Инсектицидное средство Советский патент 1979 года по МПК A01N9/22 C07D233/54 

(54) ИНСЕКТИЦИДНОЕ СРЕДСТВО Температура- реакции может коле баться в широких пределах. Обычно процесс проводят при температуре -20 до б , предпочтительно от -10 до . Исходные вещества применяют в эквимолярном соотношении. Избыток одного или другого исходного веществ не дает лучших результатов. Предпочтительно в реакционный раствор 5-оксиимидазол в присутствии акцептора кислоты добавляют каплями хлорангидрид N ,М-диметилкарбаминовой кислоты таким, образом, чтобы температура реакционного раствора не пр вышала 5°С. В виде раствора могут применяться также соли 5-оксиимид. азрла.. По окончании реакции проводят обычную переработку, при которой реакционный раствор поочередно встря хивают с водой и, органическим растворителем. Органическую фазу сушат и отгоняют растворитель. Соединения получают в виде масел которые Отчасти не поддаются nejjeгонке без разложения. Однако за сче продолжительного нагрева под понижен ным давлением до немного превышенных температур из них можно удалять летучие компоненты и таким образом очи щать их. Часть соединений ПОлУчаШт в виде кристаллов с резкой точкой плавления. Действующие начжла могут содержаться в обычных препаратах, например, в растворах, эмульсиях, смачивающихся порошках, суспензиях, порошках, пылевидных препаратах, пенах, пастах, растворимых порошках, гранулятах, аэрозолях, суспензионных и эмульсионных концентратах, порошках для опудривания семян, в при родных и синтетических веществах, прбпитанных дейс ЩЭДЙй- аШЙШТ Г покрытиях для семян, в препаратах с горючими веществами, например в пат ронах, банках, спиралях для фумигации и т.п., в препаратах для распре деления вещества с чрезвычайно низким объемом. Кроме того, действующие ттач ал а можно заключать в полиме ры .-.--- - :лл. ..... Препараты приготавливают обычными приемами, например смешением действующих веществ с разбавителями, т.е. с жидкими растворителями, сжиженными газами, находайГйШё Ттбд давлением, и/или с твердыми наполни телями, в случае необходимости с применением поверхностно-активных веществ, т.е. эмульгаторов и/или дйспергаторов, и/или пенообразователей. В случае применения воды как разбавителя в качестве вспрмога fёльньйс растворителей можно использовать, например органические растворители. В качестве жидких рас ворителей, в основном, применяют:

645516 ароматы,1 как ксилол, толуол, или алкилнафталины, хлорированные /ароматы или хлорированные алифатические углеводороды, например хлорбензолы, хлорэтилены или хлористый метилен, алифатические углеводороды, например циклогексан, или парафины, например нефтяные фракции, спирты.,например бутанол или гликоль, а также их простые и сложные эфиры, кетоны, например ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон, сильно полярные растворители, например диметилформамид и диметилсульфоксид, а также воду. . Под сжиженными газообразными разбавителями или наполнителями подразумеваются такие жидкости, которые при нормальных температуре и давле- . НИИ газообразны, например аэрозольные газы, как галогенированные углеводороды, а также бутан, пропан, азот и двуокись углерода. Твердыми наполнителями являются: естественная каменная мука, например каолин, глиноземы, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит , или диатомовая земля и синтетическая каменная мука, например высокодисперсная кремневая кислота, окись алюминия и силикаты. Твердыми наполнителями для гранулятов являЮТС9- измельченные и фракционированные естественные камни, например кальцит, мрамор, пемза, сеписэлит, доломит, а также синтетические гранулы из неорганической и органической муки и гранулы из органического вещества, например из древесных опилок, скорлупы кокосового ореха, початков кукурузы и стеблей табака. Эмульгаторами и/или пенообразователями являются, например, неионогеньше ;и эмульгаторы, например сложные эфиры полиоксиэтиленжирной кислоты, простые эфиры полиоксиэтилен-жирного спирта, например, простые алкйларйЛполигликолевые эфиры, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, а. также гидролиз аты белка. Диспергаторами являются, например, лигнин, отработанные сульфитные елрки и метилцеллюлоза. В препаратах могут содержаться, средства -; усиливающие адгезию, например карбоксиметилцеллюлоза, естест вённые и синтетические порошкообразные, зернистые или, латексообразные полимеры, например гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат. Препараты могут также содержать красители, как неорганические пигменты, например .окись железа, окись титана, фёрроцианиновый синий, так и органические красители, например ализариновые, азометаллические фталоЦианиновые красители, и также

.микропитательные вещества, например соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка.

Пример 1. Опыт с М IJ Z U S persicote (контактное действие) .

Препаратом действующего вещества до каплеобразования бпрйскивают капустные листья, которые сильно поражены тлей персиковой.

Через день после опрыскивания определяют степень умерщвления (в %).

100% означает, что были умерщвлены все тли, 0% - не было умерщвлено ни одной тли.

Действующие вещества, концентрация действующих веществ, продолжйтельность опыта, результаты, а также биологическая активность прототипа приведены в табл. 1.

