Способ получения имидоэфиров бензимидазол-1-карбоновой кислоты Советский патент 1979 года по МПК C07D235/04 

Изобретение относится к способу получения новых соединений - имидоэфиров бензимидазол-1-карбоновой кислоты общей формулы c-jiH-tool, в которой R означает алифатический углеводородный остаток с 1-4 атомами углерода и Rg означает тригалоидалкильную rpiynny, ароматический углеводородный остаток, замещенный оДно- или многократно али- фатическйм углеводородным остатком, арО матическим углеводородным остатком, циклов лифа тическим углеводородным остат- ком, алкоксностатком, алКнлтиооСгатКОм, алкоксикарбонильным остатком, аиильным остатком, ациламидоосгатком, двалкиЛами ноостатком, трифторметильной группой, нтрогруппой, нитрильной группой или га огеном или остаток обшей формулы t-WHCOORi о-ебН4в которой R имеет значение R. Указанные соединения находят приме- нение как фонгидиды. Известна реакция вторичных аминов с нзоаианатами. Предлагаемый способ заключается в том, что соединения обшей формулы i-T4H- lOOTl, где R имеет вышеуказанные значения.

3651694 4

в&одят во взаимодействие с цианатамимегиламинофенил-, З-фгормегилфеиил, 4общей формулы цианфенил, 3-«игрофенил, 4-нигрофенил.

Н O-C Nимидоэфир 2-(мегоксикарбониламино) ..5 бензимидазол-1-карбоновой кислоты.

где R- имеет вышеуказанные значения,К суспензии 9,56 г (0,05 моль) 2в среде инертного органического раство -(мегоксикарбониламино)-«бензимидазола

рителя, например хлороформа, с последу в 300 мл хлороформа при перемешивантии

ющим выделением целевых продуктов.и 2О С прикапывают раствор 7,19 г

Процесс проводят преимущественно (0,054 моль) 3 метилфенилцианата в

при эквимолярных соотношениях реагиру-20 мл хлороформа, перемешивают 5 ч при

ющих компонентов.комнатной температуре и фильтруют. ПроПод алифатическим углеводородным ос« зрачный фильтрат сгущают в вакууме дотатком R подразумевается метил, этил,суха. Бесцветный кристаллический остапропил, изопропил, н бутил, втор бутил обрабатывают эфиром. и аллил, а под К -фенил, 2,2,2-.трихлор-Выход 13,1 г (81%). Т.пл.

этил, 2,2,2-трифторэтил; 2,2,2- грибром (раэл.).

этил, 3-метилфенил, 2нvIeтилфeнил, 4-ме-Пример 2. Фениловый имидоэфир

тилфенил, 2,6-йиметилфенил, 2,2-циметил-2-(мёгоксикарбониламино)-бензимидазол

фенил, 3,4«диметилфенил, 2,4«диметил 1-кврбоновой кислоты. фенил, 2,4,6 -тримегилфенил, 2-9тилфениЬ,- К суспензии 420,6 г (2,2 моль) 2

4-©тилфенил, 2 изопропилфенил, 4« рет--(метоксикарбониламино)-бейзимидазола

-бутилфенил, 3-трет-бутилфенил, 2-втор-в 10 л хлороформа при перемешивании .

-бутипфенип, 4-кзогептипфенип, 4-ноШ1П(}е и 20°С прикапывают 274 г (2,3 моль),

йип,4-бифенип, 1-нафтип, 2-нафтип, 2-хлор-фенилцианата в 2 л хлороформа, переме фенил, 4-фторфенил, 4 бромфенил, 4-хпо1 -3-шиваюг 6 ч при комнатной температуре

-метипфенил, 2-хпор-5-метипфенип, 4 хпор-и оставляют на ночь, фильтруют и раст

2«метилфенил, 2-бром-4-метилфенил,воритель удаляют в вакууме. Бесцветный

3-метокаифенил, 4- летоксифенил, 4- е-кристаллический остаток обрабатывают

тилтиофенил, 3-метил 4-метилтиофенил, .эфиром.

4-аллил-2-метоксифенил; 4-9ТОксикарбо--Выход 608 г (89%). Т.пл.

нилфенил, 4-формилфенил, 3-ацетилфенил,(разл.).

