. Из количества умерщвленных насекомых определяют системное действие через корни действующего вещества. При этом 100% означают, что все подопытные насекомые умерщвлены, О% - живыми осталось еще столько подопытных насекомых, сколько их на нео аботанном контроле. Полученные результаты приведены в табл. 12. 53 Таблица Степень Действующее вещество умерщвления % H/OCjHg (Нэёестно) odjHy-H Пример Л. Определение предеяь ной концентрации предлагаемого средства (системное действие через корни) в отно шении насекомых per sicQia. Растворитель 1 вес.ч, ацетона, эмул гатор - 1 вес.ч. апкиларилполигпиколево го эфира. Для получения препарата действующе го вещества 1 вес.ч. действующего ве™ шества смешивают с растворителем и эмульгатором, затем разбавляют до желаемой концентрацви. Препарат действующего вещества тщательно смешивают с почвой, причем кон- девтрацвя действующего вещества в пре- парате практически не имеет значения, рещающим является только количество действ ующего вещества на единицу объема почвы, которое в данном опыте составляет 1О ррги . Горшки наполняют обра«ботаввой почвой и сажают капусту (Bras s-icq оБегасеа). Действующее вещество ноглощается корнями растений из почвы и поступает в листья. Для обнаружения системного действия предлагаемого средства через корни че рез 7 дней подопытных насекомых поме- щают только на лястья. Через 2 дня шх пв ВТОГО ощ едвпяют количество умерщвлен ных васекомьсс. Ito кодичестгва умерщвлен ных насекомых ощзедвляют сйгтемное действие действующего вещества через корни. При этом 10О% означают, что все 64 I °° 154 одопытные животные умерщвлены, 0% ивыми остал :х:ь еше столько подопытных асекомых, сколько их на пеобрпботаном контроле. Полученные результаты приведевы в абл. 13. Таблица 13 Степ«1Ь Действующее вещество умерщвления, .oCjHg (Изёестно) l/OCsH -H Пример М, Определение времеи, необходимого для 1ОО%-ного умерш лешш двукрылых Musea domesticaРастворитель - ацетон, 2 вес.ч, действуюишго вещества ржзтворяют в 1ООО об.ч, растворителя. Полученный раствор с помощью дополнительного растворителя разбавр лают до желаемой кондентрагши, 2,5 мл раствора действующего вешестsa пипеткой вводят в чашку Петрн, на дно которой помещают фильтровальную бумагу диаметром 9,5 см. Чашку Петри оставляют открытой до тех пор, пока полностью не испарится растворитель. В за висимостн от кондентрацнн раствора действующего вещества количество действую щего вещества на 1 м фильгровальной бумаги различно Далее в чашку Петри помешают около 25 подопытных васекомых в накрывают чашку стеклянной крышкой и постоянно контролируют состоанве подопытных насекомых, определяя время, необходимое для нх умерщвления. Полученные результаты приведены в табл. 14,

55

(0(H5b О

64186156

Таблица 14

36 О-умершвление О%

(Лз$естно O-PfOC Hsb О

еЧ i

(H3iecmHo) (52Н5)2

РЧ

i Ms

Р:

о з

is

.1Г-С115

РЧ

OC4Hj«30

г

tt

36 О-умершвле0,02 ние 0%

205

0,02

240

0,02

130

0,02

36 О-умершвле0,02 ние 8О%

(OC2H5)2 О

300

0,02

$-Pf()2 О

3 6О умершвпЕ нне 80%

-PiOCjHslz

зео

Пример Н. Определение летаяь ной дозы предлагаекгаго средства в отвош 1ни Sitopti Eos gfonOfifift .

Растворитель - ацетон. 2 вес.ч. действующего вешества ри воряют в 1ООО об. ч. раств(ителя. Полученный раствор допол нительиым количеством растворителя раэ бавляют до желаемой кониеытраоив.3S

мости от коя1 трв1шн раствсфв действу ющего вешесгва аействующего вещества ва 1 м фильтровальной бумаги различно.

Далее в чашку Петре помешают около 25 подопытных насекомых и накрывают чашку стекланиой крышкой. Через 3 дня аосле начала опыта контролируют состоffiiee гаэдопытвык Насекомых. Степень умершвленка ооределвют в процентах. При атом 100% оаиач&ют, что умеришлены все подопытные насекомые, О% не умер швлево не одво подопытное Ш1секомов.

Получевные результаты прнведевы в табп. 15.

Таблнда 15

), О

о

о

(Кзбестно)

&«Р(вб2Н5)2 О

е

ir-OHj

/OdjHs

gssB

i л

с

1Г

if-dftj

ч

/ec.H.-wjtf (

А «Из о

1 вЙ4Н9

МГ

,

9

tfo-edftj

0,02

О

0,02

1ОО

0,02

1ОО

0,02

10О

0,02

100

0,02

100

0,02

100

0,02

1ОО

г

((MJ2Hs)2

0,02

100

0,02

10О

0,02

1ОО

0,02

100

Из приведенных примеров видно, что предлагаемое инсектоакарнивдонематошш нов средство обладает вьюокой активвос- тью.

Формула кзобретевн

Ивсектоакаршшдонематопияное средство соаержашее действующее вещество ва основе фосфорных производных пиридазина и вспомогательные компоненты из группы твердых и жидких носителей, отлича ющееся тем, что, с целью повышения инсектоакарицидонаматоцидной активности, оно содержит в качестве фосфорного производного пиридазина соединение обшей формулы I Где R - группа -( Где X - кислород или сера, R алкил с 1-3 атомами углерода, R - метил, этил, метокси, этокси, пропилыеркапто, алкиламино с 2-3 атомами углерода; R - клор, метокси или метил; R и - водород или совместно образу ют бензольное кольцо, или R - метил, пропил, карбметоксиэтил или фенил, фенил, замещенный хлором, нитро, метилом или трЕфторметалом LflKfi R - групоа 0--Р , аВ где X - сера, R - алкнл с 1-4 атомами углерода, - алкил с 1-2 атомами углерода, алкокси с атомами угперо да, пропилтио, фенил; R н R - водород, в количестве 0,1-95 вес.%, остальное - носители. Приоритет по признакам: 28.01.76 - при R - группа -СЯ2-$-Р где R - алкил с 1-3 атомами углерода, R - метил, этил, метокси, этокси, пропилмеркапто, алкиламино с 2-3 атомами углерода, X - кислород или сера, R - хлор, метокси или метил; R и водород или совместно образуют бензольное кольцо. 03.02.76 - при R - метил, пропил, карбметоксиэтил или фенил, фенил, замещенный хлором, нитро, метилом или три- фторметилом; fxO«« группа X - сера, R - алкал с 1-4 атомами углерода, R - алкил с 1-2 атомами углерода, алкокси с 2-3 атомами углерода, пропнлтио, фенил; водород. Источники информации, принятые во внимание при вксвертизе 1.Патеит США J 2759837, кл. 26О-25О, 1956. 2.Патент b 1231293, кл. С 07 f, 1960.