Производные 2 фенилфенатр-(9,10)оксазола в качестве люминофоров Советский патент 1979 года по МПК C07D263/62 C09K11/06 

(54) ПРОИЗВОДНЫЕ 2-ФЕНИЛФБНАНТР- 9,10 рКСАЗОЛА В КАЧЕСТВЕ ЛЮМИНОФОРОВ

Н, сЕ, F;

де R R

Н, ОН, OCHj, R

Н, ОН, N()2, OC.Hj при

условии R R Н,

R Ct, F;

R

R Н, ОН,

N(cH4)i,

н, R

R R

1 ОН, ООН,

которые об.падают люминесцентными свойствами и могут быть использованы в качестве оптических отбеливателей для синтетических материалов, жидких и 25 пластмассовых сцинтилляторов, генерирующих сред для ОКГ, в Люминесцентной дефектоскопии.Среди производных 2-фенилфенантр ,10 -оксазола известны соединения

Люминофоры обладают .люминесцентными свойствами в сине-фиолетовой и голубой областях с квантовым вьЫодом 0,3-0,6. Низкий квантовьгй выход ограничивает область их применения 2.

Целью изобретения является повышение квантового выхода 7тюминесценции в ряду фенантр- 9,10 -оксазола.

Поставленная цель достигается производными 2-фенилфенантр- 9,10 -океазола общей формулы 1

Н, ct, F; .

где R Н, ОН, ОСНз, .;

R Н, ОН, N(CH)2f OC;jH5

. - R

при условии R R « Н, R с, F;

, ,N (снз )2 / н;

Н, R R , ОСН.

R

Производные 2-фенйлфенантр- 9,10 -оксазола указанной общей формулы получают конденсацией 9,Ю-фенантренхинсзнмонриминас ароматическймй альдегидами в присутствии органическбгО основания в растворе иэопропилового спирта. В качестве органического основания целесообразно использовать пиперидин,

П р и м а р. 1. 2-(2-Xлopфeнил)-фeнaнтp- 9, 10 -оксазол.

В колбе, снабженной обратным холодильником, растворяют при нагревании (ЗО-бО С) 2,07 г (0,01 моля) 9,10-фенантренхинонмоноимина в 120 мл изопрпилового спирта, после чего последовНтёльно вводят 0,85 г (0,01 моля) пиперидина и 1,40 г (0,01 моля ) о хлорбензальдегида. Полученную смесь кипятят в течение 1 ч. По окончании реакций из реакционной смеси отгоняют половину изопропилового спирта от взятого в реакцию количества, а оставшуюся реакционнуй смёсь охлаждают Выпавший осадок отфильтровывают, промывают Небольшим количеством охлажденного изогцопилового спирта и кристаллизуют из смеси изопропилового спирта и хлороформа с применением активированного угля. Получают бесцветные кристаЛлй, Выход 2,58 г (78,5%). Т. пл. 171-172°С. ;

Найдено, %: С 76,31; Н 3,80) Сt 10,40; N 4,43.

С2 Н,, С «NO.

Вычислено, %: С 76,48; Н 3,67; с 10,75; N 4,25.

Пример 2. 2-(2-Фторфенил)-фенантр- 9,10 -оксазол.

Аналогично примеру 1 вводят в реакцию 1,24 г (0,01 моля) о-фторбензальдегида. Получают бесцветные кристаллы. Выход 2,66 г (85%). Т. пл. 184,5-185,5С.

Найдено, %: с 80,30; Н 3,67; N 4,60.

Сд H,FNO.

Вычислено, %: С 80,49; Н 3,89; N 4,47.

Пример 3. 2-(4-Oкcифeнил)-фeнaнтp- 9, 10 -оксазол,

Аналогично примеру 1 вводят в реакцию 1,22 г (0,01 моля) п-оксибензальдегида. Получают слабоокрашенные кристаллы. Выход 2,33 г (75%). Т. пл. 319-321С.

Найдено, %: С 80,90; Н 4,12; N 4,36.

..

Вычислено, %:С81,01;Н4,21; :, . N 4,50/

Пример 4. 2-(4-Диметиламинофенил)-фенантр- 9,10 -оксазол.

Аналогично примеру 1 вводят в реакцию 1,49 г (0,01 моля) п-диметиламинобензальдегида. Получают слабоокрашенные кристаллы. Выход 2,72 г (80,5%), Т..ПЛ. 230-231°С.

Найдено, %: С 81,76; Н 5,44; N 8,1.

.,

вычислено, %: С 81,63: Н 5,36; N.8,28.

Пример 5. 2-(4-Этoкcифeнил) -фенантр- 9, 10 -оксазод.

Аналогично примеру 1 вводят в реакцию 1,50 г (0,01 моля) п-этоксибеи зальдегида , Получают слабоокрашенные кристаллы. Выход 2,81 г (83%). Т. пл. 201,5-202,5°С,

Найдено, %: С 81,52; Н 4,90;

N 4,27.

.NO,,.

Вычислено, %: С 81,50; Н 5,05;

N 4,12.

Пример 6. 2-(3,4-Диокёи- . фенил)-фенантр- 9,10 -оксазол.

Аналогично примеру 1 вводят в реакцик: 1,38 г (0,01. моля) 3,4-диоксибензальдегида. Получают бесцветные кристаллы. Выход 2,38 г (73%). Т.пл. 248-249°С.Найдено, %: С 77,31 Н 4,20; N 4,43.

- - . Вычислено, %: С 77,06; Н 4,0;

N4,28.

Пример 7. 2-(3,4-Диметоксифенил)-фенантр- 9,10 -оксазол.

Аналогично примеру 1 вводят в реакцию 1,66 г (0,01 моля) вератрового альдегида. Получают бесцветные кристаллы. Выход 2,87 г (81%). Т. пл. 213,5-215с. .

Найдено, %: С 77,41; Н 5,15;

N 4 ,07. . Вычислено, %: С П,13; Н 4,82;

N 3,94.

Предлагаемые соединения испытаны по стандартной методике определения квантовых выходов люминесценции f 2. Результаты испытаний приведены 5 в таблице.

0,85 Сине-фиолетовая

25 700

1635

вним$1ние при экспертизе

2,Паркер С. Фотолюминесценция растворов. М., Мир

1972, с, 414.