Изобретение относится к усовер :шенствованному способу получения дипептида, а именно метилового эфира Ы-карбобензокси- Ь-О-бензил-Ь-о1-аспартил-Ь-фенилаланина.
Известен способ получения метилового эфира Ы-карбобензокси-р О-бензил-Ь-оС-аспартил-Ь-фенилаланина, заключающийся в том, что метиловый эфир фенилаланина вводят во вэаимо действие с с(.-п-нитрофениловым эфиром р -О-бензил-Ы-карбобензокси-Ь-аспарагиновой кислоты при б5с в течение 24 ч с выделением целевого продукта высаживанием циклогексаном.при охлаждении (-18°С) в течение 24 ч 1.
Недостатками этого способа являются использование токсичного реагента -дициклогексилкарбодиимида - на стадии получения сС-п-нитрофенилового эфира Р -О-бензилкарбобензокси-Ь-аспарагиновой кислоты 2 и длительность процесса; необходимость перевода хлоргидрата метилового эфира L-фенилаланина в свободное основание; сложность выделения целевого продукта.
Целью изобретения является упрощение и интенсификация процесса.
/ Цель достигается тем, что хлоргидрат метилового эфира L-фенилала- нина вводят во взаимодействие ср-О-бензил-Ь-Ы-карбобензоксиаспарагиновой кислотой и О-трифторацетнл-N-сукцинилшдом в присутствии третичного основания с последующим выделением целевого продукта при добавлении к реакционной массе 2-3-кратно0го избытка воды при .
Исходные продукты целесообразно брать в следующем соотношении: к 1 моль (Ь-О-бензилового эфира М-карбобензокси-Ь-аспарагнновой кислоты
5 добавляют 1-1,3 моль хлоргидрата ме- тилового эфира Ь-фенилаланина, 1-2 моль О-трифторацетил-М-оксисукцинимида, 2-4 моль третичного основания.
0
Согласно предлагаемому способу рг-О-бензил-Ь-Ы-карбобензоксиаспарагиновую кислоту при действии на нее О-трифторацетил-Ы-оксисукцинимидом переводят в oC-N-оксисукцинимидный
5 активированный эфир и без выделения его из реакционной массы вводят во взаимодействие с хлоргидратом метилового эфира L-фенилаланина в присутствии третичного основания в ере0
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ получения метилового эфира -аспартил фенилаланина | 1978 |
|
SU713862A1 |
| Способ получения гидрохлорида метилового эфира @ , L-аспартил-L-фенилаланина и способ получения N-формил аспарагинового агидрида | 1990 |
|
SU1838324A3 |
| Способ получения продукта присоединения дипептидного производного и аминокислоты | 1978 |
|
SU910117A3 |
| СПОСОБ СИНТЕЗА МЕТИЛОВОГО ЭФИРА N-БЕНЗИЛОКСИКАРБОНИЛ-L-АСПАРТИЛ-L-ФЕНИЛАЛАНИНА | 1993 |
|
RU2043419C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛОВОГО ЭФИРА N-БЕНЗИЛОКСИКАРБОНИЛ-L-АСПАРТИЛ-L-ФЕНИЛАЛАНИНА | 1994 |
|
RU2083585C1 |
| Способ получения метилового эфира N-L- @ -аспартил-L-фенилаланина | 1984 |
|
SU1342423A3 |
| Способ получения метилового эфира @ -L-аспартил-L-фенилаланина или его гидрохлорида | 1986 |
|
SU1556542A3 |
| Способ получения производных октагидрооксазоло/3,2-а/пирроло /2,1-с/пиразина | 1977 |
|
SU725565A3 |
| Способ получения дипептидныхэфиРОВ | 1978 |
|
SU841583A3 |
| Способ получения метилового эфира @ -L-аспартил-L-фенилаланина | 1977 |
|
SU884564A3 |
