Изобретение относится к способу получения новых производных бензотиазолмочевин, конкретно К-(6-ацилоксибензотиазол-2-ил)-N-фенил (или замещенный фенил) мочевин общей форО
мулы
.И
|| с-1 н-с-1зн.5где R - водород, галоген,
С -С -алкил, или С -Сд-алкоксил;
С -С -алкил или фенил, которые могут использоваться в качестве препаратов, подавляющих иммунную реакцию и которые оказывают специфическое, действие против клеток, участвующих в иммунной реакции
Предлагаемые новые соединения поволяют расширить арсенал средств водействия на живой организм.
Предлагаемый способ основан на ивестной химической реакции ацилирования ангидридами карбоновых кислот 1 ,
Однако использование в качестве одного из исходных веществ соединения общей формулы П
C--NH-C-1JH
где R имеет указанные значения, позволяет получить новые соединения, которые могут быть использованы в качестве иммунных регуляторов. Целью изобретения явл,яется способ получения новых соединений, конкретно производных N-(6-ацилоксибензотиазол.-2-ил)-N-фенил (или замещенный фенил) мочевин.
Поставленная цель достигается
описываемым способом получения N-(6-ацилоксибензотиазол-2-ил)-N -фенил (или замещенный фенил) мочевин, отличительная особенность которого
состоит в том, что N-(6-оксибензотиазол-2-ил)-N-фенилмочевину общей формулы II подвергают взаимодействию с ангидридом уксусной, пропионовой, изопропионовой, масляной, изомасляной или бензойной кислоты в присут-ствии пиридина.
Примеры 1-4 (процесс осуществляют при температуре окружающей среды).
Синтез N-(6-aцилoкcибeнзoтиaзoл-2-ил) -N -фенилмочевин (общая процедура) .
0,01 моль соответствующей N-(6-оксибензотиазол-2-ил)-N-фенил (или
замещенный фенил) мочевины раство..-,. .. ----- -зГ, ,. . - -it ряют и .пиридина, добавляют 1 экзftrfj iiilHaf, 1 ЭКВо (0,01 мол уксусного ангидрида, пропионового ангидрида, масляного ангидрида ил изомасляного ангидрида, и реакцио смесь перемешивают в течение 12 ч Смесь выливают на лёд. Выделивший в бС йдок продукт отфильтровывают, промывают водой и диэтиловым эфир и затем сушат. Описанным выше методом.были пр товлены следующие соединения: N- (б-ацетоксибензотиазол-2-ил) -фенилмочевина с т.пл. 210-213°С. ход продукта составляет 2,3 г (70 Вычислено, %: С 58,70; Н 4,00,N I2,84v (мол,вес 327). Найдено,%: С 58,98; Н 4,22; N 12,86. N-(6-пропионилокси6ензотиазол-ил)-N-фенилмочевина с т.пл .212-2 выход 2,8 г (81,6%), Вычислено,%: С 59,81; Я 4,43; N 12,31. NjOg (мол.вес 341). Найдено,%: С 59,60; Я 4,69; N 11,99. N-(6-БутирилоксибензотиазЬл-2-Н фени5тмочевина с т. пл. 20 7-211° выход 2,3 г (65%). Вычислено,%: С 60,49; Н 5,36; N И.,76. (мо:п.вес 354). Найдено,%: С 60,11; Н 5,30; N 11,39. Н-(6-Изо6утирилоксибецзотиазол -ил) К-фенилмочевина с т .пл.212-2 выход 3,4 г (96%) . ВЫЧйСлейо,%: С 60,49; Я 5,36; N 11, (мол.вес 354.). Найдено, %: С 60,59; Я 5,24; N 11,50. , .. Пример 5,Синтез N-(6-6e зоилоксибензотиазол-2-ил)-N-фени . ; 96 2,8 г (0,01 моль) N-(6-оксибензотиазол-2-ил)-N - фенилмочевины растворяют в 25 мл пиридина. К раствору добавляют 2,3 г (0,01 моль) бензойного ангидрида и полученную смесь перемешивают,в течение 12 ч. Затем смесь выливают на лед. ВьодёлившиЙся в осадок продукт отфильтровывают, промывают водой и диэтиловым эфиром и сушат. Выход составляет 2,3 г (59%) N-(6-бензоилоксибензотиазол-2-ил)-N-фенилмочевины с т.пл, 245-249с, Вычислено,%: С 64,77; Н 3,88; st ioifsi; . Найдено,%: С 64,36; Н 4,19; N 10,60. Формула изобретения Способ получения N-(6-ацилоксибензотиазол-2-ил)-N-фенил (или замещенный фенил) мочевин формулы 0 II 1 ч II Г Т С-Ш-С-Т Н-f 5 I-с-о-Ц S X / -i . где R - водород, галоген, С -С.-алкил или С -Cj-алкоксил, д- ад(сил или фенил, отличающийс я тем, что N-(6-оксибензотиазол-2-ил)-Ы-фенилмочевину формулы II C--NH-C-TSIH-// где R имеет указанные выше значения, подвергают взаимодействию с ангидридом уксусной,пропионовой,изопропионовой,масляной,изомаслянрй или бензойной кислоты в присутствии пиридина. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Патент США № 3299085, кл. 260-305, 1967.
