Фунгицидное средство Советский патент 1978 года по МПК A01N9/22 C07D235/32 

1

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к фунгициднсяиу средству на основе производных бензимидаэола.

Известными фунгицидами являются производные 2-бензимидазолкар6амнновой кислоты.

Более близким по химической структуре к предлагаемому является известный фунгицид метил-1-(бутилкарбамоил)-2-бензимидазолкарбамат.

однако указанный фунгицид обладает недостаточно удовлетворительным действием в отношении системной и профилактической борьбы с вредньаш грибами в сельскохозяйственных культурах.

С целью изыскания новых фунгицидных средств-, обладающих сист«-1НЫ4 и профилактическим действием, предлагается использовать производное бензимидазола формулы I

с-инсоог

HN

где R - алкил

R -2,2,2-тригалоге нэтил, нафтил, фенил, незамещенный или замещенный 1-3 згшестителями, возможно разньми, выбранными из ряда алкил С. С, фенил, галоид, метоксил, метилтиоостаток, аллил, этсЛснкарбонил, формил, ацетил, ацетамидогруппа, дю етиламиногруппа, трифторметил, циангруппа, нитрогруппа-или означает остаток

tr-NHCOOR W

с-ос,нГ

KV

в котором в имеет указанные значения -м - или п -фенЛтен,

&

в количестве 1-80%.

Соединения формулы I получают взаимодействием эквимолекулярных количеств 2- (алкоксикарбонилги ино) бензимидазола с цианатами формулы Б присутствии инертного органического растворителя.

в качестве растворителя можно применять ацетон, хлороформ и диметилсульфоксид.

Формы применения соединений формулы Г обычные-порошки, грануляты, растворы, эмульсии или суспензии при Добавке жидких и/или твердых наполнителей (носителей) или разбавителей и (при известных условиях, смачивателей) прилипателей, эмульгаторов и/или диспергаторов.

Пригодными жидкими наполнителями являются вода, минеральные масла или другие органические растворители, напрш ер ксилол, хлорбензол, циклогексанол, циклогексанон, Диоксан, ацетонитрил, уксусный эфир, диметилформамид, изофорон и диметилсульфоксид.

В качестве твердых носителей пригодны известь, лаолин, мел, тальк Attac ay и другие глины, а также природная или синтетическая кремниевые кислоты.

Из поверхностно-активных веществ используют, например, соли лигнинсульфокислоты, соли алкилированных бензолсульфокислот, сульфированные амиды кислот и их соли, полиэтоксилированные амины и спирты.

Пример, Фунгицидное действие предложенных соединений испытывают по отношению к фитопатогенным пробам в искусственной питательной среде в чашках Петри (тест с пропиткой агар-агара). Питательную среду, состоящую из 2% солодового экстракта и 1,5% порошка агар-агара, стерилизуют и перед затвердеванием смешивают с испытуемьф и соединениями, так что притательная среда содержит указанные в табл. 1 биологически активные вещества в различных количествах: 9,3 или 1 млн , После затвердевания питательную среду заражают с помощью платиновой петли, которая содержит примерно 100 спор испытуемого гриба. После 5-10-дневиой экспозиции при.22°С измеряют диаметр колоний грибов (мм).Диаметр колоний на необработанных питательных средах (контроль) принимают равным 100. Диаметр колоний на обработанных средах выражается по отношению к контролю (относительный процент) ,

П р и м е р 2. Молодые растения тыквы с полностью развитыми зародышевы-1и листочками помещают в водные суспензии, содержащие по 40 млн испытуемых веществ. Растения погружают в суспензию настолько, чтобы в жидкости находились корни и самое большее 5 мм длины стебля (гипокотиля). Спустя 24 часа растения вынимают из суспензии, споласкивают и снаружи стерилизуют). Из верхнего конца гипокотиля (подсемядольного клена) - непосредственно ниже основания зародышевых листочков - вырезаю кусок стебля длиной 3 мм (обща длина гипокотиля составляет примерно 50 мм), Отрезки стеблей помещают в стерильные чашки Петри поверхностью среза на агар-агаре с солодовьм экстрактом, который перюд затвердеванием хорошо перемешан со спорами BotPijtis с пвгео|. Спустя 2 дня после помещения отрезков стеблей устанавливают тормозную зону (никакого pocTaBotrytis ) , возникающую вокруг отрезков. Величина тормозной зоны воспроизводит быстроту прюводимости и интенсивность действия. В табл. 2 приведены результаты.

