Способ получения эфиров карбаниловой кислоты Советский патент 1979 года по МПК C07C121/78 C07C120/00 

Описание патента на изобретение SU655306A3

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ КАРБАНИЛОВОй КИСЛОТЫ

Похожие патенты SU655306A3

название год авторы номер документа
Способ получения замещенных сложных эфиров карбаниловой кислоты 1980
  • Фридрих Арндт
  • Хайнрих Франке
  • Эрих Шмидт
  • Райнхольд Путтнер
SU1048983A3
Способ получения фениловых сложных эфиров карбаминовой кислоты 1979
  • Герхард Борошевски
  • Людвиг Нюсляйн
  • Фридрих Арндт
SU1083906A3
Способ получения 4-(полиалкоксифенил)2-пирролидонов 1975
  • Ральф Шмихен
  • Рейнхард Хоровски
  • Дитер Паленшат
  • Герт Пашелке
  • Хельмут Вахтель
  • Вольфганг Кер
SU649312A3
Способ получения диуретанов 1976
  • Фридрих Арндт
  • Герхард Борошевски
SU691084A3
АМИДЫ АЛКОКСИМИНОУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ, ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО НА ИХ ОСНОВЕ И СПОСОБ БОРЬБЫ С ГРИБКОВЫМИ ЗАБОЛЕВАНИЯМИ РАСТЕНИЙ 1996
  • Томас Зайтц
  • Герд Хэнсслер
  • Клаус Штенцель
RU2167853C2
Способ получения простых пиридиниламино-АлКилОВыХ эфиРОВ или иХ физиОлОгичЕСКипРиЕМлЕМыХ СОлЕй 1978
  • Герда Фон Филипсборн
  • Вальтер Боэлль
  • Дитер Ленке
SU850002A3
Способ получения производныхАлКилЕНдиАМиНА или иХ КиСлОТНО-АддиТиВНыХ СОлЕй 1979
  • Томас Раабе
  • Отто Грэвингер
  • Иосеф Шольтхольт
  • Экхард Шравен
SU841587A3
Состав для ингибирования роста растений 1976
  • Генри Мартин
SU715005A1
Способ получения диуретанов 1975
  • Герхард Борошевски
  • Фридрих Арндт
SU625602A3
Способ получения производных флуоренона или их солей 1972
  • Фритц Сееманн
  • Франц Трокслер
SU549075A3

Реферат патента 1979 года Способ получения эфиров карбаниловой кислоты

Формула изобретения SU 655 306 A3

Изобретение относится к способу получения новых эфиров карбаниловой кислоты, обладающих гербицидной активностью. Известно получение, например, из пропилового эфира 3-хлоркарбанилово кислоты, заключающийся в том, что галоидбензоамин подвергают взаимоде ствию с соответствующим сложным эфи ром хлормуравьиной кислоты 1. Применение известной реакции поз воляет получить новые соединения, . которые по сравнению с известными обладают лучшей селективностью и более высокой активностью. Поставленная цель достигается сп собом получения эфиров карбаниловой кислоты общей формулы Ю1-Со-оа где R - алкил-Cj-Cg, циклоалкил-С -С алкенил-С, ,, алкинил-С, -С , X - метил-, метоксигруппа или атом хлора; п О или 1 , отличающийся тем, что 3-аминобензонитрилы общей формулы ТНг где.X и п имеютГ вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию со сложными эфирами хлормуравьиной кислоты общей формулы СИ-CO-OR, где R имеет вышеуказанные значения, в органическом или водноорганическом растворителе в присутствии акцептора зшорводорода при 20-40 С. Полученные соединения хорошо растворяются в этиловом эфире уксусной кислоты, ацетоне, этиловом спирте, но незначительно растворяются в бензоле и практически не растворяются в насыщенных углеводородах. Приведенные ниже примеры поясняют способ получения соответствующих изобретению соединений. Пример. Изопропиловый эфир 3-цианокарбаниловой кислоты. Смесь, состоящую из 11,8 г (0,1 моль) 3-аминобензонитрила,140 мл этилового эфира уксусной кислоты, 90 МП воды и 2,5 г (0,063 моль) окиси магния ,при перемешивании смешивают по каплям с 13,5 г (0,11 моль) изопропилового эфира хлормуравьиной кислоты. Реакционную массу выдерживают в течение 3,ч при комнатной температуре, затем водную фазу подкисляют .разбавленной соляной кислотой и органический раствор промывают водой до нейтральной реакции промывных вод. Этилацетатную фазу отделяют сушат над сернокислым магнием, фильт руют, после чего раствор упаривают досуха на роторном испарителе. Полученный неочищенный продукт перекристаллизовьшают из смеси этилового эфи ра уксусной кислоты и гексана. Выход 15,3 г (75%от теоретически рассчита него значения); т.пл. 94-96°С Циклопентиловый эфир 3-цианокарбаниловой кислоты. К смеси 4,3 г (0,05 моль) циклопентилового спирта и 0,1 мл триэтиламина в 50 мл диэтилового эфира при перемешивании прибавляют по каплям раствор 7,2 г (0,05 моль) 3-цианофенилизоцианата в 50 мл диэтилового эфира. Реакционный раствор нагревает до температуры примерно . С целью завершения реакции реакционную массу выдерживают в течение 5 ч при комнатной температуре. Затем производят отгонку растворителя на роторном испарителе и полученный остаток перекристаллизовывают из смеси метилового спирта и воды. Выход 9,3 г (81% от теории) ; т.пл. 101-102с. Аналогично получены и другие соединения, представленные в таблице.

г- о

r-l CTi

п «с

1Л П

ю г

со г

Vf Формула изобретения Споооб получения эфиров карбани вой кислоты общей формулы CN -тт-со-ов. где R - алкил-С -Сд циклоалкил-С алкенил-С, -С, алкинил Cj-С X - метил-, метоксигруппа или атом хлора; п S О или 1, отличающийся тем,что 3-аминобенэонитрилы общей формулы СН 14 где X и п имеют вышеуказанные значения. подвергают взаимодействию со сложными эфирами хлормуравьиной кислоты общей формулы ce-CO-OR, где R имеет вышеуказанные значения, в органическом или водноорганическом растворителе в присутствии акцептора хлорводорода при 20-40°С. Источники информации, принятые во. внимание при экспертизе: 1. Патент ФРГ № 833274, кл. 45 г 19/02, 1949.

SU 655 306 A3

Авторы

Эрих Шмидт

Фридрих Арндт

Даты

1979-03-30Публикация

1977-04-25Подача