Способ получения ароилзамещенных фенилуксусных кислот Советский патент 1980 года по МПК C07C63/52 A61K31/19 

Описание патента на изобретение SU719490A3

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРОИЛЗАМЕЩЕННЫХ ФЕНИЛУКСУСНЫХ КИСЛОТ

My гидролизу, и полученное при этом соединение общей формулы III

снсоон

Агсо

Ш

где Аг, RI и R2 имеют вышеуказанное значение,i

при необходимости превращают в галоидангидрид или сложиый эфнр, которые при необходимости подвергают взаимодействию с амином или алкилируют с последующим выделением целевого продукта.

Пример 1. К перемешиваемой смеси 25,25 частей тиофена, 58,1 части 2-хлор-4фторбензоилхлорида и 200 частей безводного бензола по капле добавляют 78,16 части хлорного олова при комнатной температуре. Полученную реакционную смесь выливают в смесь льда и концентрированного раствора соляной кислоты, перемешивают в теченне нескольких минут н слои отделяют. Органический слой разбавляют 80 частями толуола, промывают 200 частями 5%-ного раствора едкого натра и 200 частями воды, высушивают и испаряют, остаток отгоняют, получают 2-хлор-4-фторфенил-2-тиенилкетон; т. кин. 129-130°С (0,5 мм рт. ст.).

П р и м е р 2. К перемешиваемой смеси 29,5 части 2-метилтнофена, 39,65 части пфторбензонлхлорида н 280 частей хлористого метилена порциямн добавляют 40 частей хлористого алюминия, поддерживая температуру при 20°С (водяная баня), неремешнваиие продолжают в течеиие 4 ч нри комнатной температуре. Реакционную массу затем выливают в смесь льда и 50 частей соляной кислоты при сильном неремешивании. Слои отделяют и водиую фазу промывают хлороформом. Органический слой высушивают и выпаривают. Остаток выдерживают в бензоле и последний снова выпаривают, остаток затвердевает в петролейном эфире. Твердый продукт отфильтровывают и нодвергают крнсталлизацин из этанола при -20°С, получают я-фторфеНил-5-метнл-2-тиеннлкетон; т. пл. 68°С.

Пример 3. К перемешиваемой смеси 29,2 части хлористого 2-теноила, 22 частей л4-фтортолуола и 200 частей хлористого метилена порциями добавляют 37,4 части хлористого алюминия, иеремешиванне нрододжают в течение 3ч при температуре кипения. Реакционную смесь выливают на лед, получеиный продукт экстрагируют хлорнстым метиленом. Органический слой промывают раствором бикарбоната натрия и водой, высушивают и выпаривают. Остаток дважды перегоняют, получают 4-фторо-толнл-2-тиенолкетон; т. кип. 105-106°С (0,2 мм рт. ст.).

Пример 4. К перемешиваемой смеси 88 частей гидрохлорида хлористого ннкотинонла в 400 частях фторбензола норциями добав719490

ляют 165 частей хлористого алйМиМия при 5-10°С, затем смесь кипятят to ч, оставляют на ночь при комнатной температуре, затем выливают в смесь льда и соляной кислоты, слои отделяют. Водную фазу трижды экстрагируют эфиром. Смешанные органические слои отбрасывают, а водную фазу подщелачивают 40%-иым раствором едкого натра. Продукт экстрагируют несколько раз

хлороформом. Экстракты промывают дважды водой, высушивают и выпаривают. Остаток растворяют в эфире. Раствор фильтруют, фильтрат нодвергают кристаллнзации после разбавлення петролеипым эфиром

при , нолучают п-фторфеннл-3-ниридилкетон; т. пл. /4,.