Примерз. Пшеничные зерна, зараженные искусственно 3 г спор TiEEeiVa caries на 1 кг зерна, смешивают с указанными в табл, 3 содинениями при двух нормах расхода 100 или 50 млн. Испытуемые соединения смешаны с обычными добавками - каолином, тальком, мелем, красителями, маслами и др. После обработки протравленные и не протравленные зерна помещают до половины (их величины) в суспендированный суглинок и хранят при , Спустя 6 дней зерна вынимают. На 10-й день оценивают прорастание спор в от-: верстиях, полученных от вынутых пшеничных зерен. Рост спор непротравленных зерен (контроль) принимают равным 100. Рост спор в отверстиях после удаления обработанных зерен выражается по отношению к контролю, В табл, 3 приведены результаты.

П р и м е р 4. Семена ржи, искусственно зараженныеPuaapiutn nivate, тщательно смешивают с испытуемыми соединениями, смешанными с обычными добавками, такими как каолин, тальк мел, красители, масла и др. Затем семена высевают в почву и вьадерживают в климатической камере с температурой . Спустя примерно 4 недели устанавливают поражение растений в процентах. Поражение контроля оценивается 100, Поражение растений после обработки посевного материала с помощью испытуемых соединений выражается по отношению к контролю. В табл. 4 приведены результаты.

П РИМ е р 5, Семена овса, искусственно зараженныеtlaiita o avenae смешивают с испытуемыми веществами, смененными с обычными добавками, такими как каолин, тальк, мел, красители, масла и др. Затем семенной материал высевают в землю и выращивают в теплице. После появления метелок определяют поражение растений овса ( в процентах), поражение контроля приравнивается к 100. Поражэние растений, обработанных испытуемыми соединениями, выражается по отношению к контролю. В табл. 5 приведены результаты.

Примере, Молодые растения Vicia iaba опрыскивают испытуемыми соединенями в дозе 100 млн . После высыхания полученного таким образом налета листья растений заЕ азкают. Участки посева составляют 5 мл в диаметре. Они вырезаются из чашки Петри, в которой выращена PeEEicuEaria aascukn . Растения затем помещают в инфекционную камеру с температурой и с относительной влажностью воздуха 95-100%. Спустя 4-5 дней определяют процент поражения зараженных листьев. Поражение не опрысканньк листьев (контроль) приравнивают к 100, Поражение листьев, обработанных испытуемьми соединениями, выражают по отношению к контролю. В табл. 6 даны результаты.

Пример. Молодые растения Vicia foibo опрыскивают испытуемыми соединениями. После высыхания полученного таким образом налета растения заражают суспензией cnopBotryli fabote .и помещают в инфекционную камеру при температуре 25°С и относительной влажности воздуха 95-100%. Спустя 2 дня уценивают поражение растений. Поражение контролных растений приравнивается к 100. Поражение растений, обработанных испытуемыми coeдинeнияIviи, выражается по отношению к контролю В табл. 7 даны результаты.

