Способ получения циклопропанкарбонильного соединения Советский патент 1979 года по МПК C07C61/04 C07B9/00 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИКЛОПЮПАНКАРБОНИЛЬНОГО СОЕДИНЕНИЯ Пример. Получение 3-(2, 2-дихлор-Г, 2-дибромэтил)-2,2-циметияциклопропанкарбоновой кислоты. К 20,91 г (i) цис, транс-3-(2 2-ди)и1орвинил)-2, 2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты, растворенной в 170 мл четыреххлористого углерода, при 20-25°С прибавляют 15,98 г брома, растворенного в 30 мл четыреххпористого углерода. После перемешивания в течение I ч реаки(юнную массу концентрируют, остаток разбавляют гексаном, после чего отфильтровывают выделившийся в осадок кристаллический продукт. Если вместо (t) 1 цис, 7ранс-3-(Т, 2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты применяют в качестве исходного материала хлорангидрид (1) цис, 7раис-3-(2, 2-дихлорвииип)-2,2-диметилциклопропаикарбояовой кислоты или хлорангидрид (i) цис, транс-3- (2, 2-дибромвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты, то получают соответствующие хлораигидриды кислот, приведенные в табл. 1. Таблица 1

(±) цис, транс-3-(2, 2-Дихлорвинил) -2,2-диметилциклопропанкарбоиовая кислота Хлорангидрид (±) цис, транс-3-(2, 2-дихлорвинил) -2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты Хлорангидрид (±) цис, транС3-(2, 2-дибромвинил) -2,2-дим.етилциклопропанкарбоновой кислоты (±) цис-3-(2, 2-Дихлорвишо1) -2,2-диметилциклопропанкарбоиовая кислота

Полученные смеси оптически активных циклопропанкарбоиильных соединений разделяют путем фракционной кристаллизации. Результаты приведены в табл. 2. (R, S) (t} цис, транс-3-(110-118) -(2, 2-дихпор-Г, Т, дибромэтил) -2,2-диметилциклопропанкарбоновая кисХлорангидрид (R, S) (±)91-97/0,04 цис, jpaHC-3-(2 2-дихлор-Г, 2-дибромэтш1)-2,2-диметилдиклопропанкарбоновой кислоты Хлораигщфид (R, S) (t)120/0,001 цис, 7рдкс-3-(Г. 2-2, 2-тетрабромэтил)-2,2-диметилциклопропанкарбоиовой кислоты (R, S) (±) цис-3-(2 2-150-170 -Дихлор-Г, 2-дибромэтил)-2,2-диметилцшслопропанкарбоновая кислота лота Формула изобретения Способ получения циклопропанкарбон го соединения общей формулы Х-1 - СН- СН- СН- COR II / Вг Вг С НзС СНэ где Х - хлор или бром; R - оксигруппа или галоген, отличающийся тем, чт динение общей формулы CH-CH-CH-COR НэС СНз где X и R имеют указанш(е значения , подвергают бромированшо бромом при 2025 С в среде галоидуглеводорода. Источники информщии, прииятые во внимание при экспертизе 1.Вейгавд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М., Химия, 1968, с. 90-101. 2.Выложенная заявка ФРГ N 2539895, кл. С 07 С 69/74, опублик. 1976.