Способ получения аминопроизводных 1,3-диоксолана Советский патент 1980 года по МПК C07D317/28 A61K31/335 

Описание патента на изобретение SU722910A1

Изобретение относится к способу пол чения аминопроизводных 1,3-диоксолана формулы 1г LJ -CH-N( Чн. где RJ - атом водорода или метил и R - атом водорода, алкил С.д с прямой или разветвленной цепью или фенил, . Эти соединения обладают ценными биологическими активными свойствами. Известен способ получения 4-диэтиламннометил-1,3-диоксолана, взаимодейст вием диэтиламина с 4-.хлорметил-1,3-дИ оксоланом в присутствии в качестве катализатора однахлористой меди при 17О-175 С и давлении 15-16 атм l Недостатком этого способа является высокая температура процесса, также сравнительно низкий выход целевого продукта (72%). Причем, этим способом получено только одно соединение. Цепью изобретения является упрощение процесса, повышение выхода и расширения ассортимента целевых продуктов. Эта цель достигается тем, что диэтиламин подвергают взаимодействию с 4-хлорметильным производным 1,3-диоксолана формулы I R. .Ra где RI и Rg имеют в эШ1еуказанные значения, в присутствии в качестве катализатора однохлористой меди в среде зтиленгликоля при 8О-1ОО С в замкнутой системе. Пример. В металлическую ампулу помещают 12,3 г (0,1 моль) 4-хлорметил-1,3-диоксолана, 14,6 г (О,2 моля) диэтиламина, 0,13 г QiCe и 20 мл этиленгликоля. Содержимое ампулы выдерживают при в тече- ние 22 ч. После филотрования и нейтра лизации фракционируют реакционную сме в вакууме. Получают 13,5 г 4-диэтиламинометнл-1,3-диоксолана с т.кип. 82-83°С (5 мм),.4407,1;;Ъ,944 Выход 8S%. , Элементный состав: f Найдено,%: С 61,00; Н 10,32; N8,99 CjH,7 OjiN Вычислено,%: С 6О,38; Н 10,5О; N8,81. П р и м е р 2. Аналогично примеру используют 2-изобутил-4-хлорметил-1,3 диоксолан. Температура реакции 10О С продолжительность реакции 18 ч. Получают с выходом 88,7% 2-изобутил-4диэтиламинометил-1,3-диоксопана. Т. ки 79-81°С (5 мм) 3 ,4430, d 1,111 Элементный состав: Найдено,%: С 66,44: Н 11,71; N6,38 С, Вычислено,%: С 66,91; Н 11,72; N6,50, П р и м е р 3. Аналогично примеру 1 используют 2-пропил-4-хлорметнл1,3-диоксолан. Температура , про должительность реакции 2 О ч. Получаю i8 г 2-пропил-4-диэтиламинометил-1,2 диоксолана. Т.кип. 122-123 0 (2О мм nJM411, 4 1.138, выход 90% Элементный состав: Найдено,%: С 65,32; Н 11,,51 CiiHg OiN Вычислейо,%: С 65,62; Н 11,54; N6,96. П р и м е р 4. Аналогично примеру 1 используют 2-фенил-4-хлорметил-1,3-диоксолан. Температура 9О С, вр мяреакции 19ч. Получают с выходом 85% 2-фенил-4-диэтиламинометил-1,3диоксолан. Т.кип. 87-89°С (5 мм), 1,4438, ,963. Элементный состав: Найдено,%: С 71,22; Н 8.9О; N 6,О 9y wqi/r , . . Вычислено,%: С 71,49; Н 8,94; N5,96. П р и м е р 5. Аналогично примеру используют 2,2-диметил 4-хлорметнд1,3-диоксолан. Температура , вре мя реакции 2О ч. Выход 87,3%. Получают 2,2-диметил-4-диэтиламинометил1,3-диоксолан. Т.кип. 4О С (5 мм), П 1,4200, d4o,887. Элементарный состав: Найдено,%: N 7,35 C,oHaOzN Вычислено,%: М 7,49. П р и м е р 6. Аналогично примеру 1 используют 2-метил-2-изобутил-4- хлорметил-1,3-диоксолан. Получают с выходом 79,8% 2-метил-2-изобутил-4-диэтиламинометил-1,3-диоксолан i. Т. кип. 85-87с (1О мм), 1,449О, ,917. Элементный состав: Найденр,%: N 6,18 CljHj O N Вычислено,%: 6,11 П р и м е р 7. Аналогично примеру 1 используют 4-хлорметил-1,3-диоксолан. Температура процесса 85 С, продолжительность реакции 20ч. Получают с выходом 78,5% 4-диэтиламинометил-1,3диоксолан, Т.кип. 56-57 С (4 мм), И 1,4421; d 0,9643. Использование способа получения аминопроизводньрс 1,3-диоксоланов по сравнению с известным обеспечивает упрощение технологии процесса за счет снижения температуры реакции с 170175 с до 8O-10O°Q повышение выхода целевого продукта на 10-15%} расширение ассортимента целевых продуктов, так как позволяет получить целый ряд новых соединений формулы 1, гдеК метил, и алкил с прямой или разветвленной цепью или фенил. Формула изобретения Способ получения аминопроизводных 1,3-диоксопана формулы I IrCH-N{ 6 о , . П где RI- атом водорода или метил, и R - атом водорода, алкил С,д с прямой или разветвленной цепыо или фенил, взаимодействием диэтиламина с 4-хло{ метильным производным 1,3-диокссшана в присутствии в качестве катализатора однохлористой меди при повышенной температуре и давлении, о т л и ч а ющ и и с я тем, что, с целью упрощения процесса, повышения выхода и расширения ассортимента целевых продуктов. 57229 Зйэтипамин подвергают взаимодействию с 4-хлорметипьным производным 1,3-диоксопана формулы И Г 1-СИ Cd jlI )5 Ч.., , 106 где R и R, имеют вышеуказанньюоначения, в среде этипенгпиколя при 8О-1ОО С. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Ясницкий Б. Г., Саркисяиц С. А., Ийэнюк Е. Г. Циклические диалкиламиноацетали и и.х йодметилаты. ЖОХ, 1964, 34, с. 1945 (прототип).