Примера. Молодые растения сахарной свеклы 3eto vu -6aris опрыскивают испытуемыми соединениями

3-Метилфениловый имидоэфир 2-(мeтoкcикapбoнилaминo)-бeнзимидaзoл-l-кapбoнoвoй кислоты

фениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимкдазол-1-карбонозой кислоты

Фениловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбонилами.чо) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

феноловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2,2,2-Трихлорэтиловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2,2,2-Трихлорэтиловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2 , 2 , 2-Трихлорэтиловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоковой кислоты

2,2,2-Трифторэтиловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2,2,2-Трифторэтиловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино}-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2,2,2-Трифторэтиловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бен3имидазол-1-карбоновой кислоты 2,2,2-Трибромэтиловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

в концентрациях 50 или 2,5 млн . После высыхания полученного таким образом налета растения заражают .: - пензией спор Cercospora betico2.q и выдерживают 48 час в инфекционных камерах при температуре 25-27с и относительной влажности воздуха 95-100%. Выдерживают в теплице примерно при 25с вплоть до появления пятен на листьях. Поражение контроля принимают за 100. Поражение листьев, обЕ аботанных испытуемыми соединениями, выражают по отношению к контролю В табл. 8 даны результаты.

П р и м е р 9. Пропаренную компостную зем.пю (коmpoetende ) заражают мицелиемТ Н(710с1оп а soEani . После перемешивания препаратов с зара, женной почвой (препараты в виде 20%ных порошкообразных композиций) без выдерживания высевают по 25 зерен мозгового гороха сорта Wunder von Q KaEvScon . Продолжительность культиЕг,:рования в опытах составляет 20- 23 дня дня при 22-25с. Определяют граничную концентрацию почвенно-фунгицидкой активности соединений, обеспечивающую образование здоровых кор5ней, без :срибкового некроза и всходы семян по меньшей мере на 90% по сравнению с достигнутым результатом в пропаренной почве, В ряду опытов два стандартных продукта представлены

0 как сравнительное средство. Ниже приведены граничные концентрации пo зeнно-фунгицидной активности (мг активного вещества на 1 л воды) предлагаеMtjx соединений, i

20 20

20 20

40

40 30

30 20

30 20

/6334478

3-Метилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бенэимидаэол-1-карбойовой кислоты20

3-Метилфениловый имидоэфир 2-(иэопропоксикарбониламино)-бенэимидазол-1-карбоновой кислоты20

2-Метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты.30

2-Метилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бенэимидазол-1-кч1рбоновой кислоты30

2-Метилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидазоЛ|-1-карбоновой кислоты20

4-Метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты20

4-Метилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоноБОй кислоты20

4-Метилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты20

2 , б-Циметилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимилазол-1-карбоновой кислоты40

3,4-Диметилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты40

3,4-Диметилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино) -бензимидазол 1-карбоновой кислоты30

3,4-Диметилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты20

2,4-ДИметилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты40

2,4-Диметилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты30

2,4-Диметилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)бензимидазол-1-карбоновой кислоты20

2,4,6-Триметилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты20

2-ЭтилФениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты40

2-Этилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты20

2-Этилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты20

4-Этилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты30

4-Этилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты30

4-Этилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты30

2-Изопропилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты40

Изопропилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино-бензимидазол-1-карбоновой кислоты20

2 Иэопропш1фениловь5й ими.доэфир 2- (изопроПоксикарбониламико) Ьензимидаэол -.1-карбоновой кислоты20

4-трзт-Бутш1фен1-1ловый сй идоэфнр 2-(метокснкарбояштамино)-бенэимидэ.з.ОЛ -карбоновой кислоты30

4-TpST-ByTH.rf: va iHTj03b fi тщозфир 2- (зтоксикарбоннламино) -бензимидаэол.1-карбоиовой кислоты40

4-трет- Бутилфепиловый нмидозфир 2-(кэопропоксикарбониламнно)-бенэимкдазол 1 карбоновой кислоты30

3-трет-Бутклфеннловый ил-тндозфир 2- (метоксикарбониламино)-бенэимидазол 1 1сар6оновой кислоты20

3-трет-Бутилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбокиламйно)-бензими,цазол-1-карбоновой кислоты10

3 трет Бутилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бенаиг--:идазол 1-карбоновой кислоты20

З-етор -Бутилфеяиловый имидоэфир 2-(этоксикарбонилам1-5но) ™6енз П13 дазол-1 карбоновой кислоть;:20