4-ацетилфенил, 4-ацётамидофенил, 3-ди-Аналогично получают:

Фениловый имидоэфир 2-.(из.опропоксикарбониламинр) «бензимидазол 1-«арбоновой кислотыт.пл. 107-110 С

Фениловый имидоэфир 2-(этоксикарбЬниламино)-бенз

имидазол-1-чсарбоновой кислотыт.пл. 147°С (разл.).

2,2,2-.Трихлорэтиловый имидоэфир 2(метоксиЛарбониламино)-бензимидазол-1-«арбоновой кислотыт.пл. 160 С (разл.).

2,2,2- Грихлорэтиловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол 1-«арбоновой кислотыт.пл. 160 С (разл.).

2,2,2-Трихлорэтиловый имидоэфир 2-(изопропоксикар-т.пл, 150-154°

бониламино)-бензимидазол-1-«арбоновой кислоты(разл.).

2,2,2-Трифторэтиловый имидоэфир 2-(метоксикарбо« ниламино)- ензимидазол 1-«арбоновой кислотыт.пл. 163 С (разл.).

2,2,2-Трифторэтиловый имидоэфир 2-(эгоксикарбониламино)-бензимидазол-«1-карбоновой кислотыт.пл. (разл.).

2,2,2-Трифторэтиловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)- ензимидазол«1-карбоновой кислотыт.пл. 152 С (разлЛ

Пример 1. 3 у етилфениповый

5651694

2,2,2-Трибромэгиловьй имидоэфир 2(мегоксикарбо ниламино)-б0нэ1 мидазол 1-карбоновой кнслогы

3-Метилфениловый имидоэфир (эгоксикарбонил- амино)бензимидазоЛ.1« арбоновой кислоты

3 Мегилфеииловый имидоэфир 2-(изопропокс11кар-. бониламино)-б8нзимидазол-1-карбоновой кислоты

2-Мегилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбонилами«. но )бензимидазол-1-карбоновой кислогы

2-Мегилфенилевый имидоэфир 2(эгоксикарбонил амине)-бензимидазол-1-карбоновой кислогы

2-Мегилфеииловый имидоэфир 2-(изопропоксикар« бониламино )-бенз имидазол-1-карбонрвой кислоты

4-.Метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбо- ниламино)- бензимидазол«1-«арбоновой кислоты

4-Метилфениловый имндоэфир 2-(эгоксикарбонил- амино)-бензимидазол--1-«арбоновой кислоты

4-Мегилфениловый имидоэфир 2-.(изопропоксикар бониламино )бенз имидазол-1 -«арбоновой кислоты

2,6 Диметилфениловый имидоэфир 2-.(метоксикар-. бониламино )-бенз имидазол 1-«арбоновой кислоты

2,2-Диметилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбонил«. амино)-6ензимидазол 1-карбоновой кислоты

2,6 Пиметилфенилрвый имидоэфир 2-(изoпpoпoкcи кapбoнилaминo)-бeнзимидaзoл-l- ;apбoнoвoй кислоты

3,4-.Димегилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбо« ниламино)-бензимидазол 1-4сарбоиовой кислоты 3,4-Лиметилфеииловый имидоэфир 2-(этоксикарбонил- мино)бензимидазол-1- арбоновой кислоты

3,4-.Диметилфениловый имидоэфир 2«.(изопропоксикар«. бониламино )-бензимидазол- 1-карбоновой кислогы

2,4-.С1иметилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбонил- мино )-бензимидазол«-1-карбоновой кислоты

2,4-.Диметилфеииловый имидоэфир 2(этоксикарбонил-. амино )-бензимидазол 1-«арбоновой кислоты

2,4-Диметилфениловый имидо1эфир 2-(изопропоксикарбо ниламино)-6ензимидазол- 1-карбоновой кислоты

2,4,6-Триметилфениловый имидоэфир (метоксикарбониламин)-йензимидазол-1« арбоновой кислоты

2,4,6 Триметилфениловый имидоэфир 2(этоксикарбониламиио )енз,имидазол-1-карбоновой кислоты

т.пл. 203 С (ррзп.)

т.пл. (разд.)

г.пл, С

т.пл. 142.С (разл.)

т.пл. 145 С (разл.)

т.пл. 170 С (разл.)

т.пл. 145 С (разл.)

т.пл. 128 С (разл.)

т.пл. 130-133 С

т.пл. 157 С (разл.)

Т.пл. 122 С

т.пл. 95 С

т.пл. 21О С (разл.) т.пл, 147с (разл.)

