тетраметнл-4-аминопиперидина, 200 мл бензола, и при перемешивании прикапывают 24,44 г (0,2 моль) этилового эфира монохлорзксуспой кислоты.
Реакционную массу выдерживают при температуре кипения в течение 5 ч. Затем охлаждают до комнатной температуры и отфильтровывают солянокислую соль 2,2,6, 6-тетраметил-4-аминопиперидина. Из фильтрата отгоняют растворитель, остаток разгоняют в вакууме, собирая фракцию, кипящую при 134-135°С/2 мм рт. ст.
После промывки петролейным эфиром целевой продукт представляет собой белый кристаллический порошок, т. пл. 45-46°С.
Выход 29,08 г (60% от теоретического, считая па этиловый эфир монохлоруксусной кислоты).
ИКС (CCU): 3340 (VN-H), 1750 (vc.o).
Найдено, %: С 64,15; Н 10,64; N 10,60. Мол. вес 258,1.
CisHaeNaOs.
С 64,41; Н 10,84; N 11,55.
Вычислено, %: Мол. вес 242,42.
Пример 2. Бутиловый эфир 2,2,6,6тетраметилпиперидил-4-амипоуксусной кислоты (С-601).
Соединение получают по примеру 1 из 62,5 г (0,4 моль) 2,2,6,6-тетраметил-4-аминопиперидина и 30,1 г (0,2 моль) бутилового эфира монохлоруксусной кислоты в 200 мл бензола.
Целевой продукт представляет слегка желтоватую маслянистую жидкость с т. кип. 135-136°С/1 мм рт. ст.; растворимую в большинстве органических растворителей,
nf) 1,4643.
Выход 33,53 г (61,8% от теоретического, считая на бутиловый эфир монохлоруксуспой кислоты).
ИКС (СС14): 3340 см- (VN-H); 1745 см().
Найдено, %: С 66,07; Н 11,15; N 10,87. Мол. вес 268,84.
CisHaoNaOj.
Вычислено, %:
С 66,62; Н 11,18; N 10,36. Мол. вес 270,42.
Пример 3. н-Октиловый эфир 2,2,6,6тетраметилпиперидил-4-аминоуксусной кислоты (С-607).
Соединение получают по примеру 1 из 62,5 г (0,4 моль) 2,2,6,6-тетраметил-4-аминопиперидина и 41,3 г (0,2 моль) я-октилового эфира монохлоруксусной кислоты в 150 мл бензола.
Целевой продукт представляет слегка желтоватую маслянистую жидкость с т. кип. 182-183°С/1 мм рт. ст., растворимую в большинстве органических растворителей йо 1,4650.
Выход 38,56 г (59,0% от теоретического, считая на м-октиловый эфир монохлоруксусной кислоты).
ИКС (СНС1з); 3340 см- (VN-H); 1745см- ().
Найдено, %: С 69,65; Н 11,70; N 8,95. Мол. вес. 329,1.
Ci9H38N202.
Вычислено, %: С 69,89; Н 11,73; N 8,58. Мол. вес 326,53.
Пример 4. 2-Этилгексиловый эфир 2,2,6,6-тетраметилпиперидил - 4-аминоуксусной кислоты (С-603).
Соединение получают по примеру 1 из
62,5 г (0,4 моль) 2,2,6,6-тетраметил-4-аминопиперидина и 41,3 г (0,21 моль) 2-этилгексилового эфира монохлоруксусной кислоты в 150 мл бензола.
Целевой продукт представляет слегка желтоватую маслянист)ю жидкость с т. кип. 166-169°С/1 мм рт. ст., растворимую в большинстве органических растворителей;
п 1,4658.
Выход 39,17 г (60,0% от теоретического, считая на 2-этилгексиловый эфир монохлоруксусной кислоты).
ИКС (ССЦ); 3340 см- (VN-H) ; 1745 см(vc,o).