Пример 5. 9,6 части 55%-ной дисперсии гидрида натрия суспенднруют трижды в безводном бензоле, который каждый раз

декантируют. Затем добавляют 200 частей гексаметилфосфорамида и но капле 34,8 части диэтил-2-метилмалоната. Смесь нагревают, при этом происходит бурная реакция. После прекращения реакции смесь охлаждают и добавляют 41,2 части л-фторфенил2-тиенилкетона. Полученную смесь нагревают до 100°С н неремешивают при этой температуре в течение 10 ч. Реакщюиную смесь разбавляют 400 частями бензола,

дважды промывают водой, высушивают и выпаривают. Масляннстый осадок отгоняют, получают диэтнл-2-метил-2- л-(2-теиоил)-фенил -малонат; т. кин. 205-210°С (0,4 мм рт. ст.).

В условиях этого нримера нолучают:

диэтил-2-метил - 2-{4 - (2-теноил)-.«-толил -малонат; т. кин. 186-193°С (0,2 мм рт. ст.); диэтил-2- 3-хлор-4-(2-теноил) - феннл -2метилмалонат; т. кин. 225-235 С (0,6- 0,8 мм рт. ст.);

диэтил - 2-метил-2-: /г-(5-метил-2-теноил)фенил -малонат; т. кин. 235-240°С (1 мм рт. ст.);

диэтил-2-метил - (2 - нафтоил)-фенил -малонат;

диэтил-2-метил - (3 - пнриднлкарбонил) -фенил -малонат; ДИЭТИЛ-2-ЭТИЛ - (2-теноил) - феннл малонат; т. кнн. 175-199°С (0,1 мм рт. ст.);

диэтил - 2-аллил-2-: л-(2-теноил)-фенил малонат; т. кип. 215-220°С (0,2 мм рт. ст.).

Пример 6. Смесь 30,3 части диэтил-2метил-2- л- (теноил) -феннл -малоната и

200 частей 5%-ного раствора едкого натра кипятят 6 ч. Реакционную смесь фильтруют н отделяют водную фазу. Последнюю нромывают бензолом, нодкисляют концентрированным раствором соляной кислоты н

перемешивают в теченне 15 мин. Продукт экстрагируют хлороформом. Экстракт нромывают водой, высушивают, фильтруют, и выпаривают. Масляннстый остаток дважды растирают в нетролейном эфире. Полученный твердый нродукт отфильтровывают и

дважды подвергают кристаллизации из ацетонитрила: сначала при -20°С, затем при 0°С, получают п-(2-теноил)-гидратроповую кислоту; т. кип. 124,3°С.

В условиях этого примера получают:

З-хлор-4- (2-теиоил) -гидратроповую кислоту; т. кип. 82,5°С;

п- (5-метпл-2-теиоил) -гидратроповую кислоту; т. ил. 93,7°С;

п-(2-пафтоил) - гидратроповую кислоту; т. пл. 149,7°С;

(2-теиоил) - феиил -масляпую кислоту; т. пл. 122,8°С;

(2-тенопл) -феиил -4-пеитиновую кислоту; т. пл. П7,1°С;

З-метил-4- (2-тепоил) -гидратроповую кислоту; т. пл. 100,2°С.

Прпмер 7. В условиях иримера 5 за исключением того, что иервопачально используют эквивалеитиое количество соответствующего д-фторфеииларилкетоиа и эквивалептное количество соответствующего диэтилмалоиата и затем повторяя условия примера 6 с иолучеииыми диэтилароилфепилмалонатами, иолучают следующие соедииеиия:

п- (2-пафтоил) -сс-этилфеиилуксуспую кислоту;

п-(5-метил-2-теиоил)-а - этилфеиплуксуспую кислоту;

п-(З-пиридилкарбоиил) - а-этилфенилуксуспую кислоту;

/г-(З-пиридилкарбоиил) - а - аллилфеиидуксуспую кислоту;

п-(5-метил - 2-теиоил)-а - аллилфенилуксуси Ю кислоту;

п- (2-иафтоил) -аллилфеиилуксусную КИСЛОТУ.

Пример 8. 60 частей диэтпл-2-метил-2 я-(З-ииридилкарбонил) - феиил -малоиата перегоняют, получают около 20,3 частей этил-«-(3-ппридилкарбоиил) - гидратропата: т. кии. 235-244°С (3 мм рт. ст.)-.