т.пл. 139 С (разл,)

т.пл. 126°С (разл,)

т.пл. НО С (раза)

т.пл; НО С (раал.)

т.пл. НО С (разл.)

т,пл. 125 С (разл.)

7651694S

2,4,6 ТримвтилфенилоБЫй имидоэфир 2-(изопропокси

карбониламино)-6ензимидазол-1 карбрновой кислотыт.пл. 115 С (раал.)

2-Этилф8Нилрвый имидоэфир 2-.{метоксикарбонилами««.

но)-бензимидазол Л-«:арбоновой кислотыт.пл. (раал.)

2 Эгилфениловый имидоэфир 2(этоксикарбониламино)-бенэимидазол«-1 карбоновой кислотыг.пл. 125 С (разл,)

2 Этилфениловый имидоэфир 2-«.(изопропоксикарбонил«

амино)-бензимидазол 1-карбоновой .кислотыт.пл. 105 С (разл.)

4- тилфениловый имидоэфир 2(метоксик0рбонилами но)-бензимидазол- 1« арбоновой кислотыт.пл. 140 С (раэл.)

4-Зтйлфениловый имидоэфир 2(этоксикарбониламино) еюимидазол«-1-карбоновой кислотыг.пл. (раэл.)

4.Этилфенияовый имидоэфир (изойропоксикарбонил- амино)-бензимкдазол-4« :арбоновой кислотыт.пл. 95 С

2-Изопропилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбонил-

амино)бензимидазол-1нкарбоновой кислоты.т.пл. (разл.)

2-Изопропилфениловый имидоэфир 4-(этоксикарбонил-

амино)бензимиаазол-.1-«:арбоновой кислотыт.пл. 115 С (раэл.)

2-Изопроп{злфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)бензимидазол-ц1-«арбоновой кислотыт.пл. 80 С

4-трет«-Бутйл$вниловьлй имидоэфир 2-.(метоксикарбонил- амино)-5ензимидазол«4.-«ар6оновой кислотыт.пл. 163 С (разл.)

4-трет Бутилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбонил- амино)- 1иимидазоЛ-1-«арбоновой кислоты т.пл. 155с (разл.)

4 трет Бутйлфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикар- . . бониламино)-бензимидазол-.1-«арбоновой кислотыт.пл. 150°С (разл.)

3 трет«-Буталфениловый имидоэфир 2-.(метоксикарбонил-. амино)-бенэимидазол- 1-«арбоновой кислотыт.пл. 10О С

3-трет Бутилфениловый имидоафир 2-(этоксикарбониламино)-бегаимидазрл«-1-«арбоновой кислотыг.пл. 65 С

3-трет-Бутилфениловый имидоэфир 2.-(изопропоксикарбо« ниламино)бегоимид93ол-1-«арбоновоЙ кислотыт.пл.

2нвтор Бутилфениловый имидоэфир 2..(мегоксикарбонил- амино)-бвнзимийазол-1-карбрновой кислотыг.пл. 115 С

2-втор-Бутипфениловый имийоэфир 2-(этоксикарбонилам.д

но)-6внзимидазол««1-карбоновой кислотыг.пл. 65 С

2-«гор-Бугилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбо- ниламино)-6еизимидазол-1-«арбоновой кислотыг.пл. 95с

9651694lO

4-Изогептилфениловый имидоэфир 2-{метоксикарбонил- амино)-бензимидазол - 1-«арбоновой кислотыт.пл. 129 С (раэл.)

4-НонилфенилоБЫй имидоэфир 2-{мегоксикарбониламино)- -бензимидазол-1-карбоновой кислотыг.пл. 8О С

4-Нонилфениловый имидозфир 2-(этоксикар6ониламино)-бенэимидазол- 1- арбоновой кислотыт.пл. (разл.)

4-Бифенилиловь й имидоэфир 2-(меГоксйкарбониламино) -

г ензимидазол-1 «карбоновой кислотыт.пл. 165 С (разл.)

4 ифенилилавый имидозфир 2-.(этоксйкарбониламино)-бензимидазол-1.-карбоновой кислотыт.пл. 145 С (разл.)

4.-Бифенилиловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбонил« амино)-бензимидазол 1 «арбоновой кислоты..т.пл. 85 С

1-Нафтиловый имидоэфир 2-.(мегоксикарбокиламино)-бензймидазол- -карбоновой кислотыт.пл. ISO С (раэлЛ

1-Нафтиловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино) ензимидаэол-1-«арбоновой кислотыт.пл. 144 С (разл.)