Найдено, %: С 69,70; Н 12,00; N 8,80. Мол. вес 345,3.
CigHasNsOs.
Вычислено, %: С 69,89; Н 11,73; N 8,58. Мол. вес 326,53.
Пример 5. Циклогексиловый эфир 2,2,6,6-тетраметилпиперидил-4 - аминоуксусной кислоты (С-615).
Соединение получают по примеру 1 из 62,5 г (0,4 моль) 2,2,6,6-тетраметил-4-аминопиперидина и 35,4 г (0,2 моль) циклогексилового эфира монохлоруксусной кислоты в 150 мл бензола.
Целевой продукт представляет собой слегка желтоватую маслянистую жидкость с т. кип. 152-153°С/1 мм рт. ст., растворимую в большинстве органических раствори20
телей; Пи 1,4839.
Выход 28,2 г (47,4% от теоретического, считая на циклогексиловый эфир монохлоруксусной кислоты).
ИКС (СНС1з): 3345 см- (VN-H); 1740 см- ().
Найдено, %: С 67,2; Н 10,85; N 9,16. Мол. вес 284,4.
Ci7H32N2O2.
Вычислено, %: С 68,20; Н 10,81; N 9,45. Мол. вес 296,46.
Пример 6. ()-Алкиловый эфир 2,2,6,6-тетраметилпиперидил - 4-аминоуксусной кислоты (С-619).
Соединение получают по примеру 1 из 62,5 г (0,4 моль) 2,2,6,6-тетраметил-4-аминопиперидпна и 41,34 г (0,2 моль) (Су-С9)-алкилового эфира монохлоруксусной кислоты в 300 мл бензола.
Целевой продукт представляет слегка желтоватую маслянистую жидкость с
т. кип. 180-186°С/1-2 мм рт. ст., растворимую в большинстве органических раство20
рителей; по 1,4660.
Выход 32,49 г (51,3% от теоретического, считая на (Су-С9)-алкиловый эфир монохлоруксусной кислоты.
ИКС (CCU): 3340 см-i () ; 1750 см-i (.o).
Найдено, %: С 69,24;
Н 11,50; N 8,63. Мол. вес 324,8.
Cl9H3gN2O2.
. Вычислено, %: С 69,89; Н 11,73; N 8,58. Мол. вес 326,53.
Пример 7. (Са-С12)-алкиловый эфир 2,2,6,6-тетраметилпииеридил-4 - аминоуксусной кислоты (С-621).
Соединение получают по примеру 1 из 62,5 г (0,4 моль) 2,2,6,6-тетраметил-4-аминопиперидина и 46,94 г (0,2 моль) (Cs-С12)-алкилового эфира монохлоруксусной кислоты в 300 мл бензола.
Целевой продукт представляет собой слегка желтоватую маслянистую жидкость с т. кип. 195-20ГС/1 мм рт. ст., растворимую в большинстве органических растворителей; п 1,4673.
Выход 18,9 г (56,2% от теоретического, считая на (Cs-С12)-алкиловый эфир монохлоруксусной кислоты).
ИКС (CCU): 3340 см-i (VN-H); 1750 см- ().
Найдено, %: С 70,96; Н 11,9; N 7,76. Мол. вес 350,4.
C2lH42N202.
Вычислено, %: С 71,13; Н 11,93; N 7,90. Мол. вес 354,57.
Формула изобретения
Нроизводпые 2,2,6,6-тетраметил-4-аминопиперидина обп;ей формулы
/-1здск.,соок.
HjC CHj
где R C2H5, С4Н9, CsHiT-H,
СИ, - СН - (СН2)зСН,
С.Н,
(Су-Cs)-Alk, (Cs-C,2)-Alk, СйНц-Циклоалкил
в качестве неокрашиваюших светостабилизаторов полимерных материалов.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1.Натент Англии № 1398413, кл. С 2С, 1975 г.
2.Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии, М., «Химия, 1974 г., т. I, с. 209.