2-зтор-:, / 7 ,;;:1;;; илав:ы:: йь илоэонр 2- (изопропоксккарбонкламино) -6ензп1С:л;/:- о.:д-1-карсс нозой кислота30

4--КзогепгилФенш1оаый г-шидоэфир 2- (метоксикарбокиламино) -бенэи 4идайол -Д-карболозой кйсшотк30

4-Кзогептк;1р)а 1ИЛОБый имидоафрр 2 (этoкcикapбoнилaминo)-f5eнзнтФПшвor;;.Карооконой кислоты20

l HoнкJтфз iJiЛc н;: ги:Шяозфир 2- (метоксикарбон1глакино)-бензимидазол-i-карбонозой кислоты30

Ноиилфэкглозый км5-щоэфкр 2 (зтоксикарбониламино) -бензимидазол 1-кар6о::С; чй кислоты50

4 Еифаь:::;:- c :j-: :;г.-К1-оэфг:р 2- {метокс51карбоннла,мико) -бензимидазол-1- Карбокозой кислоты40

4-Бифек1-и1кловьг : клидоэфир 2-- (этоксикарбониламкно) -бензимидазол 1™карбонсэо : К;слоты20

4-Бг : i клллоэфкр 2- (кзопропоксикарбокиламЕНо)-бенэимилл ай-;: --3.-- р СНОЗсй кислоты20

1-НафтилсЕ;;:-й Ф- чдоэфкр 2- (метоксикар5онклс т-.шко)-бензимидазол-1-кар5оноЕой кислоты30

1-Нэ.фт; -;-г--д ш-глдсэфир 2-- (этокс1-1карбокиле.-;ино} --бензимидазол-1-K9r.---- ;-- -ислоты20

1 НаштилозиП имкдоэфир : нзопропоксикарбониламино)-бензимидазол--1-карбокозой -(Тдслоты

2 На6тИГП - - ,цозфИр й- ;:.К:-:.ч,1 СНКйГ3- Н ЛаМИНО)

бенз-э-t .; : -- - :-;с p5oKOBOf- :-.1слоты

2 Нафтило;вый имидоэфир 2- (этоксикарбониламино) -бензимидазол 1 кар5онозой клслотьт30

.rt-.Tirr- L- ги..;чл1озс ;ир 2- ; .тзгшоопоксикарбонилаг-лкно) -бенэимидазол:{:каобсн:-зой кислоть-

2-Ххооп-;-ч-лозь5й ;-;;.:1:7зсэфир 2- (иетоксикарбониламино) -бензимидаРОЛ-0,Л::Ер5о1..сзой ;.1СлотьГ-30

2 Хлосеенкпс ыг к ;идсэфкр 2--(этокснкарбониламино)-бензимидаэол--1- :арбоко::о;; кислоты

63344710

1163344712

2-Хлорфениповый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бенэимида8ол-1-карвоновой кислоты20

4-Хлорфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бенэимидазол-1-карбоновой кислоты 30

4-Хлорфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидаэол-1-карбоновой кислоты30

4-Хлорфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)бвнэимидазол-1-карбоновой кислоты20

3-Хлорфениловый ичидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимида9ОП-1-карбоновой кислоты30

3-Хлорфениповый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты20

3-Хлорфениловый имидоэфир (2-изопропоксикарбониламинЬ)-бензимидазол-1-кар5оновой кислоты20

4-Фторфениловый имидозфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-кар6оновой кислоты30

4-Фторфениповый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты30

4-Бромфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензиМидазол-1-кар боновой кислоты30

4-Бромфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоиовой кислоты50

4-Хлор-3-метиафзнш1овкй имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислохъ 30

4-Хлор-З-метилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидаэол-1-ка@боновой кислоты30

4-Хлор-3-метилфениловЕдй имидоэфир) 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты30

2-Хлор-5-метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензвмидаэол-1-карбоновой кислоты50

