Инсектоакарицидное средство Советский патент 1978 года по МПК A01N9/36 C07F9/08 

(54) ИНСЕКТОАКАРИЦИДНОЕ СРЕДСТВО Для проведения способа эфирогалогемид тио(тионо)фосфорной кислоты и эфиропроизводное бензоилуксусной кислоты берут предпочтительно в эквимолекулярном соотношении. Взаимодействие провод ят в присутствии растворителя и акцептора кислоты. По окончании взаимодействия при указанных температурах добавляют органический рас воритель и перерабатывают органиче скую фазу путем промывания, сушки и отгонки растворителя. Новые соединения выпадают в виде масел, которые частично не могут быт дис тиллированы без разложения, однак путем так называемой начальной дистилляции, т.е. продолжительного нагревания под пониженным давлением до умеренно повышенных температур, о могут быть освобождены от последних летучих частей и таким образом очище ны. Пример. CgHjO - со - он в смесь из 22 г (0,1 моля) этилового эфира 2,4-диметилбензоилуксусно кислоты, 12,3 г (0,1 моля) трет -бутилата калия и 250 мл ацетонитрила прикапывают, не охлаждая, 15,8: г (0,1 мол я) 3 фи рохлорида О-э тилметан тионофосфоновой кислоты. Затем реак ционную смесь нагревают до 60 С и р иженным давлением. Остаток подверают начальной дистилляции. Получают 6 г (76% от теоретического) эфира -этил-О- 1-(2,4-диметилфенил)-2-карбтоксивинил -метантионофосфоновой кисоты в виде коричневого масла с покаn5f 1,5403. ателем преломления Приме р 2. СйНчО-СО-CH C и, , . б-Р(ОС2Н5)г в смесь из 22 г (ОД мЬля) зтилового эфирз 2,4-диметилбензоилуксусной кислоты, 12,3 г (0,11 моля) трет.-бу тилата калия и 250 мл ацетонитрила прикапывают, на охлаждая, 18,8 г (0,1 моля) диэфирохлрриДа 0,0 диэтил тионофосфорной кислотыг нагревают реакционную смесь до и при этой температуре размёщивакэт ещё в течение З ч. Посл4 О5шажд1енйя до комнатной температура добавляют .400 мл толуола. Затем эксгтратвруют ;3 раза водой па 200 мл кажд1ый раз, сушат толуольный раствор над сульфа ой натрия и отгоняют растворитель под понилсенным давлением. Остаток подвергают начальной дистилляции . Получают 31,3 г (88% от теоретического) эфира 0,0-диэтил- l- (2,4-диметилфеннл) -2-карбэтоксивйнил -тионофосфориой кислоты в виде коричневого масла с показателем преломления Т1« 1,5218. В приведены аналогично по

Продолжение табл;1

Формы применения препаратов обыч ные.

Прем1лагаемое средство содержит 0,195 вес.% действующего начала, предпочтительно 0,5-90 вес.%.

Концентрацию действующего начала в готовых к применениюпрепаратах можно варьировать в широких пределахt 0,0001-10%, предпочтительно 0,01-J%.

Действующие начала могут применяться при осуществлении способа распределения вещества с чреэвычайно|, низким объемом (tJ IV ), где возможно наносить препараты с содержанием действующего начала до 95-100%.

Пример 52. Опыт с тлей (контактное действие).

Растворитель 3 вес.ч. ацетона. Эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполиглинолевого эфира.

Действующее начало

/. л CHCl

/f у с о -ч Ло-р(оснз)г

С1 .

(известное)

СН-со -OCHj .l8 ОС.2Н5

S

.

O-PS

CgHg СН-со ОСНз

1г,«с.„,

ОЧР;

«.СзН7-„

ен

V CO-OCH3

NO СНзSCjUy.

со -OCgHs

0-Т

асзнт-.

