(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ КАРБАНИЛОВОй КИСЛОТЫ
название | год | авторы | номер документа |
---|---|---|---|
Способ получения замещенных сложных эфиров карбаниловой кислоты | 1980 |
|
SU1048983A3 |
Способ получения фениловых сложных эфиров карбаминовой кислоты | 1979 |
|
SU1083906A3 |
Способ получения 4-(полиалкоксифенил)2-пирролидонов | 1975 |
|
SU649312A3 |
Способ получения диуретанов | 1976 |
|
SU691084A3 |
АМИДЫ АЛКОКСИМИНОУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ, ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО НА ИХ ОСНОВЕ И СПОСОБ БОРЬБЫ С ГРИБКОВЫМИ ЗАБОЛЕВАНИЯМИ РАСТЕНИЙ | 1996 |
|
RU2167853C2 |
Способ получения простых пиридиниламино-АлКилОВыХ эфиРОВ или иХ физиОлОгичЕСКипРиЕМлЕМыХ СОлЕй | 1978 |
|
SU850002A3 |
Способ получения производныхАлКилЕНдиАМиНА или иХ КиСлОТНО-АддиТиВНыХ СОлЕй | 1979 |
|
SU841587A3 |
Состав для ингибирования роста растений | 1976 |
|
SU715005A1 |
Способ получения диуретанов | 1975 |
|
SU625602A3 |
Способ получения производных флуоренона или их солей | 1972 |
|
SU549075A3 |
Изобретение относится к способу получения новых эфиров карбаниловой кислоты, обладающих гербицидной активностью. Известно получение, например, из пропилового эфира 3-хлоркарбанилово кислоты, заключающийся в том, что галоидбензоамин подвергают взаимоде ствию с соответствующим сложным эфи ром хлормуравьиной кислоты 1. Применение известной реакции поз воляет получить новые соединения, . которые по сравнению с известными обладают лучшей селективностью и более высокой активностью. Поставленная цель достигается сп собом получения эфиров карбаниловой кислоты общей формулы Ю1-Со-оа где R - алкил-Cj-Cg, циклоалкил-С -С алкенил-С, ,, алкинил-С, -С , X - метил-, метоксигруппа или атом хлора; п О или 1 , отличающийся тем, что 3-аминобензонитрилы общей формулы ТНг где.X и п имеютГ вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию со сложными эфирами хлормуравьиной кислоты общей формулы СИ-CO-OR, где R имеет вышеуказанные значения, в органическом или водноорганическом растворителе в присутствии акцептора зшорводорода при 20-40 С. Полученные соединения хорошо растворяются в этиловом эфире уксусной кислоты, ацетоне, этиловом спирте, но незначительно растворяются в бензоле и практически не растворяются в насыщенных углеводородах. Приведенные ниже примеры поясняют способ получения соответствующих изобретению соединений. Пример. Изопропиловый эфир 3-цианокарбаниловой кислоты. Смесь, состоящую из 11,8 г (0,1 моль) 3-аминобензонитрила,140 мл этилового эфира уксусной кислоты, 90 МП воды и 2,5 г (0,063 моль) окиси магния ,при перемешивании смешивают по каплям с 13,5 г (0,11 моль) изопропилового эфира хлормуравьиной кислоты. Реакционную массу выдерживают в течение 3,ч при комнатной температуре, затем водную фазу подкисляют .разбавленной соляной кислотой и органический раствор промывают водой до нейтральной реакции промывных вод. Этилацетатную фазу отделяют сушат над сернокислым магнием, фильт руют, после чего раствор упаривают досуха на роторном испарителе. Полученный неочищенный продукт перекристаллизовьшают из смеси этилового эфи ра уксусной кислоты и гексана. Выход 15,3 г (75%от теоретически рассчита него значения); т.пл. 94-96°С Циклопентиловый эфир 3-цианокарбаниловой кислоты. К смеси 4,3 г (0,05 моль) циклопентилового спирта и 0,1 мл триэтиламина в 50 мл диэтилового эфира при перемешивании прибавляют по каплям раствор 7,2 г (0,05 моль) 3-цианофенилизоцианата в 50 мл диэтилового эфира. Реакционный раствор нагревает до температуры примерно . С целью завершения реакции реакционную массу выдерживают в течение 5 ч при комнатной температуре. Затем производят отгонку растворителя на роторном испарителе и полученный остаток перекристаллизовывают из смеси метилового спирта и воды. Выход 9,3 г (81% от теории) ; т.пл. 101-102с. Аналогично получены и другие соединения, представленные в таблице.
г- о
r-l CTi
п «с
1Л П
ю г
со г
Vf Формула изобретения Споооб получения эфиров карбани вой кислоты общей формулы CN -тт-со-ов. где R - алкил-С -Сд циклоалкил-С алкенил-С, -С, алкинил Cj-С X - метил-, метоксигруппа или атом хлора; п S О или 1, отличающийся тем,что 3-аминобенэонитрилы общей формулы СН 14 где X и п имеют вышеуказанные значения. подвергают взаимодействию со сложными эфирами хлормуравьиной кислоты общей формулы ce-CO-OR, где R имеет вышеуказанные значения, в органическом или водноорганическом растворителе в присутствии акцептора хлорводорода при 20-40°С. Источники информации, принятые во. внимание при экспертизе: 1. Патент ФРГ № 833274, кл. 45 г 19/02, 1949.
Авторы
Даты
1979-03-30—Публикация
1977-04-25—Подача