2-Хлор-5-мэтилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты20

4-Хлор-2-метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимилазол-1-карбоновой кислоты;50

4-Хлор-2-метилфениповыЙ имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидаэол-1-карбоновой кислоты30

4-Хлор-2-метилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты30

2-БрЭМ-4-метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты .50

2-Бром-4-метилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидаэол-1-карбоновой кислоты20

3-Метоксифэниловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидаэол-1-карбоновой кислоты30

З-МетоксифениловыЯ имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоноврй кислоты20 . 1363344714 Э-Метоксифениловый имидоэфир 2-(иэопропОксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты20 4-Метоксифениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бвнзимидаэол-1-карбоновой кислоты20 4-Метоксифениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бенэимидазол-1-карбоновой кислоты20 4-Метоксифениловый имидоэфир 2-(изопропоксйкарбониламино)-бвнзимидазол-1-карбоновой кислоты20 4-Метилтиофениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновоЙ кислоты30 4-Метилтиофениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты30 4-Метилтиофениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбонилал ино)-бенэимидазол-1-карбоновой кислоты20 З-Метил-4-метилтиофениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты30 З-Метил-4-метилтиофениловый имидоэфир 2- (этоксикарбонилеидано)- -бензимидазол-1-карбоновой кислоты40 З-Метил-4-метилтиофениловыя имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламияо)бензимидазол-1-карбойовой кислоты30 4-Аллил-2-метоксифениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты40 4-Аллил-2-метоксифениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино) 5ензимидазол-1-карбоновой кислоты20 4-Этоксикарбонилфениловый имидоэфир 2-{метоксикарбониламино)-бенэймидазол-1-карбоновой кислоты 4-Этоксикарбонилфенило6ый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино) бензимидазол-1-карбоновой кислоты20 4-Этоксикарбонилфениловый имидоэфир 2-(изчэпропоксикарбонилгилино)-бенэимидазол-1-карбоновой кислоты30 4-Формилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты40 4-Формилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты30 4-Формилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты20 3-Ацетилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты30 3-Ацетилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты20 3-Ацетилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты20 4-Ацетилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты20 4-Ацетилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты20

1563344716

4-Ацетилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-Сензимидазол-1-кар6оновой кислоты40

4-Ацетамидофениловый имидоэфир 2-(метоксикарбоииламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты20

4-Ацвтамидофениловый имидоэфир 2-{этоксикарбояиламино)-бенэимидазол-1-карбоноБой кислоты30

4-Адетамидофениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты10

3-Диметиламинофениловый имидоэфир 2-|(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты40

3-Диметиламинофениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты30

3-Диметиламинофениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты30

3-Трифторметилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1 карбоной кислоты20

З-Трифторметилфениловый, имидЬэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты30

4-Цианфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1--карбоновой кислоты20

3-Нитрофениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты10

4-Нитрофениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидаэол-1-карбоновой кислоты20

(и -Фенилендиимидоэфир бис-2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1 карбоновой кислоты40

П-Фенилендиимидоэфир бис-(2-изопропоксикарбониламино)бензимидазол-1 -карбоновой кийлоты, 10

м -Фенилендиимидоэфир бис-(2-метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты30

tl -Фенилендиимидоэфир бис- (2-метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты20

Сравнительное средство

1, 4-Дихлор-2,5-диметоксибенэол3 О

Пентахлорнитробензол75

ПримерЮ. Пропаренную ком-4 - белые корни, без грибкового

постную землю зарансают -мицелием hizo-некроза

ctonia soEarii. После перемешивания3 - белые корни, незначительный препаратов с зараженной почвой (препа- грибковый некроз;

