где X и Y имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с п-диметиламинобензальдегидом при кипячении в присутствии пиперидинийацетата в инертном органическом растворителе, например в толуоле, предпочтительно с одновременной отгонкой воды. Выход целевого продукта в случае 2,4-диметилпиридина49,37о; в случае 2,4-диметилхинолина 35,6% в расчете на исходные основания. Предлагаемый способ позволяет получать производные бис-стирилпиридина (хинолина) с выходом приблизительно в 4-10 раз большим, чем по прототипу, и является более простым, так как процесс одностадийный. Целевые продукты из-за отсутствия примесей красителя легко очищаются путем перекристаллизации. При этом получают более чистые вещества, чем по прототипу (температура плавления полученных веществ выше на 7-8°С, чем по литературным данным). Пример 1. 3,20 г 2,4-диметилхинолина, 6,76 г п-диметиламинобензальдегида, 0,86 г пиперидина и 0,81 г уксусной кислоты кипятят в 30 мл толуола с одновременной отгонкой воды в течение 28 ч. Толуол отгоняют в вакууме, остаток размешивают с 15 мл этилового спирта, фильтруют и кристаллизуют осадок из пропилового спирта. Получают 3,0 г 2,4-бис-(п-диметиламиностирил)-хинолина, что составляет 35,6% в расчете на 2,4-диметилхинолин. Т. пл. 174-176°С (по литературным данным т. пл. 168-169°С). Пример 2. Аналогично примеру 1, исходя из 2,4-диметилпиридина в течение 20ч получают 2,4-бис-(н-диметиламиностирил)пиридин с выходом 49,3%, т. пл. 224- 225,5°С (по литературным данным т. пл. 218°С). Формула изобретения 1. Способ получения производных N-coдержащих гетероциклических соединений общей формулы I (1н Сн:-/ -7т(снзЬ , ..н ir(CH5)2 где X и Y - водород или вместе с ядром А образуют хинолиновый цикл, конденсацией производных пиридина (хинолина) с п-диметиламинобензальдегидом отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевых продуктов, повышения их чистоты и упрошения процесса, конденсации подвергают производное пиридина (хинолина) общей формулы И где X и У имеют вышеуказанные значения, при нагревании в среде инертного растворителя в присутствии пиперидинийацетата. 2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят ири температуре кипения реакционной смеси с одновременной отгонкой воды. 3.Способ но и. 1, отличающийся тем, что в качестве инертного растворителя используют толуол. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Киприанов О. И., Николаенко Г. К., Украинский химический журнал, 36, 1970. 813 (прототип).
название | год | авторы | номер документа |
---|---|---|---|
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СТИРИЛПИРИДИНОВ | 1965 |
|
SU170986A1 |
ПРОИЗВОДНЫЕ ХИНОЛИНА И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | 1991 |
|
RU2034842C1 |
Способ получения 2,4-динитрофенилгидразона 2-аминобензальдегида | 1988 |
|
SU1549948A1 |
Способ получения производных акриловой кислоты | 1985 |
|
SU1395139A3 |
Способ получения производного хинолина или его соли | 1989 |
|
SU1838301A3 |
ПРОИЗВОДНЫЕ ХИНОЛИН-2-ИЛ-МЕТОКСИБЕНЗИЛГИДРОКСИМОЧЕВИНЫ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И 4-(ХИНОЛИН-2-ИЛ-МЕТОКСИ)ФЕНИЛ-ЦИКЛОАЛКИЛКЕТОН В КАЧЕСТВЕ ИСХОДНОГО СОЕДИНЕНИЯ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ХИНОЛИН-2-ИЛ-МЕТОКСИБЕНЗИЛГИДРОКСИМОЧЕВИНЫ | 1992 |
|
RU2048466C1 |
Азопроизводные 6-аминохинолина, проявляющие свойства катионных красителей | 1975 |
|
SU595309A1 |
ХИНОЛИНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ НЕЙРОПЕПТИДА Y | 2002 |
|
RU2300531C2 |
Способ получения бисфениловых эфиров фосфористой кислоты | 1977 |
|
SU732269A1 |
ПРОИЗВОДНОЕ 1,3-ДИГИДРО-2H-ИМИДАЗО/4,5-B/ХИНОЛИН-2-ОНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРА ФОСФОДИЭСТЕРАЗЫ, СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ, ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ДЛЯ НЕГО, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ | 1992 |
|
RU2127273C1 |
Авторы
Даты
1979-08-30—Публикация
1976-12-30—Подача