1-НафтиловыЙ имидоэфир 2-(изопропоксикарбонилами но)-бензимидазол-1 «арбоновой кислотыт.пл. 142с (разл.)

2-Нафтиловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино )-

-бензимидазол-1-карбоновой кислотыт.пл. 16О С (разл.)

2 Нафтиловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислотыг.пл. (разл.)

2-Лафтиловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидазэл-1-«арбоновой кислотыт.пл. 125 С (разл.)

2-Хлорфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбонилами

но)-бекзимидазол- 1-карбоновой кислоты.т.пл. 161 С (разл.)

2-Хлорфениловый имидоэфир 2-(этоксшсарбониламипо)-бензимидазол-.1-карбоновой кислотыт.пл. (разл.)

2-Хлорфениловый имидоэфир 2(изопропоксикарбонилами« но)-6ензимидазол.-1-4сарбонЬвой кислотыт.пл. 125 С (разл.)

4-(Хлорфениловый имидоэфир 2-(метокснкарбониламино)-бензимидазол«1-«арбонавой кислотыг.пл. 84 С

4-ОСлорфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислотыт.пл. 68 С

4-чКлорфениловый имидоэфир 2(изопропокснкарбонилами но)-бёнзимидазол 1--«арбоновой кислотыт.пл.

3-ОСлорфенияовый имидоэфир 2«(метоксикар ниламино) ензимидазол-ч1-«арбоновой кислотыт.пл. 172 С (разл.)

З-Хлорфениловый имидоэфир 2-(эгоксикарбониламино)- нзимидаз6л 1-карбоновой кислотыт.пл. 146 С (разл.)

11 . 65169412

3 чХлорфеииловь й имидоэфир 2..(изопропоксикарбонилами

но)« бензимндазол«1«-«арбоновой кислотыт.пл. 123 С (разл.)

4-Фгорфениловый имидоэфир 2-.(мегокси1Шрбониламино).

бензимидазол« 1 карбоноБОЙ кислотыт.пл. 158 С (разл.)

4 Фгорфениловый имидоэфир 2(эгоксикарбониламино)

-бензимидазол 1 4с0рбоиовой кислотыт.пл. 145 С (разл. |

4-Бромфениловый имидоэфир (метоксикарбонилймино) бензнмидазол««1-карбоновой кислотыт.пл. 140 С (разл,}

4-Бромфениловый имидозфир 2(этоксикарбон1шамино)-.

-бензимидазол-1- «:арбонрвой кислотыт.пл. 170 С (разл.)

4 Хлор-3«.метилфенилоБьгй имидоэфир 2-.(метоксикарбрниламино)бензимидазол-.1- карбоновой кислотыт.пл. (разл.)

4«Ллори -метилфениловый имидоэфир 2-.(этоксикарбо- ниламино)-бензимидазрл- -1-карбоиовой кислотыт.пл. 158 С

.«ьЗ метнлфениловый имидоэфир 2-(изопропокси- карбониламино)-бензимидазол-.1-карбоноБой кислотыт.пл. 131 С

2-1Хлор 5 метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбо- ниламино)-бензимидазол-4.-«арбоиовой кислотыт.пл. 153 С (разл.)

2-.Хлор-«5-метилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-6е11зимидазол-1-«арбоновой кислотыт.пл. (разл.)

2 Хлор« 5-метил4)ениловый имидоэфир 2-(изопропокси« карбониламино)ензимидазол«-1-карбоновой кислотыт.пл. 132 С (разл.)

4 Хлор«2-мегилфениловый имидоэфир 2(метоксикарбо ниламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислотыт.пл. 151 С (разл.)

4- лор 2-метилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбонил амино)-4эензимидазол 1 карбоновой кислотыт.пл. (разл.)

4-Хлор -2-метилфениловый имидоэфир 2-(изопропокси- карбониламино)бензимидазол-1- ;арбоновой кислотыт.пл. 130 С (разл.)

.метилфениловый имидоэфир 2(метоксикарбо« ниламино)-бензимидазол 1-«арбоновой кислоты „т.пл. 130°С (разл.)

2-Бром- 4-мвтилфейиловый имидоэфир 2(этоксикарбонил- амино)-бензимидазол«1-«арбоновой кислотыт.пл. 145°С (разл.)