раты в виде 20%-ных порошкообразны)2 - коричневые корни, более силькомпозиций) без выдерживания высева-ный грибковый некроз; ют по 25 зерен мозгового гороха сор-г.г, i - сильный грибковый некроз. TaWunder- von KeEvedon в глиняные горшочки, содержащие 1 л земли. В табл.Пример 11.Пропаренную компост9 указано количество набухших креп-ную землю заражают мицелием Гиэагiurn ких (здоровых) горошин, сырой весoxusporiumi.coeEiatephi. После смешивания. и оценка корней после культивирова-(о препаратов с зараженной .почвой (прения в течение 3 недель при 22-23°С.параты в виде 20%-ных порошкообразных

Оценка корней проводится по еле-композиций) без выдерживания рассадующей шкале;живают в качестве растзний-хозяев 17 по 6 молодьк растений CatEieiephua uhinensie, Meiaieraalev eonnenalrahe В табл. 10 указано количество пораженных растений после культивирования в течение 5 недель при 22-25 с Превосходное по сравнению с уже шнроко применяемым на практике фунгицидом из ряда бенэимкдазола, метил-1-(бутилкарбамоил)-2-бензимидазолкарбаматом, инсектицидное действие предложенных соединений поясняется следуквдими примерами. Пример 12. Срезанные-побеги обыкновенной фасоли (PhaseoEua vuBgaris) в стадии полностью развитого первичного листа погружают в водные суспензии с различным содержанием предложенных соединений. После отекания избытка жидкости и высушивания остдю щегося налета на побеги псмещают по шесть личинок (L3) мексиканской зерновки бобовой (tpiEachna varivestis cEiuEa,). При результирующем контроле поЪле трехдневной экспозиции рассчитывают достигнутое действие а процентах по Аботту. Результа ы опытов даны в табл. 11

Соединение

Диаметр колоний

-1

при концентрации соединения, млн 7 Приме р13. Посаженные в горшочки отдельные растенияЛГ С4а аЪа после заселения бескрылыми индивидуумами Aphtc iabet Scop, обрабатывают водными.суспензиями различных концентраций предложенных соединений до начала стекания. При результирующем контроле после 48-часовой продолжительности опыта определяют фунгицидное действие. Результаты представлены в табл.12, Пример 14. После дозированной обработки путем опрыскивания (400 л/га) покрытых листьями побегов дуба ВОДН1Ф4И суспензиями п(едложенных соединений и высыхания полученного таким образом .налета на растения помещают по пять обработанных отдельно таким же образом гусениц ( L 4)PoptheIria dispav L. После трехдневной экспозиции определяют фунгицидное действие (в процентах по Аботту). Результаты опытов приведены в табл, 13, Таким образом, предлагаемые соединения обладают высокой фунгицидной активностью с профилактическим и систематическим действием. Та б л 1

Фениловый имидоэфир 1-{метоксикарбониламино)-бензимидазрл-1-карбоновой кислоты 4-Метиловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты 3-Метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновойкислоты 4-Хлор-3-метилФениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимида зол-1-карбоновой кислоты 3-Диметиламинофениловый .имидоэфир 2-(метоксикарбонилгииино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты 4-Нонилфениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино)-бензимид зол- -карбоновой кислотыСравнительное средство N-(Т рихлормётилтио)-фталимид О 32 72 Контроль (не обработано) - 15 18 - 13 18 - 10 16 - 13 18 - 11 18 - 11 18 19

Соединение

3-Метил-4-метилфенило вый имидоэ фир 2-(этоксикарбониламино)-бенэимидазол-1-карбоновой кислоты

2,4-диметилфениловый имидоэфир

2-(мето сикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2,4-Диметилфениловый имидоэфир

2-{этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2,4 Диметилфениловый имидоэфир

2-(изопропоксикарбокиламино)-бенэимидаэол-1-карбоновой кислоты

3-Трифторметилфениловый имидоэфир

2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Метоксифеннловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидаэол-1-карбоновой кислоты

4-Метоксифениловый имидоэфир 2-метоксикарбонильмино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2-Нафтиловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино) -бен зимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Метилтиофениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Изогептилфениловый имидоэфир 2-(метосикарбониламино )-бензимидазол- 1-карбоновой кислоты

