Люминофоры в сине-фиолетовой области спектра Советский патент 1979 года по МПК C09K11/06 C07D263/62 

Описание патента на изобретение SU699001A1

Изобретение относится к органическим люминофорам со свечением в сине-фиолетовой облаг5ти спектра 26000-27000 см), а именно: соединениям ряда фенантр - (9ДО)-ок сазола общей формулы I где R - водород, метоксигруппа, хлор, которые могут быть использованы в качестве оптических отбеливателей, жидких и пластмассовых сцинтилляторов, генерирующих сред для ОКГ в люминесцентной дефектоскопии. В настоящее время широко известно примен ние соединений формулы I в кристаллическом состоянии в качестве материалов для электрофотографического репродуцирования . 1. В основе этого процесса лежит свойство фотопроводимости, которое заключается в образовании носителей заряда и перемещении их в электрическом поле при облучении УФ- и видимым светом. Механизм фотопроводимости органических соединений заключается в следующем. Под действием света молекула возбуждается, т. е. ее электрон перехощ1т на возбужденные уровни, в дальнеййгем благодаря туннельному эффекту возбуждеш1Ь Й электрон перемещается с молекулы на молекулу, а образовавшаяся в основном состоя1пп1 молекулы электронная вакансия открьшает возможность дырочного механизма электропрюводности. Ехтественно, что для эффекттшной фотопроводимости молекула должна как можно дольше оставаться в возбужденном состоянии. Действительно, количество носителей тока пропорционально ОГ где и - интенсивность поглощенного свега; Т: собственное время жиз)П1 возбужденного состояния. Так как собственное время жизни возбужденного состояния обратно пропорционально квантовому выходу люминесценции, следует ожидать, что наибсЛее эффектавныкш фотоэлектрическиМ51 свойствами будут об3падать молекулы, слабо люминеси {рующие в кристаллическом состоянии. Вследствие вышеуказанных причин примене ние соединений общей формулы I в качестве люминофоров в кристаллическом состоянии б дет затруднено. Одгювременно известно, что люминесцентны свойства соединений при переходе от кристаллического состояния к их растворам обычно ухудшаются 2 и наблюдается заметное умен memte величины квантового выхода люлтнесцендии. Известно также применение люминофоров флюоресцирующих в сине-фиолетовой области спектра 2.5-дифенилоксазола (РГО), имеющего квантовый выход ,51, однако это значение остается недостаточно высоким и ограничивает область применения известных соединений в народном хозяйстве. Целью настоящего изобретения является повышение квантового выхода люминесценции в сине-фиолетовой области спектра Эта цель достигается применением в новом качестве соединений формулы I, а именно; в качестве люминофоров флюоресцирующих в растворах в сине-фиолетовой области спектра с квантовым выходом люминесценции 0,7-0,95. Соединения формулы обладают значительно более высоким значением квантового выхода, не вытекающим с очевидностью из их структу ры. Соединения общей формулы I получают кон денсацией 9, Ю-фенантренхинонмоноирлина с ароматическими альдегвдами в присутствии органического основания. Пример 1. 2-фенантр- (9, 10) -оксазол- (I). В колбе, снабженной обратным холодильником растворяют при нагрева1ши,:при температуре 50-60°С, 2,07 г (0,01 мопь) 9, 10-фенантренхинонмоноимина в 120 мл изопропилового спи та, после чего последовательно вводят 0,85 г (0,01 моль) пиперидана 1,01 г (0,01 моль) бензальдегида. Полученну о смесь кипятят в течение 1 ч. По окончании реакции из реакционной смеси отгоняют половину изопропилового спирта от взятого в реакцию количества, а оставшуюся реак1щонную смесь охлаждают. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают небольшим количеством охлажденного изопропилового спирта и кристаллизуют из смеси изопропилового спирта и хлороформа с применением активированного угля. Бесцветные кристаллы. Выход 2,38 г (81%). Т. пл, от 205 до 206,5°С. Найдено,%: С 85,40; Н 4,50; N 4,75 CziHjgNO Вычислено,: С 8,26; Н 4,41; N 4,60. Пример 2. 2- (4-Мегоксифенилфенантр)-9, 10-оксазол-(2). Аналогично примеру 1 вводят в реакцию 1,36 г (0,01 моль) и-метоксибензальдегида. Слабо окрашенные кристаллы. Выход 2,56 г (79%) Т. пл. ,5°С. Найдено,: С 81,22; Н 4,46; (М 4,31 CzaHisNOs Вьнислено,%: С 81,01; Н 4,75; N 4,44. Пример 3. 2-(4-Хлорфе1шлфенантр)-9,10-оксазо.я-(З). Аналогично примеру 1 вводят в реакцию 1,40 г (0,01 моль) и-хлорбензальдегида. Бесизетные кристаллы. Вьрсод 2,86 г (87%). Т. пл. от 256,5 до 257,5 С Найдено,%: С 76,68; Н 3,68; С| 10,70; N 4,26: . CajHijCtNO Вычислено,%: С 76,48; Н 3,84; С1 10,77; N 4,10. Предлагаемые соединения испытаны по стан-, дартной методике определения квантовых выходов люминесценции . Результаты испыташш приведены в таблмце.