2 Бром- 4- метилфениловый имидоэфир 2-(йзопропокси« кар6ониламияо)-6ензимидазол« 1-карбоновой кислотыт.ил.

З чМегоксифениловый имидоэфир 2-(метоксикарбонил« амино)°бензимидаэол 1 жар6оновой кислотыт.пл. 144 С (разл.)

З-чМетоксифениловый вмидоэфнр 2-.(эгоксикар6онилами«

цо)-6ензимидаэол 1 нЕсар6оновой кислотыт.пл. 142 С (разл.)

13ОбЮГМ,

3- Аегоксифениловый нмидоэфир 2-(изопропоксикарбо««т.пл. .120-121 С

ниламино)-бенэимидазол 1-«.арбоновой кислоты(разл.)

4- МегоксифенЕшовь й нмидоэфир 2(мегоксикарбонил- амино)- ензимидазол 1 -карбоновой кислотыг.пл. 178 С (разл,)

4-Л етоксифениловый имидозфир 2-.(этокснкарбониламино)-бензимидазол 1-карбоновой кислотыг.пл. 173 С {разл.)

4-Метоксифениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбо- ниламико)-бензимидазол-1 сарбоновой кислотыг.пл. 163 С (разл.)

4-Л1егилтиофениловый имидоэфир 2-{метоксикарбонил- амино)-бензимидазол 1-4сарбо11овой кислотыг.пл. 168 С (разл.)

4-Метилгиофениловый кмидоэфнр 2...(эгоксикарбонилами но)бензнмидазрл-1-.карбоновой кислотыт.пл. 157С (разл.)

4-JV eтилфeнилoвый имидоэфир 2.-(изопропоксикарбонил- амино)-бензимидазол 1-карбоновой кислотыт.пл. .103 С

3-Метил-4-метилтиофеииловый имидоэфир 2-.(метоксикарбониламино)-бензимидазол 1-карбоновой кислотыг.пл. 135 С (разл.)

З-Метил-4-метилтиофениловый имидоэфир 2.-(этоксикар- бониламино)«-бензимидазол«.1-карбоновой кислотыт.пл. 164 С (раэл.)

З-.Метнл-4-метилтиофениловый имидоэфир 2-.(изопропок- сикарбониламино)- ензимидазол 1-карбоновой кислотыг.пл, (разл.)

4-чАллил-.2-метоксифениловый имидоэфир 2-(метокси- карбониламина)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты .г.пл. 135 С (разл.)

4-Аллил-«.2- детоксифениловый имидоэфир- 2...(эгоксикар«. бониламино)-бензимидазол«1 карбоновой кислотыт.пл. 14О С (разл.)

4-Аллил- 2.-метоксифениловый имидоэфир 2-(изопропок- Сикарбониламино)-йензимидазол-.1.арбоновой кислотыт.пл. 117 С (разл.)

4-Этоксикарбонилфениловый имидоэфир 2-.(мегоксикар-. бониламнно)-6ензимидазол 1-кар6оновой кислотыг.лл. 164 С (разл.)

4-.Этоксикарбонилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбо-

ниламино)-бензимидазол-.1.арбоновой кислоты. г.пл. 162С (разл.)

4-Этоксикарбонилфениловый имидоэфир 2-(изoпpoпoкcи- кapбdнилaминo)-бeизимидaзoл-.l-«apбoнoвoй кислотыг.пл. 148 С (разл.)

4-Формилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбонилами-

но)- ензймидазол-.1.-карбоновой кислотыг.пл. 132 С (разл.)

4.1 ормилфениловый имицоэфир 2.-(этоксикарбониламино)-. -бензимидазол-1 карбоновой кислотыт.пл. 134 С (разл.)

4-4 ормилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбонил т.пл, 120-125 С амино)-бензимидазол-4--карбоновой кислоты .(разл.)

З-Ацетилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1- арбоновой кислотыт.пл. 147 С (разл.)

-О

1565169416

3-Лцвтилфвишм вый имидоэфир 2-{этoкcик pбoнилaминo)-бeнз имйдазол 1 «арбоновой кислотыт.пл. 145 С (разл.) .

4-НигрофениловыЙ имидоэфир 2.-(метоксикарбониламино)-ёензимидазол-ч1-«арбоновой кислотыт.пл.