Смесь 10 частей этил-п-{3-ииридилкарбоиил)-гпдратроиата и 50 частей 4%-пого раствора едкого натра и кипятят 6 ч, оставляют па иочь ири комнатной температуре. Затем эту смесь экстрагпруют эфиром. Оргаиический слой отбрасывают, а водиую фазу подкисляют раствором соляиой кислоты. Огаж.аепньтй продукт отфильтровывают, промывают эфиром и суспендируют в ацетоне. Суспензию подкисляют избытком 2-пропанола, предварительно пасыщеииого газообразным хлористым водородом. Соль промывают ацетоном н высущивают, получают гидрохлорид и-(З-пиридилкарбонил)гилратроповой кислоты; т. пл. 210°С.

Пример 9. Смесь 269 частей п-бром-аметилбензилового спирта и 225 частей 2Н-3,4-дигицропираиа перемешивают при 0°С. Затем добавляют 10 капель концентрированной соляной кислоты и смесь перемещивают в ледяной бане 24 ч.-Затем выливают в 12,00 ч астей, эфира. Органи,тескую.

фазу дважды промывают раствором бикарбоната натрия и дважды водой, высушивают, фильтруют и выпаривают.

Остаток перегоняют, получают 2-(7г-брома - метилбеизилокси) - тетрагидроппран; т. кип. 165-177°С (20 мм рт. ст.).

Замеияя п-бром-а-метилбензиловый снирт эквивалентным количеством ./it-бром-а-метилбеизилового спирта, получают в результате соедииеине 2-(.И-бром-о:-метнлбеизилокси)-тетрагидропирап; точка кииения 168-169°С (12 мм рт. ст.).

Пример 10. К 400 частям жидкого аммиака добавляют немного хлорного железа и 3 частн натрия, перемешивают 30 мин, после чего медлеиио добавляют 14,8 частей (2-теноил)-фенил -уксусной кислоты в течеиие 30 мни, перемешивают 45 мин. Затем по капле добавляют 13,6 частей йодистого метила н реакциопиую смесь перемешпвают 2,5 ч. Затем добавляют 400 частей эфира и перемешивают в теченне ночи. Аммиак вынаривают и получеиный раствор подкисляют разбавленной соляной кислотой. Эфирный слой отделяют н экстрагируют 10%-иым раствором едкого натра. Экстракт промывают эфиром, подкисляют п экстрагируют эфиром. Эфириый раствор высушивают сульфатом иатрия и эфир выпаривают в вакууме. Остаток растирают в петролейном эфире, отфильтровывают н дважды подвергают кристаллизации из ацетоинтрила, сначала при -20°С, затем 0°С, получают п-(2-теиоил)-гидратроповую кислоту.

Пример 11. Смесь 5,2 частей л-(2-тепоил)-гидратроповой кислоты, 40 частей абсолютиого этапола и 0,5 части соляной кислоты кипятят, затем растворитель выпаривают и остаток растворяют в эфире. Эфирный растрор встряхивают с раствором щелочи, отделяют и дважды встряхивают с водой. Эфириую фазу высушивают, фильтруют и выпаривают, получают этил-л- (2теноил)-гидратропат.

Следуюшие сложные эфиры по формуле I получают в виде соответствующих иродуктов, иовторяя ироцесс этерифпкаиии, за исключением того, что используют эквивалептиое количество соответствз ющей ароилзамещениой феиилуксусиой кислоты:

этил-л-(2-теионл) - а-аллилфеиилацетат;

этил - л-(2-теиоил)-а-этилфеиилацетат;

этил - ж-(2-теноил)-а-этилфенилацетат;

этил - л-(2-теноил)-а-метилфеиилацетат;

этил-л-(2 - иафтоил)-а - метилфенилацетат;.. -: -

этил-л-(5-метил - 2-теноил) - а-метилфеиилацетат;

