Способ получения азометинов со свободной вторичной аминогруппой Советский патент 1975 года по МПК C07D29/28 

1

Изобретение относится к способу получения азометинов со свободной вторичной аминогруппой общей формулы

Шз СНз

ОHN

CHR

СНз СНз

где R - остаток альдегида, которые, могут найти применение в аналитической химии и в производстве полимерных материалов.

Основанный на известной реакции взаимодействия альдегидов с аминами в среде органических растворителей при нагревании, предлагаемый способ получения указанных соединений заключается во взаимодействии альдегидов с 2,2,6,6 - тетраметил-4-аминопиперидином в среде органического растворителя, например спирта, с последующим выделением целевых продуктов известными приемами.

Реакцию обычно проводят при температуре кипепия растворителя.

Полученные соединения представляют собой бесцветные или окрашенные в желтый цвет кристаллы, хорошо растворяющиеся в большинстве органических растворителей.

Пример 1. Получение 2,2,6,6-тетраметил4- (2-оксибензилиден) -амино -пиперидина.

В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной

воронкой, загружают 5 г 2,2,6,6-тетраметил-4аминопиперидина в 20 мл этилового спирта, при перемешивании добавляют 3,66 г салицилового альдегида, нагревают до кипения, выдерживают 15 мин, охлаждают и выливают в

25 мл воды. Выпавшие ярко-желтые кристаллы отфильтровывают, высушивают и получают 6,8 г (81,5%) целевого продукта, ярко-желтые игольчатые кристаллы, т. пл. 122-123°С (этанол), растворяющиеся в спирте, ацетоне

и бензине.

Найдено, %: С 73,60; Н 9,20; N 10,49; мол. вес 258,3.

Ci6H24N2O.

Вычислено, %: С 73,75; Н 9,28; N10,76; мол. вес 260,4.

ИК-спектр, CM-I: 1645 (CH N); 3150, 3330 (NH).

Пример 2. Получение 2,2,6,6-тетраметил4-фурфурилиденаминопиперидина. Аналогично примеру 1 из 5 г 2,2,6,6-тетраметил-4-аминопиперидина и 3 г свежеперегнанного фурфурола в 20 мл изопропилового спирта получают 7,1 г (94,6%) целевого продукта, бесцветные мелкие кристаллы, т. пл. 96°С (этанол). 3 Найдено, %: С 71,51; Н 9,81; N 12,08; мол. в ее 220,1. Ci4H22N2O. Вычислено, %: С 71,70; Н 9,40; N 11,98; мол. вес 234Д5 ИК-спектр, CM-I: 1645 {N CH); 3150, 3330 Предмет изобретения Способ получения азометинов со свободной вторичной аминогруппой общей формулы 4 СН, СЖ -srilj CHj % где R - остаток альдегида, отличающийся тем, что 2,2,6,6-тетраметил-4-аминопиперидин подвергают взаимодействию с альдегидом в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.