Бициклические сесквитерпеновые кетоны в качестве душистых веществ Советский патент 1979 года по МПК C07C49/54 C11B9/00 

Описание патента на изобретение SU694490A1

нелетучи, при температуре выше 120°С подвергаются пиролизу с отщеплением ацетальдегида. При обработке гипобромитом калия дают бромоформ, не образуют кристаллических семикарбазона и 2,4-динитрофенилгидразона.

Строение ацетилкариофилленов следует из способа получения, их свойств, функционального и элементного анализа, а также данных ИК-спектра (присутствие полос 552, 647, 890, 1640, 1670, 1710, 2925, 2960, 3034 и 3083 см характерных для -СО,

.01

СНзС , СН2, -СНз, --СН2- и СНз-

групп и цикла кариофиллена). Элементный анализ подтверждает, что ацетилкариофиллены имеют состав Ci7H26O.

Найдено, %: С 83,02; 83,12; Н 10,7, 10,81.

Смесь ацетилкариофилленов получают ацилированием сесквитерпеновых углеводородов (содержание кариофиллена 70- 85%), выделяемых ректификацией нефенольной части гвоздичного масла, которая является отходом производства и в настоящее время не иснользуется. Продукт ацилирования сесквитериеновых углеводородов гвоздичного масла, представляющий собой смесь ацетилкариофилленов и сложных эфиров, обладает запахом и фиксирующими свойствами. Он хорошо сочетается со многими натуральными и синтетическими дущистыми веществами и может использоваться в композициях и отдущках различного назначения без выделения индивидуальных носителей запаха. Данный продукт

рекомендован Советом парфюмеров для внедрения в парфюмерные композиции и отдущки.

Пример. К смеси 20 г (0,1 моль) кариофиллена гвоздичного масла (70%-ного) и 3,3 г хлористого цинка (0,025 моль) прикапывают 10 г (0,1 моль) уксусного ангидрида, поддерживая температуру 30-35С. Выдерживают 3 ч при 60°С, после чего

разлагают 20 мл воды. Выход 20,2 г, содержание кетонов 63%. Продукт растворяют в смеси 120 мл абсолютного спирта, 12 г уксусной кислоты и 10 г реактива Жирара Р и кипятят 1 ч. Разлагают смесью 700 г

льда с 400 мл воды, содержащих 11 г едкого натра. Извлекают эфиром примеси и водный раствор производного перемещивают 1 ч с 65 г серной кислоты и извлекают эфиром. Выход ацетилкариофилленов 12,2 г,

ав-13,75°, rtg 1,5035, содержание кетонов (м. м. 246,2) 97,3%. ИК-спектр 552, 647, 890, 1640, 1670, 1710, 2925, 2960, 3034 и 3083 см-.

Формула изобретения

Бициклические сесквитерпеновые кетоны общей формулы

соот.

в качестве душистых веществ.

Похожие патенты SU694490A1

название год авторы номер документа
Способ получения инданкарбоновых кислот или их солей, эфиров, аминоэфиров или амидов 1977
  • Мишель Бэйса
  • Франсис Сотель
  • Жан-Клод Депэн
  • Анни Бетбедер Матибе
SU688121A3
Способ модификации альтернантного сополимера этилена и оксида углерода 1990
  • Белов Геннадий Петрович
  • Ерицян Межлум Левонович
  • Бабаханян Ашот Вардгесович
  • Смирнов Вячеслав Иванович
  • Чакрян Марина Арутюновна
SU1742280A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОЛИГОМЕРОВ 1967
SU191798A1
Способ получения производных простагландина 1977
  • Сули Нантавонг
  • Шарль Пижеруа
  • Пьер Эймар
  • Жак Симиан
SU676162A3
ИНГИБИТОРЫ ТЕЛОМЕРАЗЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ 2010
  • Мажуга Александр Георгиевич
  • Зверева Мария Эмильевна
  • Агрон Леонид Александрович
  • Белоглазкина Елена Кимовна
  • Ворожцов Николай Игоревич
  • Донцова Ольга Анатольевна
  • Зык Николай Васильевич
  • Киселев Федор Львович
  • Скворцов Дмитрий Александрович
RU2468030C2
Способ получения 5Е-деценола 1989
  • Ческис Борис Арнольдович
  • Иванова Наталья Михайловна
  • Ильичев Александр Леонидович
  • Моисеенков Александр Макарович
  • Нефедов Олег Матвеевич
SU1719390A1
Способ получения производных простациклина или их солей 1979
  • Вернер Скубалла
  • Бернд Радюхель
  • Хельмут Форбрюгген
  • Герда Маннесманн
  • Вольфганг Лозерт
  • Хорхе Казальс
SU1003754A3
ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И ПРОИЗВОДНЫЕ L-АМИНОКИСЛОТ, ОБЛАДАЮЩИЕ ГЕПАТОПРОТЕКТОРНЫМ ДЕЙСТВИЕМ 1996
  • Сернов Л.Н.(Ru)
  • Скачилова С.Я.(Ru)
  • Радкевич Л.А.(Ru)
  • Ермакова Г.А.(Ru)
  • Остапчук Н.В.(Ru)
  • Пынько Н.Э.(Ru)
  • Бак Зу Так
  • Юн Гил Зу
  • Лян П.М.(Ru)
RU2131247C1
2-Амидозамещенные виниловые эфиры диалкилфосфорных кислот, обладающие нематоцидной активностью 1991
  • Козенашева Лидия Яковлевна
  • Балаев Александр Николаевич
  • Крылова Татьяна Олеговна
  • Субханкулов Азад Абдурахманович
  • Микулина Роза Владимировна
  • Карманова Наталья Викторовна
SU1824406A1
Способ получения мономерно- ОлигОМЕРНОй КОМпОзиции 1979
  • Зайцев Борис Александрович
  • Данциг Лариса Львовна
  • Храмова Галина Ивановна
SU794026A1

Реферат патента 1979 года Бициклические сесквитерпеновые кетоны в качестве душистых веществ

Формула изобретения SU 694 490 A1

SU 694 490 A1

Авторы

Кустова Софья Дмитриевна

Токарева Валентина Яковлевна

Маторина Зинаида Яковлевна

Меркулова Виктория Николаевна

Шварцман Бронислава Абрамовна

Карпова Татьяна Ивановна

Даты

1979-10-30Публикация

1976-09-06Подача