этил-3-хлор-4-(2 -- теноил)-а-метилфенплацетат... - , , , Пример 12. К перемещиваемой смеси 5,2 части л-(2-теиоил)-гидратроповой кислоты в-бО частях сухого гексаметилфосфорамида добавляют 0,86 части 55i3%-HO« дисперсии гидрида натрия и иеремешивают в течение 1,5 ч. Затем добавляют 3,86 части бромистого октила и 0,01 части йодистого калия, перемешивание продолжают 18 ч при комнатной температуре. Реакционную смесь выливают в бензол и встряхивают дважды с водой, дважды с раствором едкого натра и сиова дважды с водой. Органическую фазу высушивают, фильтруют и выпаривают. Остаток растворяют в эфире и перемешивают с активированным углем, отфильтровывают и фильтрат снова выпаривают. Остаток очишают с помощью колоночной хроматографии над силикагелем с хлороформом. Чистые фракции собирают и растворитель выпаривают, получают октил-«-(2-теноил)гидратронат. В этих условиях получают следующие сложные эфиры: иропил-я-(2-теноил)-а - аллилфенилацетат;бутил-/г-(2-теиоил) - сс-этилфенилацетат; октил-л - {2-теноил)-а - метилфенилацетат;пропил - п- (2-нафтоил) - а-метилфенилацетат;пентил - 3-хлор-4-(2-теиоил)-а - метилфенилацетат. Пример 13. Смесь 1 части едкого патра в 96 частях 2-пропанола кипятят до получения гомогенной смеси. Затем добавляют 6,25 частей /г-(2-теноил)-гидратроповой кислоты и перемешивают при кипячении с обратным холодильником в течение 1 ч. Смесь обрабатывают 0,5 частями активированного древесного угля и фильтруют через диатомовуЕо землю. После перемешивання фильтрата в течение 24 ч при комнатной температуре, продукт отфильтровывают и высушивают в вакууме над хлористым кальцием при 70°С, получают натриевую соль я-(2-теноил)-гидратроповой кислоты; т. ил. 187,4°С. К смеси 28,2 части этой соли и 250 частей гексаметилфосфорамида добавляют 56,8 части йодистого метила при комнатиой температуре, перемешивают при комнатной температуре в течение 1 ч. Реакционную смесь выливают в 1000 частей воды и продукт трижды экстрагиру от 140 частями диизопропилового эфира. Смешанные экстракты промывают 200 частями воды, высушивают, фильтруют и выпаривают. Остаток подвергают кристаллизации из 35 частей диизопропилового эфира при 0°С, промывают охлажденным эфиром и высугиивают, получают метил п-(2-теноил)-гидратропат; т. пл. 62°С. В аналогичных условиях из 1-бромпропана, получают цропилл-(2-теноил)-гидратропат в виде желтого масла. Пример 14. 1,3 части 78%-ной дисперсии гидрида натрия суспендируют трижды в безводном бензоле и последний декантируют каждый раз. Затем добавляют 75 частей гексаметилфосфорамида и 10,4 частей /г-(2-теноил)-гидратрбповой кислоты, нагревают до 50°С и после прекращения реакции (образование соли натрия) смесь охлаждают до комнатной температуры. Добавляют 7 частей М-(2-хлорэтил)-Ы,К-диметиламина и перемешивают в течеиие 18 ч прн 50°С. Реакционнзпо смесь охлаждают и экстрагируют 240 частями бензола. Оргаиический слой промывают 100 частями воды, разбавленным раствором едкого натра и снова 100 частями воды, высушивают, фильтруют и выпаривают. Остаток дважды очищают с помощью колоночной хроматографии над силикагелем, используя в качестве растворителя для элюироваиия сначала хлороформ, а затем смесь хлороформа и 5%-ного метанола. После выпаривания растворителя остаток превращают в оксалат в 2-пропаноле. Сырую соль отфильтровывают и подвергают кристаллизации из 2-пропаиола (активироваиный древесный уголь) ири -20°С, получают оксалат 2- (диметиламиноэтил)-л-(2 - теиоил) - гидратропата; т. пл. 117,4°С. Повторяя зсловия этого примера и заменяя N-(2-хлорэтил)-К,К-диметиламин эквивалентным количеством N-(3-xлopпpoпил)М,-диметиламина или N- (2-хлорэтил) -N,Nдиэтиламина, получают следующие соединения:оксалат 3- (диметиламинопропил) -п- (2-теноил)-гидратропата; т. пл. 135-145°С; хлоргидрат - 2 - (диэтилaмииoэтил)-rt-(2тeнoил)-гидpaтpoпaтa; т. пл. 126,4°С. Пример 15. Смесь 4,27 частей диизоиропиламида лития и 50 частей тетрагиДрофурана охлаждают до -78°С. Затем добавляют 10,4 частей метил-2- л-(теноилфенил)-ацетата и смесь перемешивают 40 мин. 6,25 части йодистого метила, растворенного в 2,15 частях гексаметилфосфорамида, добавляют при -78°С и смесь затем перемешивают в течение 1 ч, иосле чего ее нагревают до комнатной температуры, выливают в воду. Полученную смесь экстрагируют диизопропиловым эфиром. Органическую фазу промывают водой, высушивают и выпаривают. Остаток подвергают кристаллизации из диизопроиилового эфира при 0°С, получают метил-/г-(2-теноил)-гидратропат. Пример 16. Смесь 5,2 частей п-(2-теноил)-гидратроповой кислоты, 4,8 частей хлористого тиоиила и 32 частей безводного бензола и кипятят с обратным холодильником в течение 3,5 ч. Реакционную смесь выпаривают, остаток выпаривают еще раз из бензола, получают хлористый л-(2-теноил) -гидратропоил. К раствору 3,7 частей п-метоксианилина в 20 частях диоксана, добавляют раствор 4,2 частей хлористого л-(2-теноил)-гидратропоила в 25 частях диоксана, 30 частей диоксана и кипятят с обратным холодильником в течение 1 ч. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры,

