Бензоилоксиэтиловые эфиры тиофосфорных кислот, обладающие инсектоакарицидной активностью Советский патент 1979 года по МПК C07F9/165 A01N9/36 

хлороформе (раствор сульфенхлорида готовят путем хлорирования хлором или хлористым сульфурилом р,р-ди-(бензоилокси)диэтилдисульфида в хлороформе при температуре от -20 до -j-20°C). После прибавления сульфенхлорида реакционную массу перемешивают 1 ч при комнатной температуре и 2 ч нри кипении, отгоняют при понил енном давлении растворитель и образовавшийся в результате реакции дихлорэтан, а в остатке получают конечное веш,ество в виде маслянистой жидкости. Выход количественный, я р° 1,5440, dl°,.

Найдено, %: С 49,11; Н 4,13; С1 8,61; Р 7,83; S 8,13; CiTHigClOsPS.

Вычислено, %: С 49,40; Н 4,28; С1 8,86; Р 7,74; S 7,99.

В ИК-спектре полученного соединения обнаружены следуюш;ие характеристические области поглош,ения, 560 (Р-S-С), 695 (С-С1), 740 (СН)2, 1035 (Р-О-С), 1270 (Р О), 1720 (С 0), 2880-2980 (СНг).

Способ Б. К раствору 0,02 моля 0-(рхлорэтил)-5-(бензоилоксиэтил) - хлортиофосфата в бензоле прибавляют 0,02 моля фенола; затем при перемешивании и температуре 18-20°С (реакция экзотермическая) 0,02 моля триэтиламина. После этого перемешивают 1 ч при комнатной температуре и 2 ч при 45-50°С, охлаждают, промывают водой, сушат, удаляют азеотропной отгонкой при пониженном давлении растворитель и в остатке получают конечное вещество. Выход 94%, «20 , df 1,3300;

ИК-спектр идентичен спектру соединения, нолученного по способу А.

Исходный О- (р-хлорэтил) -S- (бензоилоксиэтил)-хлортиофосфат получают путем прибавления раствора 0,022 моля р-(бензоилокси)-этилсульфенилхлорида в хлороформе к раствору 0,02 моля этиленхлорфосфита в хлороформе при температуре от -25 до -20°С с последуюш,им повышением температуры раствора до комнатной. Полученный нолупродукт можно использовать, не выделяя в виде раствора. В условиях примера 1 (способы А и Б) получают и другие соединения согласно изобретению, перечень которых представлен в табл. 1.

Т а б .п и ц а 1

Пример 2. Определение начальной контактно-кишечной токсичности для самок обыкновенного паутинного клеш,а Tetranychus urtical.

Вещества согласно изобретению испытывали в виде эмульгирующего концентрата, содержащего 1 вес. ч. действующего вещества, 1 вес. ч. поверхностноактивного вещества (ОП-7) и 3 вес. ч. ацетона. Разбавлением данного препарата водой получали рабочую эмульсию, содержащую 0,1% действующего вещества, 0,1% ОП-7 и 0,3% ацетона.

Растения фасоли в фазе двух настоящих листьев, зараженные клещами, погружали на 5 сек в приготовленную эмульсию. В контроле растения обрабатывали водой,

содержащей вышеуказанные количества ОП-7 и ацетона. После обработки растений их ставили в колбы с водой. Через трое суток после обработки определяли гибель клеща путем подсчета живых и мертвых

особей. Результаты опыта представлены в табл. 2.

Пример 3. Определение контактной токсичности для тли Aphis fabae.

Рабочую эмульсию готовили аналогично примеру 2. Концентрация действующих веществ 0,01%.

Листья конских бобов, сильно зараженные тлей (личинками и взрослыми особями), погружали в рабочую эмульсию на 5 сек.

После стекания жидкости листья помеТаблица 2

щали в стеклянные чащки, которые покрывали увлажненной марлей.

Через сутки после обработки определяли эффект воздействия на тест-объект путем подсчета живых и мертвых особей. Результаты представлены в табл. 2.

Формула изобретения

Бензоилоксиэтиловые эфиры тиофосфор ных кислот общей формулы

COCHjCHz P ОО

OCHzt HjC/l

где X - хлор или метоксигруппа;

Y - хлор, фтор, метоксигруппа или низщий алкил; т 0-3,

,

обладающие инсектоакарицидной активностью.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

2.Патент США № 2998347, кл. 424-200, опубл. 1961.