СН-со-ОС «Не

/Х и «

Для получения препарата действующего начала 1 вес.ч, его смешивают с указанным количеством растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до желаемой концентрации. б Препаратам действукнцего начала обрызгивают до образования капель растения капусты ( Braesica oCeracea ) которые сильно поражены табвчной тлей Ilytw pefRtc.aeX

По истечении указанного времени определяют (в процентах) степень умерщвления. При 100% означает, что вся тли умёгадвлена 0% - ни одна тля jg не умерщвлена

Действу1 я11ив начала (их концентрация равна 0,1%) к степень умергцвления тли привед1ены в табл.;.

29Т а б JF1 и ц а 2

Степень умерщвления тли по истечении 1 дня, %

О

100

99

100

100

100

CH-CO-QC HS

Vc /

SCjHy-n

100

Действующее начало

CH-CO - OCgHj

,

/0-1,

CgHg

-OCgRj

Г «хоегив

CL

NS О-Т.

Лзезн.п

СН-CO OCfHs

ci-/Vc

s

II OGgHs

0«-Р

Cl

ЧгНд

CK-CO-OCgHs

A

C

n.ocgBs

о p

4gH5

Cl

Cl Cil-(

CH-CO-OCgHj

4 lx®8 S 0-PC

cgHj

СИ-CO s

o о -r

CgHs

CH-CO -QCgHg

S

r

8 ««3-:

.

S-tH-CgHg

CHj

CH-CO - OCgHs

Л II

a ocgHg

Q-f

SC3H7-lt

СИ-eo-ocgHj я s о-тС

осн(снз)г

Си-CO-ОС gHg

v

s

C g СНэ

0-P

S-CH- CgHg СНз

Продолжение табл.2

Степень умертвле ния тли по иете чений I дня %

100

100

100

loo

100

100

100

99

100

100

11

Действующее начало

СИ-CO-OCjHj

SH-eo- 9

I OCgHs

в-г

CH-CO OCgH5

I f

сщ-ee-«e|5«f

€. I e«t««S

CA(BO e C|llf

f „ .:

Ov Т вСйНв

«%

en-eo- iBCf. «x «§

-

, c«j

, €в-СО Ч С)гв

e. | «ен1снэ)|

Y CHjcHj

eH-co-oc| Hg

CM

-OCgHs

%-lx «

12

Продолжение табл.2

Степень умершвления тли по исте чении 1 дня, t

OCfVLy «СзНт-л

100

осенв

CgH,

100

99

ОСИ(СЯэ)(

100

100

f ejKt-n

100

100

100 CgHj

100

CZHJ

100

Действующее начало

CH-eo-oc Hs

% |V 5«--«

СН-СО -OCHj

o lCoCgHg)

CH-COj-CCH-j

fel

u o-PCoeg-Hgjg

CH-CO г-ОСНз

ff e

Vc g QCgKg

OCjH.

CH-CO-OCoHs

//Я i

ч

0--P(OC2H5)2

- OCgHs

s

I OCgHj

-/ -o-P oejHy.

ен-CO--OC2H5

9

ч fl о-PCoft-fHsJ

CH CO-ОС grig Й a e. I

0-(OC2H5)g

Ci;

CH-CO-ОС Яб

s

х0сг«5

0-P

,100

r GH - CO - ОС 2H5

иV

0-(OCjHg);

Cl

5 CH -CO-OC2H5

C.4 Vc

о--р(обгН5)г Cl

Продолжение табл.2

1

Степень умерщвления тли по истечении 1 дня, %

IDO

100

100

100

100

lOO

100

100

100

100

Продолжение тг1бл . 2 ,

Действующее начало

СН СО-OCgHg

, .

rr/ 0-|-(OCj.H5U

СН-СО-OCgHs

,,

о-р(осгН5)2

Степень умерцвления тли по истечении 1 дня, %

100

100

СН-со-OCgHj /Г иS

cHj-fVc

100

100

0-P(oC2H5)z

СН- со -ОС2Н5

А л II S

// -fII

О-Р(ОС2Н5)2

СН -со-OCgHj

Its

V- f/OCzK5

ч

Пример 53. Опыт с паутинным клещем (устойчивый).

