;. / . Изобретение относится к способу аолученйя новых 1-(замещенных бенЗОИ.Л) -3- (замещенных пиразинил) -мочё вин общей формулы S rY - SH- б -1ГН -Лта-Ат, где А и В - одинаковые или разные/ алоид или метил; R - Водород, галоид, .-алкил Диано, остаток общей формулы или нафтил; R - водород, галоид, метил/ этил или циано при условии, что R н могут одновременно оба быть водорода ми; 3 R- галоид, галоид-()-алкил С -С -алкил, C -C -aлкoкcил; m 0,1,2 или 3; R и R BMecTe с пиразиновым кольцо к которому они присоединены могут образовывать, бензопиразин общей формулы .; где Rи R - одинаковые или разные, водфрод, Гсшоид, нитро или галоид(С,-Сд)-алкил, которые могут найти применение в качестве инсектицида В сельском хозяйстве. Известные аналоги - бензоилзамещен-i ныв мочевины - обладают меньшей инсектицидной активностью l . Предлагаемый способ основан на известной реакции получения замещенны} мочевин путем взаимодействия амина с изоцЯанатом 2 и состоит в том, что соединение общей формулы R-N , где остаток общей формулы В которой Л и В имеют вышеуказанные
значения/ подвергают взаимодействию с соединением общей формулы R -NH-R®,
где R - остаток .общей формулы
fr
R2 : ;--
в которой R и как указано вьоше;
R°- водород, С С -алканоил или C -Cj-алкоксикарбонил, в среде инертного растворителя.
Прим ер. К смеси 250 мг 2-амИ но-5-хлорпиразина в 50 мл холодного этилацетата добавляют 450 мг 2,6-дихлорбенэоили3оцианата, переМешивawT Sтечение ночи, концентрируют в ва кууме Для удаления этилацетата и До0114
бавляют, смесь эфира и гексана. Осадок отфильтровывают, перекристаллизовывают из этанола и получают 290мг (43%) 3-(5-хлор-2-пиразинил)-1-(2,6-дихлорбензоил)-мочевины, т.пл. 201-204 С. ; Найдено,%: С 41,77; н2,24; N 16,21. .
Вычислено,%: С 41,71; Н 2,04; N 16,21..
Аналогичным образом, используя 2,6-дихлорбензоилизоцианат и соответствующими амин, синтезируют соединения, перечисленные в таблице.
Все синтезированные соединения идентифицируют по денным элементного анализа и ЯМР- и ИК-спектроскопии
го
о о 
1Л iH
г го
00
СП
in
VD
tri
Я 00
in
in
го Т1
1Я
г- о
1Л
а
го
VD ГО
VO
а
CTi
го
VO VD
О N 1
г I
со о
О
гм
(N
I
ю
I (d
V in X rv)
- S
п.
cxi.tt)
-ч (tf
I I X
. к
с; д S и
. Ок я л t
S о
Р) S
0) к л$ I D Я
а S ч с S
н а
I о ш к N Р) 2 с I X
7
§g f&
« Ц
1Л и
CN X
Т
т§
го I
«NГЧ
r- o
о u
in
vo
n N
VO
VO
N
ru
00
rr
in 1 in
U3
Г
01
N
(N
OO
in
fO О
in
OO
o
«Л
VO
О
О
in
ш
in
CO рЧ (VI
ГО
CTV
/-(
CO 00
X
s n (6
с
ft to
in I
о
X
§
fS
I I
Si
H I
in cj
V я го еч
I Rt
- D.
о I
m rvi X I
О X
s
r
И
s s
A X
M a s - О я
I M U
«. sо о
fO
(N
У
ш
го 00
О1
(Л
Г1 О
f
г- о м
1Л S
(Ц го S
о о
u
fS
1Л
r
VO 00
го о
VO
CTv
00
о го
чсо
СГ
00
ГО
rvt
tM
г чmi
in
m
(S (M
1
Г04tN
I
I S
1Л S I CO
c; «a
s ft
M s U G S I
y S
si
s a |g
I X fM I
§§
E I
U Г-.
s i:;
VO ж
. SJ
I m
I О)
ГО (в
t ft
i §Л
- S
t: с s t
о (N CO t
SB c;
lO s
a a
0Ш
if §
kO I 1)
4-a:
N --s
1«
11ЛШ
-i )
in о
a
N
N
op
о
1Л
1Л
r-
r
4
rn to (N (ri
0;
CH
I
Q. О
H
e s aH
I X
1ХЭ S
i§
a о |§
1 tB I S CN X
I I
S Ш
a s о
VD I
1
ГО я I X
li
0о
ma
Xо
0)S
ЮS
&f
|7
CX S
1H VD Q)
2
OM a rfl - о X
1 hS -I О И
о о о о го
о (N
(N
OP
Ч)
гН
m n
op
vo
(
Ч
о
N
n
rn
03
op
op
о
fN VO
Tf
VO
(N
r
fV
О CN
CN
I
(0
a
S
d I
. S
H
e(0
X .
I
CN I
О S
H
n)
X
(C ( S
S CN n
я о
со
S
П X (U
I(d
о
fMX
я
S H
I
In
inШ
a
. .M о « .
nS Я
II
I
§
VO
t
ГЧ
O
о X
- fl
(0 S
X a) n 0 т Л N ж X n
S 0) Ю
I m
0a
Q)
&e §Л
о
s§
iS I
Ч
e о
X tat
S
mss
VO S
mо
EH
OiCO
eSX- я
С (U
1X I Ю -t Формула изобретения Способ получения 1-(замещенны бензоил)-3-(замещенных пиразинил)-мочевины общей формулы f Y -:NH-( - кн-ч- Х. -где А и В - одинаковые или разные, галоид или метил; R- водород, галоид, С -Cg-алкил циано, остаток общей формулы или нафтилг водород, галоид, метил, 5ти или циано при УСЛОВИИ, что Rи R могут одновременно оба быть водоро ми; R - галоид, галоид-(Ci-С4-)-алки С.-О-алкил, С -С -алкоксил; п ,1,2 или 3; R и R вместе с пиразиновым коль цом, к которому они присоединены, могут образовывать бензопиразин, общей.формулы где одинаковые или разные, водород, галоид, нитро или галрид1114-()-алкил, отличающийся тем, что соединение общей формулыg , где R - остаток общей формулы в которой А и в - как указано выше, подвергают взаййодействию с соединением общей формулы R -NH-R, где остаток общей.формулы в :WJC.. где Rи R HMeroT указанные значения; R®- водород, С -С -алканоил или С -Сз-алкоксикарбонил, в среде инертного растворителя. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Патент США №3748356, л, 260-553 Е, 1973. 2. Выложе.нная заявка ФРГ 2141468, кл. 12 р 4/01, 1973.
