Способ получения 2,4-диэтил-3пропилпентанолида-1,5 Советский патент 1979 года по МПК C07D309/30 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4-ДИЭТИЛ-3-ПРОПИЛПЕНТАНОЛИДА-1,5

Изобретение относится к синтезу Д-лактанов, а именно 2,4-диэтил- 3-про.пилпентанолида-1, 5 формулы

WT СИ

,

который применяется в лакокрасочной промышленности в качестве компонент для покрытия металлических поверхнотей.

i Известен способ получения 2,4-ДИэтил-З-пропилпентанолида-1,5 в качестве- побочного продукта при конденсации кротонового альдегида и бутанола (кротоновый альдегид берется в количестве 10% от массы бутанола) с добавлением 10,6% едкого натра от массы бутанола с азеотропной отгонкой воды. Выход пентанолида на прореагировавшее сырье составляет 1,68% при общем выходе полезных продуктов около 90% 1.

к недостаткам известного способа относится низкий выход целевого продукта.

Цель изобретения - повышение выхода 2,4-диэтил-З-пропилпентанолида-1,5 без снижения общего выхода полезных продуктов.

Поставленная цель достигается описываемым способом получения 2,4-диэтил-З-пропилпентанолида-1,5 путем конденсации альдегида в среде бутанола в присутствии едкого натра

0 с азеотропной отгонкой воды, причем в качестве исходного соединения используют масляный альдегид в количестве 20-40% от массы бутанола.

Обычно едкий натр используют в

5 количестве 3-5%от массы батанола.

Выход 2-4-диэтил-З-пропилпентанолида-1,5 достигает 12-16% на прореагировавшее сырье при общем выходе полезных продуктов 85-90%.

0

Пример .В колбу, снабженную термометром, мешалкой и насадкой Дина-Старка, загружают 195 г бутанола и 8,24 г едкого натра (4,2% от массы бутанола). Раствор

5 кипятят до прекращения выделения воды. К полученному раствору бутилата натрия при температуре кипения бутанола со скоростью Юг/час добавляют 39 г масляного альдегида (20%

от массы бутанола). Общее время реакции 7,5 час. Выделяется 2,43 . По окончании процесса реакциояную массу обрабатывают водой, отделяют органический слой и анализируют. По данным анализа общее количество продуктов превращения в органлческом слое 28,69 г.

Водный слой упаривают до образования сухого остатка и обрабатывают

Органический слой в том числе:

Сд (2-этилгексанол, 2-этилгексен-2-аль, 2-этилгексен-2-ол)

(спирты, альдегиды)

Неизвестные проВыход полезных продуктоё 87,41% (Cg, масляная, 2-этилгексановая кислоты, 2,4-диэтил-3 пропилпентанолид-1,5). Степеньконверсии масляного альдегида 100%, бутанола 4,6%.

Пример 2. В колбу,, снабженную термометром, мешалкой и насадкой Дина-Старка, загружают 390 г бутанола и 16,48 г едкого натра (4,2% от массы бутанола). Раствор кипятят до прекращения выделения воды. К полученному раствору бутилата натрия при температуре кипения бутанола со скоростью 30 г/час добавляют 117 г масляного альдегида (30% от массы бутанола) . Общее время реакции 8 час. Выделяется 8,67 г воды. По окончании

концентрированной серной кислотой до растворения осадка. Образовавшийся масляный слой в количестве 12,16 г отделяют и анализируют. По данньм анализа в масляном слое содержится 6,8 г 2,4-диэтил-3 пропилпентанолида-1г 5 что составляет 15,7% на прореагировавшее сырье. Результаты анализов продуктов превращения приведены в табл. 1. Таблица

58,20 2,36

процесса реакционную массу промывают водой, отделяют органический слой и анализируют. По данным анализа общее количество продуктов превращения в органическом слое 93,66 г.

Водные вытяжки упаривают и обрабатывают концентрированной серной кислотой до рН 2-3. Образовавшийся масляный слой в количестве 45,69 г отделяют и анализируют. По данным анализа в масляном слое содержится 22,57 г 2,4-диэтил-3-пропилпеНтанолид-1,5, что составляет 16,2% на прореагировавшее сьорье.

Результаты анализов приведены в табл.2.

рганический слой 93,66 в том числе;

Сд (2-этилгексанол,

2-этилкексен-2-ол,

2-этилгексаналь,

2-этилгексен-2-аль)73,58

(спирты, альдегиды)5,17

Неизвестные про52,79 3,71