Способ получения нитроцинхофенов Советский патент 1979 года по МПК C07D215/52 

при комнатной температуре на 22 ч, Образовавишеся желтые пластинки З-гирокси-3-( 3 .ятрофенацил).-оке ишю аа t отфильтровывают, промывают холодным спиртом, , высушивают на воздухе. Выход 18,8 г (60,2%),т.пл. 134-136 0. Найдено,%: N 8,73

,, &лчислено,%: и 8,97,

В трехгорлую круглодонную колбу емкостью 1 л, снабженную механической мешалкой и обратным холодильником, помешают 18 г (О,О57 моль) 3-гидрок си-3-(3-ш1трофенацил)-оксиндола 9О мл лед5гаоЗ уксусной кислоты, 330 мл воды и 45 МП концентрированной серной кислоты (уд. вес. 1,84).

Реакционную смесь нагревают до квпения и кипятят в течение 16 ч, после чего охлаждают, приливают 2ОО .мл воды. Осадок фильтруют на воронке Бюхнера, промывают водой. Сырой продукт растворяют в 5 СО мл кипящего насыщенного раствора карбоната натрия

Содовый раствор осветляют активированным углем, фильтруют, охлаждают и подкирляют котщентрированной соляно кислотой. Получают 14 г (82%) 2-(3-нитрофенил)-цт1ХО1гановой кислоты с т.пл. 261-262°С.

Найдено,%: М 9,27.

Яь10 2 4 &.1числено,%: N 9,51.

ИК :пектр:9„ -1720 .1545 CMri ; Т355

П р и м е р 2. 2(4-Нитрофенил).цинхониновая кислота.

14,7 г (о, 1 моль) изатина и 16,5 (о, 1 моль) 4-.1Штроацетофенона растворяют в 250 мл этилового спирта при нагревании, прибавляют 5 мл концентрированного pacTBopaWHiOH и оставляю при комнатной температуре на. 22 ч. Образовавшиеся желтые пластинки отфильтровывают и промывают холодным спиртом. Получают 24,5 г (78,5%) З-гиорокси-3-( 4 нитро«Ьена1Пш )-оксин«дола с т. пл. 162-163 С.

Найдено,%: 8,64.

qfeH,jN20g Вычислено,%: 8,97.

В трехгорлую круглодонную колбу емкостью 1 л, снабженную механической мешалкой и обратным холодильником, помешают 24 г (0,077 моль) З-г-ндрокси-3-(4-нитрофенацил) -оксиндола,

12О мл ледяной уксусной кислоты, 440 мл воды и 60 мл конпентрированной серной кислоты (уд. вес. 1,84). Г еакционную смесь кипятят в течение 16 ч, после

чего охлаждают, приливают ЗОО мл воды. Осадок фильтруют на воронке Бюхнера, 1фомывают водой. Сырой прогукт растворяют в 600 мл кипяшего насыщенного раствора карбоната натрия. Содовый раствор осветляют активированным углем, фильтруют, охлаждают и подкисляют концентрированной соляной кислотом. Получают 17,2 г (76%) 2- (4-нитрофенил)-цинхониновой кислоты

с т. пл. 271 С.

Найдено,%: W 9,34.

ЯбЧю аОЕ 1числено,%: N 9,51.

ИК-опектр;9со -1715 (д 1530 cM-:i j 1355 см

Предлагаемый способ применим для синтеза замешенных цинхониновых кислоту с фиксированной нитрогруппой.

Формула изобретения

Способ получения нитроцинхофенов формулы I

СООН

где Т -3- или 4-нитрофенил, отличающийся тем, что изатин конденсируют с 3-нитро- или 4-нитроацетофеноном в спиртовой среде в присутствии аммиака с последукяиим кипячением полученных 3 гидроксн-3- (3-нитрофенацил)- или 3-гидроксн-З(4-нитрофенацил)-оксиндолов в уксуснокислом растворе разбавленной серков кислоты.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

iR.N.Pms,H.a., tl.Am. Chem. 5ос..Г5,1.2,2716 - 2719, 193 4.