Таблица

(СЯз)2

СНа

СзН7-Ш(

) о

0-(1-11(Шз) СН-з

Jf-f

CHj CH-CH -S4jl о

|д 0-СП О

1нД О-С-(Шз),

С Щ-изо

Х1 о

сн Tf o-5ХСНз),

100 80

0,1 0,01

100 99

0,1 0,01

100 95

0,1 0,01

100

0,1 100 0,01

100 99

0,1 0,01

СНз

-Y

-« 0-С-1 1СНз)г

N

yxj

Шг-СН С11г СН,

чТ о

П , , 0-С-1(

I V-ъ-1ч(СН CHj-CH CH

3 (СНз)2

C Hg-i/J

1-(3,4-дихлорфенил)-карбамоил-2-метил-5-нитроимидазол(известное)

П р и м е р 2. Опыт с DopcxRis iotboe (системное действие) .

Препаратом действующего вещества поливают бобовые растения, которые сильно поражены черной бобовой тлей, таким образом, что действующее вещество попадает в почву, не опрыскивая при этом листьев.

Действующее вещество из почвы поглощается бобовыми растениями и таки образом поступает к пораженным листьям.

Через 4 дня после внесения препарата определяют степень умерщвления (в %) .

100% означает, что бьши умерщвлены все тли, 0% - не было умерщвлено ни одной тли.

Действующие вещества, концентрация действующих веществ, продолжительность опыта, а также бирлогическая активность прототипа приведены в табл. 2.

Таблиц,а2

0,01

сн.

U

о-с-и

(,, сн.

645516

0,1

100 0,01 100

0,1

100 0,01 100

0,1

100 0,01 100

0,01

15

Прдолжение табл. 2

-MY

.0,1

100

о 0,01 100

- 0-г--к(СНз)г )г ;N- /СНз

НзК JI о

0,1

100 0,1 100

0-С--ы(СНз)г СНз

NY

Нз8(1 о

0,1

100 0,01 100

I 0-й-1(СНз), уЛт-изо

Т о

0,1

100 95 0,01

I 0-С--Ц(СНз)2

,

зММ О

100

0-С-Ъ1(СНз)г °° 100 CHi-CH CHi Пример 3. Опыт с личинками Phaedon-cochEeoipioe по определению предельной концентрации (корневое системное действие). Препарат действующего вещества тщательно смешивают с почвой (причем, концентрация действующего вещес ва в препарате практически не имеет никакого значения, решающее значение имеет количество действующего вещест на объемную единицу почвы, (ррм). Горшки наполняют обработанной почвой и сажают в них капусту. Дайствующее вещество впитывается корнями растения и таким образом поступае к листьям. Через 7 дней в обработанную почву сажают подопытных насекомых. Через 2 дня подсчитывают умерщ вленных. 100% означает, что умерщвлены все подопытные насекомые, и О % что осталось в живых столько же подопытных насекомых, сколько их в необработанной контрольной почве. Получают следующие результаты Степень умерщДействующее начало (строение) вления, %, при концентрации действующего начала 50 ррм

О

сн.

СНзКЦ О

Г О-г-1(СНз),

100

ЬЛ.7 Пример 4. Опыт М у 2 U S persicae по определению предельной концентрации (корневое системное действие) . Препарат действующего вещества тщательно смешивают с почвой, причем концентрация действующего вещест ва в препарате практически не имеет никакого значения, решающее значени имеет количество действующего вещества на объемную единицу почвы (ррм). Горшки наполняют обработанно почвой и сажают в них капусту. Действующее вещество впитывается корням растения и таким образом поступает к листьям. Через 7 дней в обработанную почву сажают подопйгтных насекомых. Через 2 дня подсчитывают умерщвленных. 100% означает, что умерщвлены все подопытные насекомые, и 0% - что осталось в живых столько же подопыт ных насекомых, сколько их в необработанной контрольной почве. Получают следующие результаты.

СН.

о

100

- 0-C-N(CH5)2

c Hy-iao 0-С-Ы(СНз)2 -г J о f- 0-5-lf(CH3b -/% М 1 - о-с-к(снз)2 СН 2- 2 CHj -CH2-S-yJ XJJ с N-l.O-C-N(CH5)2 СН2-СН СН2 Таким образом предложенные соединения обладают высокой инсектицидной активностью при невысокихконцентрациях. Формула изобретения Инсектицидное средство, содержащее действующее начало на основе производных имидазола, а также вспомогательные компоненты из числа твердых и жидких носителей,, отличающееся тем, что, с целью повышения инсектицидной активности, оно содержит в качестве производного имидазола соединение общей формулы Г 0-(Ю-и(сНз)1 где R - метил, изопропил, пропенял, изобутил, диметилалшногруппа;

f ;;v-- ii-- г ,, .

- : iV 645516 IT

jf . jL J. .X

R - водород, метилтио-, пропе-Источники информации, принятые

нилтиогруппа во внимание при экспертизе

Т - водород, метил, изопропил, 1- Патент Швейцари № 531309,

причем- содержание действующего на-кл. А 01 N 9/22, 1973.

чала в средстве составля-ет 0,1-2. Патент Франции № 2233938,

95 вес.%.кл. А 01 N 9/22, 1975..