Способ получения производных бензимидазола или их солей Советский патент 1979 года по МПК C07D491/04 C07D235/30 A01N9/22 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ВЕНЗИМИДАЗОЛА ИЛИ ИХ СОЛЕЙ

1

Изобретение относится к способу получения новых производных бензимидазола общей формулы

где.R -водород;

одна из групп общей формулы

. - R4

rti W.

Т10„

или - ,

4° 5 водород или низший

На

3 алкил,.

или к их солям, обладающим биологической активностью.

Прототипом изобретения является широко- известная реакция взаимодействия аминов с альдегидами 1,

Цель изобретения - синтез соединений, обладающих биологической активностью.

Поставленная цель достигается способом получения соединений общей формулы (I), заключающимся в том, что соединение общей формулы

ацилируйт или вводят во взаимодействие с соединением общей формулы

(4

носО

где Н и RJJимеют указанные значения,

с выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.

Реакцию можно проводить при комнатной температуре илл при умеренном нагревании.

.В качестве ацилирующих средств |1спользуют соответствующие галоидангидриды кислот или ангидриды кислот например, хлористый ацетил, уксускый ангидрид). Ацилирование проводят в органическом растворителе. В качестве реакционной среды может служить избыток применяющегося в качестве ацилирующего средства ангидрида кислоты (например, уксусного ангидрида). Полученные -соединения МОЖЕЮ переводить- в их соли или выделять из солей, Они способны образовывать с органичеси;ими. или неорганическими кислотами соли, например, гидрохлориды (хлоргидраты), сульфаты, ацетаты, формиаты,,5 пример 1. К 200 г .(1,5 моля) 2г-амино-бенэимидазола и 1200 мл ацетона при интенсивном перемешивании добавляют 265 г нитрофуральдегида. Кристаллизующуюся реакционную смесь 10 перемешивают при комнатной температуре 2 ч, ра:3бавляя ее при этом 600 мл ацетона. Полученную кашицу кристаллов отфильтровывают, промывайт 1 л ацетона и сушат при пониженном давлении и , Получают 325 г 2-(5 нитрофурфурилиден.) -амино-бензимидаэола. Вычислено, %: С 56,2; Н N 21,85. ., . Найдено, %: С 56,3+2; Н 3,3+0,3; N 21,57. И р и м ер .2. К 35 мл уксусного ангидрида при перемешивании добавляют 13,3 г, (0,1 моля) 2-амино-бенэим идазола. Кристаллизующуюся реакционную смесь разбавляют 35 мл уксусного ангидрида, перемешивают 2ч, отфильтровывают и.промывают 20 мл метилового спирта. Продукт сушат при пониженном давлении и 40-60°С. Получают 15,5 г 2 ацетил амино-бензимидазола, т. пл.- 310°С. Вычислено, %: С 61,8; П 5,14; N ,24,05. Найдено, %: С 61,59; Н 5,07; N 24,06. Пример 3. К 14,7 г (0,1 моля .2-амин6-5-метил-бензимидазола и .20 мл ацетона при интенсивном пе- ремещивании добавляют 17,6 г нитрофуральдегида. Кристаллизующуюся смесь 40 перемешивают при комнатной температуре 2 ч и разбавляют 80 мл ацетона. Полученный продукт отфильтровывают, промывают ацетоном и высушивают при пониженном давлении и , Полу- 45 чают 20 г 2-(5-нитрофурфурилиден)-амино-5-метилбензимидазола, Т.Ш1. 160-162°С. бе гд ,лы ил ал ил с му ац ст г с б в к с Формула изобретения Способ получения производных мидазола общей формулы .л. j - водород; ji - одна из групп общей форму-н сн- ОТ ацил; Rj, R, .RS водород или низший л, их солей, отличаьзщийтем, что : соединение общей форKj-b 1 11 (ш) ..-ин. Ш, Н ируют или,подвергают взаимодейю с соединением общей формулы f (IV), -:но, Н4 и .т указанные значения, делением целевого продукта в своом виде или в виде соли. сточники информации, принятые нимание при экспертизе , Бюлер К, Пирсон Д.. Органичессинтезы. М., Мир -,. 1973, 24.