фильтруют, фильтрат обрабатывают активированным древесным углем, фильтруют и выпаривают в вакууме. Маслянистый остаток растирают в эфире. Твердый продукт отфильтровывают, дважды перемешивают в эфире и снова фильтруют. Продукт кристаллизуют из 2-пропанола, получают после высушивания в вакууме п-(2-теноил)гидратропо-п-анизидиД; т. пл. 149°С.

В этих условиях получают следующие соединения;

Ы-(2-тиазолин - 2-ил)-/г-(2-теноил)-гидратропамид; т. пл. 186,4°С;

п-(2-теноил)-гидратропанилид; т. пл. 139,8°С;

п-(2-теноил)-гидратроп-«-толуидид; Т. пл. 158,3°С;

4-хлор-4-(2 - теноил) - гидратропанйлид; т. пл. 169,4°С;

-,«,-(2-теноил) - гидратропоил -пиперидин; т. пл. 70,3°С.

Пример 17. К раствору 2,44 частей 2-аминоэтанола в 15 частях хлороформа добавляют раствор 5,6 частей хлористого л-(2-теноил)-гидратропоила в 15 частях хлороформа при комнатной температуре (бурная экзотермическая реакция), кипятят в течение 1 ч. Реакционную смесь охлаждают и промывают раствором 1 н. соляной кислоты. Органический слой отделяют, дважды промывают водой, высушивают, фильтруют и выпаривают. Маслянистый остаток растирают в петролейном эфире. Твердый продукт отфильтровывают и кристаллизуют из кипяш.его эфира, получают N-(2-oкcиэтил)-rt-(2-тeнoил) - гидратропамид; т. пл. 87,1°С.