Матил-1-бутилкарбамоил-2-бензимидаволкарбамат

Контроль (не обработано)

Соединение

4-Метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбонилciMHHo) -бензимидазол- -карбоновой кислоты

4-Метилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино) -бензимидаэол-1-карбоновой кислоты

3-Метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

63344720

Таблица 2

Диаметр тормозной зоны, мм

О

Таблица 3

% прорастания спор при концентрации соединения, мпн

50

Соединение

4-ХлОрфениловый имидоэфир- 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидаэол-1-карбоновой

кислоты

3-АцетилфениловыЯ имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимнцазол-1-карбоновой кислоты

3-Нитрофениловый имидоэфир 2-(метоксикарбонилё1мино)-бен зимидазол-1-карбоновой кислоты

2,2,2-Трибромзтиловый имидоэфир 2-(метоксикарбниламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-фтор ениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-беизимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Ацети/ ениловый имидозфир 2(метоксикарбониламино)-бензимидазол-i-карбоновой кислоты

м-фенилендиимидоэфир бис-(2 мeтoкcикapбoнилaминo) -бензимидазол-1карбоновой кислоты

Сравнительное средст Метоксиэтил-Н -силикат Контроль (не обработано

Соединение

Фениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бенэимидазол-1-карбоновой кислоты

3-Метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

% прорастания спор при концентрации соеди-/

нения, млн

50

100

Таблица 4

% поражения при концентрации соединения, мпн

82

15

86

4-Хлор-З-метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Метоксифениловый имидоэфир (2-этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Изогептилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

3-Нитрофениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Ацетилфениловый имидозфир 2- (метоксикарбоянламинр)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

Сравнительное средств Метоксиэтил - Hd -силика

Контроль (не обработано)

Соединение

4-Метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1 арбоновой кислоты 3-Метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1карбоновой кислоты 3-Нитрофениловый имидоэфир 2-.(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты. 005

2,2,2-ТрибромэтиЛовый эфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты007

Сравнительное средство

Метоксиэтил-Нй-силикат 15 2349

Контроль (не обработано) 100

Испытывалось в концентрации 188, 125 и 50 мпн:

100 Таблица

% поражения при концентрации соединения, млн

500 I 250 100

89

69

11

87

40

Соединение

Фаниловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламиио)-бензимидазол-1-карбоковойкислоты

4-Метилфениловый имидоэфир 2-(мэтоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновойкислоты

ЗтМетилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновойкислоты

4-трет-Бутилфениловый имидэфир 2-(метоксикарбонилами бензимидазол-1- карбоновой кислоты

3-Хлорфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновойкислоты

Сравнительное средство

Метил-1-(бутилкарбамоил)-2-бензимидазолкарбамат

:Контроль (не обработано)

Соединение

3-Нитрофениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Цианфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

Сравнительное средство

1,2-Ди-(3-метоксикарбонил-2-тиоуреидо)-бензол

Контроль (не обработано)

% поражения

35 100

л и ц а 7

Т а

% поражения при концентрации соеди-I

нения, млн

2,5

25

Соединение

Фениловый имидоэфир 2-(мeтoкcикapбoнилaминo)-бeнэимидaэoл- -кapбoнoвoй кислотыО9

4-Метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислотыО3

3-метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидаэол-1-карбоновой кислоты0,66

4-трет-Бутилфениловый шлидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты0,69

4-Метилтиофениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислотыО9

4-Фторфенилоэый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты0,315

Сравнительное средство

Этчлен-1,2-бйсдитиокарбамэт марганца1567

Контроль (не обработано)100

Таблица 8

% поражения при концентрации соединения, млн

2,5

50

Таблица 9

Соединение

название

4-Мвтилтиофениловьай имидоэфир 2-{иэопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1 Кар6оковой кислоты

4-Ацётамидофениловый имидоэфир 2-(изопро поксикарбониламияо)-бензимкдазол-1-карбо новой кислоты

