Способ получения высших алкилциклогексанолов Советский патент 1980 года по МПК C07C35/08 C07C29/20 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВЫСШИХ АЛКИЛЦИКЛОГЕКСАНОЛОВ

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения высших алкилииклогексанолов, используемых как промежуточные продукты для синтеза оксикарбоновых кислот, инсектицидов, антиоксидантов, флотационных агентов и растворителей Известен способ получения высших алкилциклогексанолоЕ жидкофазным гидрированием алкилфенолов водородсм в автоклг-ве на никелевом катализаторе, в частности, никель на кизельгуре, при температуре 210-257с,давлении 105-133 атм в среде растворите bin (н-гептана) и органических оснований (пиридина, триэтиламина). Выход алкилциклогексанолов составляет 92 мол.% на превращенный алкилфенол Ц) . К недостатком известного способа гидрирования относятся периодичность процесса, необходимость тщательного перемешивания реакционной смеси и применения растворителя и органических оснований, отделение твердых частиц катализатора от продуктов реа ции и продуктов реакции от растворит ля и органических оснований. Цель изобретения - упрощение технологии процесса. Цель достигается, тем, что по предлагаемому способу гидрирование соответствующих алкилфенолов водородом ведут непрерывно при объемной скорости, подачи алкилфенолов 0,5-2,0 ч , мольном соотношении водород алкилфенол 6:(1-1,05), температуре 170-200С и давлении водорода 10-50 атм. Пример. Над промышленным никельхромовым катализатором (50% никеля) пропускают, водород и о-додецилфенол при температуре 170 С, объемной скорости по жидкомупродукту V , мольном соотношении водород:о-додецилфенол, равном 6 и давлении 10 атм. Выход 2-додецилциклогексанола 88,3% за проход при 100% конверсии о-додецилфенола. П р и м е р 2. Над катализатором, указанным в примере 1, пропускают водород и о-додецилфенол при температуре , объемной скорости по жидкому продукту 1 , мольном соотношении водород:о-додецилфенол, равном б и давлении водорода 10 атм. Выход 2-додецилциклогексанола 75 %.

за проход при коннерсии 0-додецклфенола 99,4%

Примерз. Над катализатором указанным в примере 1 пропускают водород и о-додецилфенол при температуре , объемной скорости по жидкому продукту 1 ч , мольном соотношении водород:о-додецилфенол, j5aBHOM б и дав ленки водорода 30 ат Выход 2-додецилциклогексанола 93,0% за проход при 100% конверсии о-додецилфенола.

П р и м е р 4, Над катализатором указанным в примере 1, пропускаьат водород и о-додецилфенол при температуре , объемной скорости по жидкому, продукту-1 ч , мольном соотношении водород:о-додецилф.енол, равном 6 и давлении водорода 3D атм. Выход 2 додеЦилциклогексанола 81,5% за проход по конверсии 0-додецил фенола равной 98,5%.

Пример 5. Над катализатором указанным в примере 1, пропускают водород и о-додецилфенол при темпегратуре , объемной скорости по жидкому продукту 1 ч , мольном соотношении водород:о-додецилфенол, равном б и давлении недорода 50 атм Выход 2-додецилциклогексанола 92,7% за проход при 100%. конверсии о-додецилфенола.

Примере, катализатором указанным Б примера 1, пропускают водород и о-Додецилфекол при температуре 200°С, объемной скорости по жидкому продукту. 1 , мольном соотношении водород;о-лодецилфенолг равном б и давлении водородом 50 ат Выход 2-додецилцикло1ексанола 88,55 за проход при 1001 конверсии о-додецмлфенола.

I Пример. Над катализатором указанным в примере 1, пропускаю водород и о-додецилфенол при температуре 170 С, объемной скорости 0,5 ч f мольном соотношении аодород:О-додецилфенол, равном 6 и давлении водорода 50 атм. Выход 2-додецилдиклогексанола 93,0% за проход при ,100% конзерсии о-додецилфеволс.

При м е р 8. Над катализатором указанным в примере 1, пропускают водород и о-додацилфенол при тег-шературе , объемной скорости по жидкому; продукту 1,5 , мольном соотношении водород:о-додецилфенол, равной б и давлении 50 атм. Выход 2-додецилциклогексанола 93,1% за проход при 100% конверсии 0 додецклфенола.

. Пример9, Над катализаторо указанным в примере 1, пропускают водород и о-додецилфенол при температуре , объемной скорости по жидксг.гу продукту 2 ч, мольном

соотношении водород:о-додецилфенол, равном 6 и давлении водорода 50 атм. Выход 2-додецилциклогексанола 92,1% за проход при 100% конверсии о-додецилфенола.

П р и м е р 10. Над катализаторо указанном в примере 1 , пропускают водород и о-додецилфенол при температуре , объемной скорости по жидксулу продукту 0,5 , мольном .соотношении родород:о-додецилфенол, равном б и давлении водорода 50 атм. Выход 2-додецилциклогексанола 89,9% за проход при 100% конверсии о-додецилфенол а.

П р и м е рД1. Над катализатором указанным в примере 1, пропускают водород и о-додецилфенол при температуре 200°С, объемной скорости по жидкому продукту 1,5 , мольном соотношении водород;о-додецилфенол, равном 6 и давлении водорода 50 атм. Выход .2-додеиилциклогексанола 91,5% рри 100% конверсии о-додецилфенола.j

П р и м е р 12. Над катализатором, указанным в примере 1, пропускают водород и о-додецилфенол при температуре 200с, объемной скорости по жидкому продукту 24, мольном соотношении водород:о-додецилфенол, равном б и давлении водорода 50 атм. Выход 2-додецилциклогексанола 89,6% за проход при 100% конверсии о-додецилфенол а,

П р к м е р 13. Над катализатором указанныги Б примере I, пропускают водород и о-гексадецилфенол при температуре , объемной скорости по жидкому продукту 0,5 ч , мольном соотношении водород:.о-гексадецилфенол, равном б и давлении водорода 50 атм. Выход 2-гексадецилциклогексанола 88,5% за проход при 100% конверсии о-гексадецилфенола.

ПримерМ. Над катализатором указанным в примере 1, пропускают водород и о-гексадецилфенол при температуре , объемной скорости по жидкому продукту 0,5 ч-, мольном соотношении водород:о-гексадецилФенол, равном 6 и давлении водорода 50 атм-. Выход 22-гексадецилциклогексанола 86,7% за проход при 100% конверсии о-гексадецилфенола.

Формула изобретения

Способ получения высших алкилциклогексанолов путем- жидкофазного гидрирования соответствующих алкилфенолов водородом при повышенной температуре и давлении в присутствии никелевого катализатора, о т: и чающийся тем, что, с целью упрощения процесса,последний ведут при температуре 170-200с

Si давлении водорода 10-50 атм, при объемной скорости подачи алкилфенола 0,5-2,0 ч и мольном соотношении Юдорода и алкилфенола б:(1-1,05). Источники информации, принятые во внимёшие при экспертизе 1. Ciingman W.H., Wohdsworth F.H,, Effect of Added Amines on the «/, Org. Chem., Hydrogenation of Atkyiphenoks, 23, 1958, с. 276-280 (про- тотип).