Состав для ингибирования роста растений Советский патент 1980 года по МПК A01N5/00 

-водород, хлор, метил или CFj;

, метил или С,

-галоген. алкокси;

- водород, хлор или CFj ;

R,

JR, и R - одинаковые или различные, ь С -Cj -алкил или алкенил или вместе с атомом азота, с которым они связаны, могу образовывать насЕлщенный 5-7-членный гетероцикл, который может быть замещен метилом; .

«в алкил, алкенил или алкинил максимум с пятью атомами углерода, который может быт замещен Галогеном или -циано или бензил;

X - анион нефитотоксичной кислоты, преимущественно галоге нводородной кислоты. Состав в качестве действующего начала может содержать такие соединения формулы I и 1 , в .которых RJ, и KT - С -С -алкил, а Rg- алкил алкенил или алкинил максимум с четырьмя атомами углерода.

Кроме того, состав может в качестве действующего начала содержат четвертичную соль анилида пиперидиноуксусной или пирролидиноуксусной кислоты .

Соединения формулы 1 могут применяться для ингибирования роста травы:зерновых культур, сои, фасоли, плодовых и т.п.

Соединения формулы I могут использоваться в комбинации с другими регуляторами, а также с микроэлементами, хелатами, удобрениями, и, кроме того, с фунгицидами, инсектицидами, акарицидами и т.п. Пример.

СН5

©/Вг

IH-CO-CH2 v

(

К 282 г (2 моль) свежеперегнанного 2-метил-4-хлоранилина в 500 мл ащетона добавляют 246 г (3,0 моль) безводного ацетата натрия, растворенного в 800 мл воды. В течение 3 ч приинтенсивном перемешивании прикапывают 190 мл (2,5 моль) хлорацетальдегида, поддерживая температуру 35-L 55°С, перемешивают 2 ч при комнатной температуре смешивают с 400 г мл ледяной воды, охлаждают до 5-10 С, хлорацетил-2-метил-4-хлоранилид отсасывают на нутче,. хорошо промывают водой и высушивают в вакууме при Выход 423 г (97%), т.пл. 128-129с.

21,8 г (0,1 моль) хлорацетил-2-метил-4-хлоранилида растворяют в 100 мл абсолютного спирта и смешивают с 21,3 г (0,3 моль) пирролидина, наблюдая закипание смеси. Перемешивают 3 ч при комнатной температуре.

выпаривают в вакууме, смешивают остаток с водой и основание извлекают эфиром. После промывки водой зфирную вытяжку сушат над и выпаривают. Выход 46,4 г.После перекристаллизации из гексана 2-метил-4-хлоранилид пирролидиноуксусной кислоты плавится при 62-64с.

12,6 г (0,05 моль) 2-метил-4-хлоранилида пирролидиноуксусной кислоты

растворяют в 50 мл уксусного эфира и

смешивают с 6,0 г бромистого аллила,

кипятят с обратным холодильником в

течение 4 ч, причем сначгьпа в виде,

масла выделяется червертичное соединение, которое вскоре кристгшлизуется,

Отсасывают, промывают уксусным эфиром и высуиливают в вакууме при 50С. Выход 18,0 г (96,8%). Т.пл. 145-147с. Продукт растворяется в воде с образованием прозрачного (истинного) раствора.

Вычислено,%: С 51,4; Н 5,9; N 7,5; CI 9,5; Вг 21,38.

(,T) Найден.0,%: С 51,5 Н 6,2; N 7,6;

CI 9,6; Вг 21,4.

18,68 г полученного бромида растворяют в 350 мл дистиллированной воды при нагревании, фильтруют и при перемешивании и комнатной температуре

добавляют раствор 8,5 г нитрата серебра, в 50 мл воды. Реакционную колбу закрывают станиолевой бумагой, нагревают 15 мин на паровой бане и остав яют на 5 ч. Фильтруют, промывают

водой и фильтрат выпаривают в вакууме. Остающееся масло растирают с уксусным эфиром. Оно застывает. После высушивания в вакууме при 45°С получают 15,5 г нитрата,т.пл. 106-108°С.

Подобным образом с помощью трифторметансульфоната серебра из бромида получают трифторметансульфонат. т.пл. 89-91С.