Растворитель; 3 вес.ч. ацетона. Эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира.

Для получения препарата действующего начала 1 вес.ч. его смешивают с указанным количеством растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до желаемой концентрации.

Препаратом действующего начала обрызгивлют до образования капель растений фасоли (Pkaeeoeue. vutg-ari-s ),

100

100

0«ЗН7-Н.

100

которые сильно поражены обычным или бобовым паутинным клещем (Tetranijch,os. uT tttae) во , всех стадиях его развития.

По истечении указанного времени определяют степень умеришления (в процентах) . При 3TONJ 100% означает, что все клещи умеридвлены; 0% - ни один клеЩ не умерцвлен.

Действующие начала (их концентрация равна 0,1%) и степень умер)авления паутинного клеща приведены в табл.3.

О-Р

.

...

ен(}о-. V й .вОаНд

0-РС;

,/«5 li o-odgHs

I .

.j-c0™«c,H,

Ч o-pC

Та б л и ц а 3

99

SfisHy-n

jHy-h

.

S8

100

.-nДействующее начало

(Н-СО-ОС,Нс II

И.

0-Р

СН-СО-ОС, Н/

11

, СН-(10-0(2Н5

20 Продолжение табл.3

Степень умерщвления паутинного клеща по истечении 2 дней, %

52Н5

100

$ зН7-л

100

СН-СО-ОС2Н5

и

И/вС,Н5

1 «CH-CO-OdaHj

4

1Ь

CH-CO-OCjHs

к

Г

.. ,«V OH-do-oCaHs

t«.H,

CH. « JH- ;0-OCJ7U5

V %Н,

ЙСзНу-л

99

N (Hj

100

5Н5 /

$ -r

IQO

CjHs

100

ч 0-Р

100

21

Дейетвуюгцее начало

CH-CO-OlJjHs

О-Р

(12Н5

CK-C0-0(JH5

л f

O-PiOCaJlsla jH(JO-OdH5

Y-PHjHsb

СН-ввОСгНв

«1- Vc 4

Vl 0(0(JjH5)2

П р; и м ё р 54, Опыт по определеникг предельной концентрации лодопытных насёкотес:-яячинкй PltOrbia antiipa в эемле

Растворитель; 3 вес,Ч. ацётоиа Эмульгатор: 1 вес,ч. алкилащлполигликолевого эфира.

Для получения препарата действуютщего начала 1 вес,ч. его смешивают с указаявым количеством растворителя и эмульгатора н разбавляют концентрат водой до желаемой концентращш.

Препарат действующего начала чэда-г тельно смешивают с землей, 11ричем концентрация действукяцего начала в препарате практически не играет никакой

Действукикее начало

& . .;

0-Р(

-(J И-(0-0(2Н5

(зКестное)

22

П| О1аолжение табп.Э

Степень умерщвления паутинного клеЕйа по истечении 2 дней,%

95

98

99

95

- ;...-. , .. . - . роли, решающим является только, количество действующего начала на объемную единицу {ч./мли. JP мг/л), Землю наполняют в горшки и оставляют

стоять при комнатной температуре.

По истечении 24 Ч в обработанную землю сажают подопытных насекоке х и по истечении 2-7 дней определяют (в процентах) эффективность действуницегс

начала йутем подсчета мертвых и живых насекомых. Эффективность равна 100%, если все подопытные насекомые убиты, и 0%, если в живцх осталось столько же насекоАшх/ как в необработанной

контрольной

Результаты аря аяеаы в Тс|бл,.4

Т а б jfi И; Ц а 4

Степень умерщвления наееко «2х при концентрации дёйствукхцегр начала 5 ч-,/мпн, %

