зойной кислот в сухом бензоле при перемешивании и охлаждении ледяной водой прибавляют раствор 0,025 г-моль этиленимина в бепзоле, поддерживая температуру в реакционной массе 15-20°С. После прибавления этиленимина продолжают перемешивать два часа при комнатной температуре и два часа нри 40- 45°С, отгоняют при пониженном давлении растворитель и в остатке получают конечное веш,ество в виде слегка окрашенной малоподвижной жидкости; выход количественный, я 1,5470.
Найдено, %: N 2,78, Р 11,71, S 12,01.
Ci5H23Cl2NO7P2S2
Вычислено, %: ;Ы 2,66, Р 11,80, S 12,15.
В ИК-спектре полученного соединения обнаружены следующие характеристические области поглощения (см-): 540 и 685 (P-S-) 670 (С-С1), 895 (Р-О-арил), 1035 (Р-О-алкил), 1245 (Р-0), 1455 (СНа-деф.), 1735 (С-0), 2880-2980 (СН2-вал.), 3040 (-СН-аромат.), 3350 (N-Н-вал.).
Пример 2. Получение 5-метил-5-гексил0-2-(.Н-|3-)-5-метил-5 - гексилдитиофосфорилокси- (этилкарбамоил) -фенилдитиофосфата.
-0
01.8.
Т
/
Q
с(о№
Соединение получают в условиях примера 1 из 0,025 г-моль смешанного ангидрида S-метил-5-гексилдитиофосфорной и 2-(5-метил-5гексилдитиофосфорилокси) -бензойной кислот и 0,025 г-моль этиленимина. Выход количественный, 1,5430.
Найдено,.%: N 2,41, Р 10,39, S 21,47.
C23H4lN05P2S4.
Вычислено, %: .N 2,33, Р 10,30, S 21,30.
В ИК-спектре полученного соединения обнаружены следующие характеристические области поглощения (см-).540 и 560 (P-S-C), 715 (СНг-деф.), 790 (N-Н-дефор.), 955 (Р-Оарил), 1035 (Р-О-алкил), 1230 (Р-О), 1290 (C-iN), 1470 (CRz-cuMM., 1695 (С-О), 2870- 2970 (СНгСНг-вал.), 3200-3250 (N-Н-вал.).
В условиях примера 1 получают другие соединения, перечень которых представлен в табл. 1.
Таблица 1
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| -Диалкил- (тиоруеидо) этилтритиофосфаты | 1974 |
|
SU507288A1 |
| Бензоилоксиэтиловые эфиры тиофосфорных кислот, обладающие инсектоакарицидной активностью | 1976 |
|
SU654618A1 |
| Способ получения - -/3-арилоксиацилуреидо/-этиловых эфиров тиокислот фосфора | 1974 |
|
SU497304A1 |
| Способ получения фосфорилированных производных этаноламина | 1973 |
|
SU469708A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФОСФОРОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ | 1970 |
|
SU280475A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ы,8-БИС-(ТИОФОСФОРИЛ)- р-МЕРКАПТОЭТИЛАМИНОВ | 1972 |
|
SU435245A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИСФОСФОРИЛИРОВАПНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ТИОМОЧЕВИНЫ | 1972 |
|
SU435248A1 |
| Фосфорилированные амино-1,3,4-тиадиазолы, обладающие фунгицидной активностью | 1976 |
|
SU594722A1 |
| Мета-феноксибензиловые или @ -циано-мета-феноксибензиловые сложные эфиры 2-галоидалкил (окси-,тио-,сульфинил-или сульфонил) фенилалкановых кислот,проявляющие инсектицидную,иксодицидную активность | 1978 |
|
SU1082782A1 |
| Фосфорилированные триметилизотиомочевины, обладающие инсектоакарицидной активностью | 1978 |
|
SU707232A1 |
Пример 3. Испытания на акарицидную активность.
Общая начальная (контактно-кищечная) акарицидность определена на самках обыкновенного паутинного клеща Tetranychus urticae Koch.
Растения фасоли в фазе двух настоящих листьев, зараженные клещом (30-40 самок на один лист), на 5 сек погружают в водноацетоновые эмульсии (суспензии) испытуемых веществ с содержанием 3,0% ацетона и 0,05%
0|П-7. В контроле зараженные растения обрабатывают дистиллированной водой, содержащей 3,0% ацетона и 0,05% О|П-7. Через 3 суток проводят учет количества живых и мертвых самок. Эталоном служит известное вещество из группы соединений общей формулы (1).
Результаты определения акарицидной активности веществ приведены в табл. 2. Проценты гибели клещей представлены с поправкой на контроль по формуле Аббота.
Таблица 2
Но.мера соединений соответствуют их порядковым номерам в табл. 1.
Предлагаемые соединения общей формулы (II) значительно менее токсичны, чем известные соединения общей формулы (I). Последние в опытах на белых мышах проявляют летальный эффект в дозах 50-100 мг/кг, в то
время как соединения общей формулы (И) приводят к такому же результату в дозах 300-1000 мг/кг.
Формула изобретения
Замещенные ариловые эфиры тиофосфорных кислот общей формулы
/XR
Zn/
CiNTICHoCHoOPC,
Г«-1-.7 и о
р-п-(
RJ, О
где R и R - одинаковые или различные и означают алкил, галоидалкил, арил, аралкил; X - кислород или сера; Z - галоид;
п 0-4, обладающие акарицидной активностью.