Пример 18. Газообразный аммиак вводят в раствор 5,8 частей хлористого л-(2теноил)-гидратропоила в 80 частях эфира, продукт о аждают в виде масла. Растворитель декантируют и масло дважды перемешивают в петролейном эфире. Растворитель декантируют каждый раз. Маслянистый остаток растворяют в 2-пропаноле, растворитель выпаривают. Остаток растворяют в эЛире и после добавлений петролейного эфира продукт осаждают. Его отфильтровывают и очиндают с помошью колоночной хроматографии на силикагеле, используя смесь хлороформа, метанола и ацетона (8:1:1 по ). Чистые фракции собирают и растворитель выпаривают. Маслянистый остаток растирают в эфире. Твердый продукт отфильтровывают и высушивают, получают п-(2-теноил) - гидратропамид; Т. П.71. 108-124°С.

Пример 19. К раствору 12,6 частей этил «-(2-теноил)-гидратропата в 35 частях метанола последовательно добавляют при охлаждении сначала раствор 6,05 частей хлористоводородного гидроксиламина в 35 частях метанола, а затем раствор 7,3 частей едкого калия в 35 частях метанола, перемешивают 30 мин. Смесь отфильтровывают

и фильтрат перемешивают в течение 3 дней при комнатной температуре. Реакционную смесь выпаривают и остаток растворяют в воде. Водный раствор подкисляют эфиром. Экстракт промывают водой, высушивают, фильтруют и выпаривают. Остаток растворяют в воде, подщелачивают раствором едкого натра, промывают эфиром и водную фазу подкисляют концентрированной соляной кислотой. Продукт экстрагируют эфиром. Последний промывают нодой, высушигают, фильтруют и выпаривают. Остаток очищают с помощью колоночной хроматографии над ситнкагелем, использ я смесь хлороформа и 10% метанола в качестве растворителя для элюирования. Чистые фракции собирают, растворитель выпаривают. Остаток растирают в смеси петролейиого эфира и диизопроиилового эфира. Твердый продукт отфильтровывают и подвергают кристаллизации из 2-пропанола, получают л- (2-теноил) -гидратропгидроксамовую кислоту; т. пл. 143,5°С.

25

Формула изобретения

1. Способ получения ароилзамещенных феннлуксусных кислот общей формулы

30

АгСО

35

где Аг - находящиеся в мета- или параположении к ускуснокислотиой группе радикалы тиенил-2-, незамещенный или замещенный низший алкильной группой или атомом галоида пиридил-3, нафтил-2;

RI - водород, галоид или низший алкил;

R2 - водород, аллил, или низший алкил;

Кз - водород или низший алкил, причем если RS - низший алкил, Ro - низший алкил;

Y - амино- или оксигруппа, Ci-Сз-алкоксигруппа, низщая алкоксигруппа, замещенная диалкиламиногруппой с низшими алкильиыми радикалами, анилииогруппа, незамещенная или замещенная низщим алкильным радикалом, низшей алкоксигруппой, атомом галоида, пиперидиногруппа, оксиэтил аминогруппа, 2-ти азолинил аминогруппа или гидроксиламиногруппа, отличающийся тем, что соединение общей формулы

ЛгСО

60

где Аг, RI и R2 имеют вышеуказанное значение, R -низший алкил, подвергают ш,е65

11 при этом лочному гидролизу, полученное соединение общей формулы снеООН .Ш где Аг, RI и R2 имеют вышеуказаниое значение, и при необходимости превращают в галоидаигидрид или сложный эфир, которые при необходимости подвергают взаимодействию с амином или алкилируют с последующим выделением целевого продукта. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. К. Бюллер и Д. Пирсон. Органические синтезы, М., «Мир, 1973, с. 233. Приоритет по признакам: 24.10.72 при Аг - находящиеся в метаили параположении к ускуснокислотной

12 5 10 15 20 группе радикалы тиенил-2, незамещенный или замещенный низщий алкильной группой пиридил-3, нафтил-2; RI - водород, галоид; R2 - водород, аллил, илн низший алкил; Rs - водород; Y - оксигруппа, Ci-Св-алкоксигруппа. 10.09.73 при Y-аминогруппа, низщая алкоксигрупна, замещенная диалкиламиногрупцой с низщими алкильными радикалами, анилиногруппа, незамещенная или замещенная низщим алкильным радикалом, низщей алкоксигруппой, атомом галоида, пиперидиногруппа, оксиэтил аминогруппа, 2-тиазолиниламиногруппа, гидроксиламиногруппа;А - находящийся в мета- или параноложении к уксуснокислотной группе тиенил-2, замещенный атомом галоида; RI - низщий алкил; R2 - низщий алкил.