Похожие патенты SU699001A1

название год авторы номер документа
Производные 2 фенилфенатр-(9,10)оксазола в качестве люминофоров 1977
  • Цибизов Юрий Николаевич
  • Стрюков Михаил Борисович
  • Княжанский Михаил Исаакович
  • Любарская Анна Эзровна
  • Стрюкова Наталья Павловна
SU691450A1
2-(5-ФЕНИЛОКСАЗОЛИЛ-2)-5-(5-АРИЛОКСАЗОЛИЛ-2)-БЕНЗОЙНЫЕ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ ОРГАНИЧЕСКИХ ЛЮМИНОФОРОВ СИНЕ-ЗЕЛЕНОГО СВЕЧЕНИЯ В ОРГАНИЧЕСКИХ РАСТВОРИТЕЛЯХ И ВОДНОЙ СРЕДЕ 1982
  • Красовицкий Б.М.
  • Волков В.Л.
  • Шершуков В.М.
SU1078859A1
2-(2-Карбоксифенил)-5-арилоксазолы в качестве органических люминофоров сине-фиолетового свечения в органических растворителях и водной среде и способ их получения 1981
  • Красовицкий Борис Мордухович
  • Волков Виктор Леонидович
  • Шершуков Виктор Михайлович
SU1051083A1
3- ИЛИ 4-(5-ФЕНИЛОКСАЗОЛИЛ-2)-ТОЛАН В КАЧЕСТВЕ ЛЮМИНОФОРА ФИОЛЕТОВОГО СВЕЧЕНИЯ 1983
  • Борисевич Н.А.
  • Толкачев В.А.
  • Красовицкий Б.М.
  • Афанасиади Л.Ш.
  • Верезубова С.А.
  • Гореленко А.Я.
  • Кожич Д.Т.
  • Клепец О.А.
SU1137729A1
ПЛЕНОЧНЫЙ СЦИНТИЛЛЯТОР ДЛЯ РЕГИСТРАЦИИ БЕТА- И ФОТОННОГО ИЗЛУЧЕНИЙ 2009
  • Артамонова Эмма Викторовна
  • Большухин Владимир Александрович
  • Кононов Александр Николаевич
  • Леонов Александр Федорович
  • Личманова Валентина Николаевна
  • Лыхин Александр Семенович
  • Сощин Наум Пинхасович
  • Федоровский Павел Юрьевич
  • Федоровский Юрий Павлович
RU2388017C1
ПОЛИМЕРНАЯ ЛЮМИНЕСЦЕНТНАЯ КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ УВЕЛИЧЕНИЯ ЭФФЕКТИВНОСТИ РАБОТЫ ФОТОЭЛЕКТРИЧЕСКОГО ПРЕОБРАЗОВАТЕЛЯ 2019
  • Хребтов Александр Андреевич
  • Федоренко Елена Валерьевна
  • Лим Любовь Андреевна
  • Мирочник Анатолий Григорьевич
RU2747603C2
ЛЮМИНОФОР БЕЛОГО СВЕЧЕНИЯ НА ОСНОВЕ ДВОЙНОГО ВАНАДАТА ЦЕЗИЯ ЦИНКА 2013
  • Галашов Евгений Николаевич
  • Мандрик Егор Михайлович
  • Московских Виталий Анатольевич
RU2526078C1
Производные 1,4-бис-(5-арилоксазолил-2)-бензола в качестве органических люминофоров сине-зеленого свечения 1983
  • Красовицкий Борис Мордухович
  • Шершуков Виктор Михайлович
  • Волков Виктор Леонидович
SU1082787A1
ПОЛУПРОВОДНИКОВЫЙ ИСТОЧНИК БЕЛОГО СВЕТА 2002
  • Иткинсон Г.В.
  • Закгейм А.Л.
  • Васильева Е.Д.
  • Черновец Б.В.
  • Греков Ф.Ф.
  • Богданов А.А.
RU2219622C1
Перхлораты -арил-2,4,6-трифенилпиридиния,обладающие люминесцентными свойствами 1977
  • Трухан Галина Емельяновна
  • Тымянский Яков Рафаилович
  • Андрейчиков Юрий Павлович
  • Княжанский Михаил Исаакович
  • Дорофеенко Геннадий Николаевич
SU702011A1

Реферат патента 1979 года Люминофоры в сине-фиолетовой области спектра

Формула изобретения SU 699 001 A1

Измерения квантовых выходов люминесценции производились в изопропаноле, в качестве стандарта использовались растаор 9,10-дифеню1антрацена в бензоле vf - 0,82 г. Предлагаемые соединения обладают значительно более высоким эначение.м vf. чем промьпяленные люминофоры,

56990016

флюоресцирующие в сине-фиолетовой области - где R - водород, метоксигруппа, хлор в качесгРЮ.ве люминофоров в сине-фиолетовой

Формула из обретенияобласти спектра.

Применение производных 2-фенилфенантр-(9,- sпринятые во внимание при экспертизе

10)-оксазола общей формулы 1-1- Патент США № 3957810, кл. 260-307 Д. -N f.- 4473, 1970.

-Б. M/ 0 3. Красовицкий Б. М. и Болотин Б. М. ОрИсточники информашш,

опублик. 1976.

2. D. L. Williams, etal., J, Phys. Chem 74, ганичегкие люминрфоры, Л., Химия, 1976, с. 324.

SU 699 001 A1

Авторы

Цибизов Юрий Николаевич

Княжанский Михаил Исаакович

Стрюков Михаил Борисович

Любарская Анна Эзровна

Даты

1979-11-25Публикация

1977-04-04Подача