23

Продолжение табл,4

Действующее начало

0-Р,

,H5

dH-Co-od iig о

. . II

3 (

,ЙпН5

0-Р/ II л

$ ОС.Н5

/н-бо-оСаН. ГЛ-/ d

0(гН

(ii о. (

(51

/H- Jo-oe ii5 О- Ъос.и,

.н,

, .О-РЧ (H,-fVc 2Н5

(JH-dO-OCalls

jjj CH-CO-OCjHs

о

S

II.O(J2H5 0-Р j I CjHs

T-C-CH-CO-OC HS

$ It/

0-РЧ СзИ

V,

о-ОСг 5

24

Степень умерщвления нгасекомых при концентрации действующего начала 5 ч./млн., %

100

100

100

100

100

100

100

100

Действующее начало

,

S-Cn-CHj-OHj

С1 ЙНС-0(Нз

о р{ое2Н5)2

О

( СНС-0(Нз

J 0-р/ 5

J

/Г II -V -(СНС-ОС,,Н,

. о

. OCjHr

51

i О - y Cj lJHO-OCjHs

«-Р(0«2Н5)2

S

/

/

0-Р

ОС«Н

1 CH-CO-OCgHs

ч S OCgHs

,/t.

I .,

e-p

.-,

I OCjIlg

и СН-ч О-О зН

М,

Прсдцолжение табл.4

тепень гмЩяцвления насекомых при концентрации действующего начала $ ч.Дшн,, %

100

100

100

100

100

100

100

t itO

27

Действующее начало

((57Н5

V-C и

« ДЙ,Н5

0-Р

ОС2П5

$ II 0-Р(ОС2Н5)2

VC Cll-CO-0(2H5

О-РЧ

/Л-с

Н-СО-ОЙ,115

S . .f/0-Р(ОС2Н5)2

СН-СО-ОС,Нч

П ОСпНк

/-

/- V.C н-(1ооСгН5 Приме р 55. Опыт по определению предельной концентрации подопытных насекомых: Tenabrto Tnoli.toi. Растворитель: j вес.ч. ацетона. Эмульгатор 1 вес:.ч. алкиларилполн Гликолевого эфира. Для получения препарата действую щего начала 1 вес.ч. его смешивают указанным количеством растворителя эмульгатора и разбавляют концентрат водой До желаемой концентрации. Препарат действующего начала isna теЛьно смешивают с землей. Причем концентрация действующего начала в препарате практически не играет ник

26

Продолжение табл. 4 Степень умервдв.лепия насекомых при концентрации дейФтвукхаега начала

$ Ч./hUlH. , %

100

100

100

100

100 кой роли г решающим явлиется только количество действующего начала на объемную единицу земли (ч./мак. мг/л) . Землю наполняют в горшки и оставляют стоять при комнатной температуре. По истечении .24 ч в обработанную 9сн«шю сажаю.т подопытных насекомых и по истечении 2-7 дней определяют (и ) эффективность действующего начала путем подсчета мертвых и живых насекомых. Эффективность равна 100%, если BCD подопытные насекомые убиты, и 0, если в живых осталось столько же насекомых, сколько в необработанной контрольной земле. Результаты приведены в табл.5.

29

Таблица 5

Действующее начало

д 0-Р(ОШ5)2

Ч

eft-do-oejHs

(tt etmHot)

JH-«6-e 2tt5 l

-P

-45

«O-OtfaHi

-e-«K 5-e€Hj 9-m

-. P- - . -

Приме p 56. LDioo 01НЛТ с двукрылыми

Подопытные насекомые: Ми Sea dometticd Растворитель: ацетон.

2,5 мл раствора действующего начала вкапывают пипеткой в чашку Петри. На дне чашки находится фильтровёшьная бумага с диаметром приблизительно 9.5 см. Чашка Петри Остается i OTKIM30

Степени умерщвления насекомых при концентрации дейcTByuiqero начала 5 ч/млн, %

Ms

100

100

100

100

100

той, пока не испарится растворитель. В зависимости от концентрации действующе170 начала в растворе различно количество действующего начала на 1 м фильтровальной бумаги. В заключение в чашку Петри помещают 25 подопытных насекомых и закрывают чашку стеклянной крышкой.

