Способ получения диуретанов Советский патент 1978 года по МПК C07C125/06 

I

Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к диуретанам обшей формулы 1

0-СО-К. IRH

-ВН-СО-О-Из

где R - аллил, незамещенный или замешенный галогеном алкил Cj -С ,

R - незамещенный или замещенный галогеном алкил Cj-C, алкенил или алкинил Cj-Cjj, циклогексил, фенил, алкилфенил С,-Cj, алкоксифенил Cj-Cj, галоген фенил, бензил или фенэтил,

R., - незамешенный или замешенный галогеном алкил Cj-Сц.

Диуретаны обшей формулы I являются гербицидами избирательного действия, ос о бенно для культур хлопчатника, содержащими эти соединения в качестве действу юшего начала.

Предлагаемый способ основан на иэвестной реакции получения уретанов, которые обычно получают из эфиров хлоруголь- ной кислоты и амина ,i.

Способ позволяет получить новые сов динения, обшей формулы 1, обладающие кратйоулучшенным гербицндным избирательным действием.

Целью изобретения является способ получения новых соединений, конкретно, производных диуретанов обшей формулы I.

Зто достигается предлагаемым способом получения производных диуретана, отличительная особенность Kortqjoro состоит в том, что сложный эфир фенилхлоругольной кислоты обшей формулы II 0-СО-С1

«н-со-о- з

ааимопействию с амином обподвергают взаимодействию с щей формулы fli

Ч,

ыи

R

Взаимодействие ведут при температур ре от 10 до i5 С в органическом раст

ворктеле В1Ш воде, в присутстввн молярных 8олвч)еств водного рж;тю ра акцепто ра кислоты.

В качестве акцептора кислоты можно использовать неорганическое или трет. oi ганическое основание, например, гндро оквсь ибтряя карбонат натрия или rpvtатиламив.

Пример. Изопрошш-N-{з- втш - i -( 2-хлорэтнл }нкар6амОилоксн - фенвл1 «-карбамат.

Раствор из 14,4 г (О,1 моля) | -9тил-г -Ч 2 -хлордтил)-«мвногидрохлори да в 5О мл воды смешивают с 30 мл уксусного афнра. оеремешнванин и ох лаждшии до lO-ls C закапывают раствор из 25,8 г (О,1 меля) 3-(N -изотфо оксн-варбоняламино)фенвлового сложного аффа хлормуравь ой кислоты в 5О мл

уксусного эфира в одновременно раствор иэ 27,6 г (0,2 моля) карбоната калия в 50 мл воды. 30 мин дополнительно п&ремешивают при 15 С. Затем органическую фазу отделяют, разбавляют 5О мл yjSf сусного эфара и промывают при О С ра бавленным натровым щелоком, разбавленной соляной кислотой и водой. Сушат над сульфатом магния, при пониженном давлении, добавляют пентан, выкристаллизовавшийся продукт, отсасывают на нугч-фильтре, промывают эфиром и пентаиом. Выход 22,4 г (68% от теории), т. твкуч«;ти 1О5-107С.

Найдено, %: N 8,78; С Е 1О,84. Вычислсто ,%; Ы 8,52; СЕ 10,84. В таблице приведены полученные соединение, выход и состав.

II

I I

CO ip о

S- «

h- -f

Q C4

. CO Ю

5 S § S

CO CO

4| -az Л

i

i-iiiffiif

л d-

g

m I о Формула изобретени 1.Способ получения диуретанов общей формулы I 0-CO-N ЯН-СО-О-Из где f. - аллил, незамещенный или за мещенный галогеном аллил Cf-Сц, Я.- незамешенный или замешенный галогеном алкил ., алкенил или алкинил циклогексил фенил, алки феннп С,-Cj, алкокснфенвл ,, галогенфенил, бензил или фенэтил, R. - незамещенный или замещенный галогеном алкил ,, отлича ющийся тем, что соединение обшей формулы И О-СО-С1 ИН-СО-О-Н-з 2;48 где R, имеет вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с амином обшей формулы Ш где RJ и Rj имеют вушеуказанные значения, в воде или органическом растворителе при температуре 10-15 С в присутствии водного раствора акцептора кислоты. 2.Способ поп,1, отлияаюши с я тем, что исходные компоненты и акцептор кислоты берут в молярных соотношениях. 3.Способ поп, 1,отличающийс я тем, что в качестве акцептора кислоты используют карбонат калия. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе: 1, Керрер П., Курс органической химии, Л., Госхимиадат, 1960, с. 284, с. 1986.