Похожие патенты SU719490A3

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ N-АРИЛПИПЕРАЗИНАЛКАНАМИДА 1988
  • Жорж Анри Поль Ван Даль[Be]
  • Фредди Франсуа Вламинк[Be]
  • Марк Густаф Селин Вердонк[Be]
RU2014328C1
Способ получения производных бензимидазолинона или их солей 1975
  • Поль Андриан
  • Жан Жансен
  • Альбер Х.М.Т.
  • Ван Хартум
  • Жан Вандерберк
  • Марсель Ж.М.С.
  • Ван Дер Аа
SU585811A3
Способ получения производных арилкарбоксамидов или их солей 1976
  • Виллем Саудейн
  • Инек Ян Вейнгарден
  • Поль Адриан Жан Жансен
SU694073A3
ПРОИЗВОДНОЕ БЕНЗОЛАЦЕТАМИДА, СПОСОБЫ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ 1991
  • Жорж Анри Поль Ван Даел[Be]
  • Марк Гюстаф Селин Вердонк[Be]
  • Жан-Поль Рене Мари Андре Босман[Be]
  • Поль Адриан Жан Жанссен[Be]
RU2087465C1
Способ получения производных имидазолаили иХ СОлЕй, или ОпТичЕСКиХ изОМЕРОВ 1976
  • Ян Хеерес
SU850006A3
Способ получения замещенных фенилалканкарбоновых кислот 1976
  • Эндре Палоши
  • Гергель Хейа
  • Деже Корбонитш
  • Чаба Генци
  • Пал Кишш
  • Рудольф Себени
  • Эржебет Молнар
SU927109A3
ПРОИЗВОДНЫЕ 1,2,3,4-ТЕТРАГИДРОБЕНЗОФУРО[3,2-С]ПИРИДИНА, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И КОМПОЗИЦИИ НА ИХ ОСНОВЕ 1998
  • Кеннис Людо Эдмонд Жозефин
  • Лав Кристофер Джон
  • Бишофф Франсуа Поль
RU2198175C2
ПРОИЗВОДНЫЕ N-(3-ГИДРОКСИ-4-ПИПЕРИДИНИЛ)-(ДИГИДРОБЕНЗОФУРАН, ДИГИДРО-2Н-БЕНЗОПИРАН ИЛИ ДИГИДРОБЕНЗОДИОКСИН)-КАРБОКСАМИДА И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ 1993
  • Жорж Анри Поль Ван Дель[Be]
  • Франс Мария Альфонс Ван Ден Кейбус[Be]
RU2108332C1
Способ получения производных 1-циклогексил-4-арил-4-пиперидинкарбоновых кислот,или их кислотно-аддитивных солей,или их стереохимических изомерных форм (его варианты) 1981
  • Раймон Стокброекс
  • Марсель Люйкс
  • Джоан Уильямс
SU1230467A3
Способ получения производных бензоксазоламина или бензотиазоламина, или их фармацевтически приемлемых солей, или их стереоизомеров 1985
  • Реймонд Антуан Стокброекс
  • Марсель Геребернус Мария Льюикс
  • Франс Эдуард Жанссенс
SU1428203A3

Реферат патента 1980 года Способ получения ароилзамещенных фенилуксусных кислот

Формула изобретения SU 719 490 A3

SU 719 490 A3

Авторы

Поль Андриан Жан Жансен

Жорж Анри Поль Ван Даель

Жозеф Мартин Боей

Даты

1980-02-29Публикация

1973-10-23Подача