Таким же образом получают соединения формулы

1-/ОУ NH-CO-( ВГ®

®Л

9

Cl- OV-XH-CO-CHj-W-C Hs В1

175-178 сCHrCH-dHj

Бобы (Phaseolus V4ilgaris) сорта

Темпо

высевают в теплице в глиняные горшки (по. 2 растения на один горшок).

Через 14 дней после посева растения опрыскивают водными растворами, содержащими действующее начало, в дозе 4 кг/га. Через следующие 14 дней определяют ингибируюшую активность действующего напала по девятибальной шкале:9 - нет ингибирования роста (рост как у необработанных растений в контроле) 5 - ингибирование роста на 50% 1 - полное ингибирование роста Ингибируюшая активность равная баллам, удовлетворительна для пракки. Полученные результаты приведены таблице.

Э

1 - О/-УН- 0--СИд-СН2- |Вг

(Н

I

® .0

(Н2-К I 3

с,н

Я

.С1

Q

О/-IH-CO- Hj-H

;н2-(н(;н-сн5

di

.(JH,

/-Ч . ©

/O)- K-dO-(, ВГ

,

®/-ч

тО

(0- JH2-lf VdHjBr

СНз-СгСИ

F -(OVNH-(

сн,

Cl

0

О/-УН-СО-СН2-К У 3

CsHs

CF,

0

(Оу- и- о-йн -Сн -и I о

«J«5

И||

1- О/- 1- 50- 5Н2-1 г 3

ЙНз

С1

« З©лЧ

С1 -/oV H-do-CHi-® о э

dH2-cscH

201-205

124-128

136-140

е

140-145

,0

200-204

160-162

178-180

233-235

185-186 В таблицу нанесены лишь 1,0 из 175 испытанных соединений, все соединения ингибируют рост растений Формула изобретения Состав для ингибирования роста растений, содержащий действующее нйчало и обычные .добавки, отличающийся тем, что, с целью пбвышения ингибируюшей активности, он в качестве действующего начала содержит соль анилида г1ммонийалканкарбоновой кислоты общей формулы BtBj 6 0 В5-(О - н- оЧ«Н2Ь- х 7 X U) Т V где n 1 или 2; R с водород или С - Cj -алкил галоген, CF или галогенза мещенный С -С, -алкокси; R, и одинаковые или различные, С - С -алкил или алкенил или вместе с атомом азота, с которым они связаны, мог образовывать насыщенный 5-7-членный гетероцикл, который может быть замещен метилом; Rg - Ешкил, алкенил или алкинил максимум пятью атомами угле рода, который может быть замещен галогеном или циано или бензил; X - анион нефитотоксичной кисло ты, преимущественно галоген водородной кислоты, в количестве вес.%. 2. Состав поп.1,отлича ю- щ и и с я тем, что он в качестве действующего начала содержит чео-верт ную соль анилида аммонийалканкарбоно вой кислоты общей формулы Si -rt (O)-«H-CO-lCH2) X® (и 58 где n - 1 или 2; водород, хлор, метил или CF. ; галоген, метил или 4 -алкокси; водород, хлор или СРз И R, одинаковые или различные, С - С а:лккл или алкенил или вместе с атомом азота, с которым они связаны могут образовывать насыщенный 5-7-членный гетероцикл, который может быть замещен матилом; Rg алкил, алкенил или алкинил максимум с пятью атомами углерода, который может быть замещен галогеном или циано, или бензил; X - анион нефитотоксичной кислоты, преимуществерно галогенводородной кислоты. 3.Состав по ПП.1 и 2, отличаю щийс я тем, что он в качестве действующего начала содержит соединения формулы I и ii , в которых R и R - с - Cj-алкил, а Rg алкил, алкенил или алкинил максимум с четырьмя атомами углерода. 4.Состав по пп. 1 и 2, о т л ичающийся тем, что он в качестве действующего начала содержит четвертичную соль анилида пиперидиноуксусной кислоты. 5.Состав поппЛи2, отличающийся тем, что он в качестве действующего начала содержит четвертичную соль анилида пирролидиноуксусной кислоты. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1.Мельников Н.Н. Химия гербицидов и регуляторов роста растений. ., Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1962, с. 230. 2.Chemie derflanzcnschutzund Schadllngsbekampfungsmittel, B. 2, Verl. Springer, 1970, S.323- 326, 407 (прототип).