м-4 енилендиимидоэфир бис-(2-.изопропоксикарбо7{иламино)-беизимидазол-.1-«арбоновой кислотыт.пл. 125 С

п 4 ениле1шиимидоэфир бис«.(2-изопропоксикарбх ниламино)-бензимидазол-.1-.карбоновой кислотыг.пл. 100 С 3-Ацегилфенийовый имидоэфир 2-(изопропоксикарбонил« амгШо)-бенэнм1 дазол-4.нкврбоновой кислотыт.пл. 4-Ацвгилфенилрвый имиДоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазоя-1-чкарбоновой кислотыт.пл. 115 С 4-Ацетилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбрниламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислотыт.пл. 120 С 4«-Ацегилфениловь1й имидоэфир 2-(изопропс1ксикарбовиламйно)бвнзимидазол 1-«арбоновой кислотыт.пл. (разл.). 4-Аивтамидоф8Ниловый имидоэфир 2..{метоксикарбонил т.пл. ами1(б)6ензимидазол 1 арбоновой кислоты(разл.). 4-Ацетамидофениловый имидоэфир 2-(этоксикарбонилами- но)-бензимидазол« 1-«арбоновой кислотыт.пл. 155 С (разл.) 4-Ацетамидофениловый имидоэфир 2-(йзОпропоксикарб6«ниламино)- ензимидазол-1« арбоновой кислотыт.пл. 135 С (разл.) 3 Диметиламинофенйловый имидоэфир 2.-(метоксикарбо- ниламино)-бензимидазсл««1чкарбоновой кислотыт.пл, 164 С (разл.) З- Оиметиламинофениловый имидоэфир (этоксикарбонил амино)-6ензимидазол-1-жарбоновой кислотыт.пл. 148 С (разл.) 3-Лиметиламинофениловый имидоэфир 2-(изопропоксикар- бониламино)-бензимидйзол-1--карбоно зой кислотыт.пл. С ..,.I 3 Трифторметилфениловый имидоафир 2.-(метоксикарбониламино)-вензимидазол« 1-карбоновой кислотыт.пл. 169 С (разл.) 3-Трифторметилфенилевый имидоэфир 2«-(этоксикарбонил-. амино)-бензимидазол«0.-«арбоновой КИСЛОТЫт.пл. 161 С (разл.) 4- Цианфениловый имидоэфир; 2(метоксикарбониламино)- -бензимйдазол-1-карбоновой кислотыт.пл. 136 С (разл.) 3 Нитрофениловый имидоэфир 2«.(метоксикарбониламино)-. -бензимидазол 1-«арбоновой кислотыт.пл. 153 С (разл.) З-Нчтрофениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбонилами .Г но)- бензимидазол 1.«арбоновой кислотыт.пл. 105 С }

м-4)енилендиимидоэфир бис-( 2-метоксикарбониламино ) -бензимидазол.1- ;арбоновой кислоты

п-Фенилендиимидоэфрр бис-(2-мегоксикарбониламино )тбензимиД|азол 1-«арбоновой кислоты изобретения о р м у л а 1. Способ попучения имидоэф1фов бенэимидазо1Ь-1-карбоновой киспоты общей формулы i-HH-dOORj UN- И-OK 2 в которой R означает алифатический углеводородный остаток с 1-4 атомами углерода и R 2 означает тригалоидалкильную группу, ароматический углеводородный остаток, замещенный одно или многократно алифатическим углеводородным остатком, ароматическим углеводородным остатком, циклоалифатическим углеводородным ос- татком, aлкoкcиoctaткoм, алкилтиоостатком, алкоксикарбонильным остатком, ацил ным остатком, ациламидоостатком, диалкиламиноостатком, трифторметильным остатком, нитрогруппой, нигрильной группой или галогеном, или означает остаток общей формулы

т.пл. 105 С (разл.)

т.пл. 165 С / . t-TJHtOOKi I (КбН4где R имеет значение R , отличающийся тем, что сое-. динение общей формулы «l Tm-itooRi где R имеет указанные значения, вводят во взаимодействие с цианатами общей формулы R-f О-С Ы , где Rg имеет выщеуказанные значения, в среде инертного органического растворителя с последующим выделением целевого продукта. 2. Способ по п, 1| о т л и ,ч а ю щ и и с я тем, что процесс ведут при эквимолярных соотношениях реагирующих компонентов.