Состояние подопытных насекои«х по стоянно контролируют. Определяют время, которое необходимо для умерадвле ния 100% насекокшх.

Результаты приведены is табл.б.

(0(JH5)i СН-СО-ОбзН

{1 з6естное)

- смертность 60%; - смертность 90%.

Таблица б

4 ч

Пример 57 .ID Qu-опыт.

Подопытные ffaceKONbjef Sutoph, ro-nariui. Растворитель: ацетон.

2,5 мл раствора действуинцего начала вкапывают пипеткой в чашку Петри. На дне чашки находится фильтровальная бумага с диаметром приблизительно 9,5 см. Чашка Петри ociaeltCHi OTKiaiтой, пока не испарится растворитель.

0-Р(ОСНз)2

02 и с сн-со-ое-гН5

(Изёестнок)

п

(E- 3o-OdH3

$ .

I .OdgHs О-Рх , I ОСзНу-п (H-(Jo-OOH3

о4(оегН5)2 (о-ой2Н5

Cl S

O-PtOCaHsb

ci - c CH-do-oc Hj

$

O-PfOCsHs)

F- Vc CH-do-oCHg

o-P gHsla

( ((io-oC2%

В зависимости от концентрации действующего начала в растворе различно количество действующего начала на 1 м фильтровальной бумаги. В заключение в чашку Петри помещают 25 подопытных насекомых и закрывают чашку стеклянной к|%ликой.

Через дня после начала опыта проверяют состояние подопытных насекомы). Определяют степень умерсцвления (в прс центах), причем 100% означает, что все насекогФ е умерщвлены, а 0% -ни одно насекомое не умерщвлено.

Результаты приведены в табл.7. Т а б л и ц а 7

0,2

0,2

100 0,02 100

100

0,2 100 0,02

100

0,2 100 0,02

100

0,2 100 0,02

100

100

40

100

0,2 100

0,02

S

0-P(Od2H5)2 C CH 0-OC2H5

100

0,2 100 0,02

Пример 5Й. Опыт с дрозофилой.

Р створптель: 3 вес.ч, ацетона. Эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира.

Для получения препарата действующего начала 1 вес.ч. его смешивают с указанным количеством растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до желаемой концентрации.

1 см препарата действующего начала накапывают пипеткой на круглую жлCH-CO-OdjHs

ff Х 11л

-//

/ II

(ОСН5)2 (Известное}

JH-(50-0(

Г I п

о

OJPfOCjHjJz (зВестпое)

Ск-Со-оСн,

,, II-

-o-l f

O-PtOC Hjjj

CH-do-odHj inQ-c I

Vp(0(J2li5)2 CH-(JO-OCr,H5

-O-l i

0-P(0( jH-CO-OCJaHs

л ,j o4(OC2H5)20,01

tiii- Jo-oc iHe

3-8 г

-P{0(2Hs)2

(JH-(

;S -

0-P(0(.,H5)2

тровальную бумагу диаметром 7 см. Эту |мокрую бумагу кладут на отверстие стек лянного сосуда, в котором находятся 50 дрозофил ( DtOsoph.iZa mpfanoKaetenl. и накрывают стеклянной пластинкой.

По истечении указанного времени определяют (в процентах) степень умерщ вления. При этом .100% означает, что все мухи умерщвлены, 0% - ни одна муха не умерщвлена.

Результаты приведены в табл.8.

Т а б л и ц а 8

D,01

100 0 0,001

90 0

0,01 0,001

100

0,01 100 0,001

0,01

100 0,001 100

100

100 0,001

100 100

0/001

100

0,01 100 0,001

100

0,01

99 0,001

57

604459

38 Продолжение табл.8