4-Цианфвниловый имидоэфир 2-(метоксикар Оониламино) -бенз.имидазол-1-карбоновой к ислоты

3-Нитрофвниловый €мидоэфир 2-(метокси карбониламино)-бензимядазол-1 карбоновой кислоты

п -Фенилендиимидоэфир бис- 2- (изопропоксикарбониламино)бензимидазол-1-карбо новой кислоты

,1,4-Дихлор-2, 5-диметоксибензол

Пентахлорнитробензол

Пропаренная земля Необработанная земля

3-Метилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Метилфенилов5з й имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Хлорфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1карбоновой кислоты

З-Хлорфениловый имидоэфир 2-{метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карвоновой кислоты

Прололжение таблицы 9

Таблицею

3-Метоксифениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бенэимидазол-1-карбсновой кислоты

4-Этоксикарбонилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

3-Трифто 1етилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

3-Нитрофениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

Сравнительное средство

Метил-1-(бутилкарбамоил)-2-бензимидазолкарбамат

Пропаренная земля Необработанная земля

3,4-Диметнлфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

3,4-ДиметилфенилоБый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино) -беимидазол-1-карбоновойкислоты

3,4-Диметилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты .

2,4-Диметилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимилазол-1-карбоновой кислоты

б 6 Таблиц а 11

ОЛ

100 94 0,05

100 60

67 55

78

Продолжение табл. 11,

2,4-Диметилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бенэимидаэол-1-карбоновой кислоты

2,4-Диметилфениловый имилоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

3-трет-Бутилфениловый имидоэфир 2-(метокси карбониламино)-бензимидазол-1-карбоновойкислоты

3-трет-Бутилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимида зол-1-карбо но вой кислоты

2-Метилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2-(1-Метилпропил)-фениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2-(1-Метилпропил)-фениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бенэимидазол-1-карбоновой кислоты

2-И 3 оп роп илфе н илов ый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2-Изопропилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

Сравнительное средство

Метил-1-(бутилкарбамоил)-2-бензимидазолкарбамат

100 61

67 50

0,1

100 0,05 100

0,1

100

0,05 100

0,1

100 0,05 100

61

100 100

94 89

34 О

2-Метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2-{1-Метилпропил)-фениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой

кислоты

2-Изоггропилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбонилё1мино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2-Изопропилфениловый

иь идоэфир 2-(изопропоксикарбонилсц ино)-бензимидазол-2-карбоновой кислоты

Метил-1-(бутилкарбамоил)-1-бензимилазолкарбамат

3-трет-Бутилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты100

3-трет-Бутилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоковой кислоты

2-Метилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бе нзимидазол-1- карбоновой кислоты

2- (1-Метш1Пропил) -фениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1-1 арбоновой кислоты

Сравнительное средство

Метил-1- (бутилкарб|амоил) -2-бензимидазолкарбамат

Примечание: Концентрация

Т

Фунгицидноедействие,

%

100

100

1-00

соединений 0,2%,

39

Формула изобретения

Фунгицидное средство, содержащее действующее начало на основа производных бенэимкдазола, а также добавку, выбранную из группы: жидкий или твердый носитель, разбавитель, смачиватель, эмульгатор, диспергатор, отличающееся тем, что, с целью повышения фунгицидной активное ти, оно содержит в качестве проиэвод ного бвнзимидазола соединение общей формулы I

,N,

J-NHUOOK

нк«С -он

где 2 -

Ч - 2,2,2-тригалогенэтил, нафтил, фенил, незамещенный или за3344740

мешенный 1-3 заместителями, возможно разными, выбранными из ряда алкил , фенил, галоид, метоксил, метилтиоостаток, аллил, этоксикарбонил, формил, ацетил, ацетамидогруппа, диметиламиногруппа, трифторметил, циангрутша, нитрогруппа или означа.) е т ос та ток

t-NHCOOR

HN C-OCsHif

в котором и имеет указанные значения,С N4-« -или п -фенилен,

причем содержание действующего начала в средстве составляет 1-80 вес.%.