Похожие патенты SU722910A1

название год авторы номер документа
Способ получения замещенных 5-метилен-1,3-диоксолан-4-онов 1970
  • Лихтеров В.Р.
  • Этлис В.С.
  • Баландина Л.А.
  • Аржаков С.А.
SU606313A1
Способ получения циклических кеталей 1982
  • Мусавиров Рим Сабирович
  • Ларионов Владимир Иванович
  • Попов Анатолий Васильевич
  • Кальметьев Зофар Хасанович
  • Злотский Семен Соломонович
  • Рахманкулов Дилюс Лутфуллич
SU1065413A1
Способ получения 2- @ -4-хлорметил -1,3-диоксоланов 1982
  • Рахманкулов Илдар Лутфуллович
  • Киреев Ильгис Рустамбекович
  • Максимова Надежда Ефремовна
  • Кантор Евгений Абрамович
  • Рахманкулов Дилюс Лутфуллич
SU1065414A1
Ацетиленовые этоксидиоксоланы-1,3 в качестве реагентов для флотации углей и способ их получения 1983
  • Щелкунов Анатолий Владимирович
  • Кибина Ирина Юрьевна
  • Мусантаева Шолпан Мусантаевна
  • Данчина Анна Александровна
  • Овчинникова Надежда Михайловна
SU1198074A1
5-Хлор-5-( , -дихлорэтил)1,3-диоксаны в качестве пластификаторов поливинилхлорида 1978
  • Имашев Урал Булатович
  • Рахманкулов Дилюс Лутфуллич
  • Злотский Семен Соломонович
  • Узикова Вера Николаевна
  • Сыркин Алик Михайлович
  • Злотский Соломон Наумович
SU740778A1
Способ получения моноэфировглиКОлЕй 1979
  • Рахманкулов Дилюс Лутфуллич
  • Миронов Игорь Владимирович
  • Кантор Евгений Абрамович
  • Максимова Надежда Ефремовна
  • Сыркин Алик Михайлович
  • Караханов Эдуард Аветисович
SU793979A1
Способ получения производных 2-алкилглицерина 1970
  • Эйрлис Роземари Исаак
  • Митчел Дерек Баркер
SU506289A3
Способ получения 2-замещенных 5-алкил-5-аралкокси-1,3-диоксанов 1972
  • Марвин Джозеф Конц
SU524518A3
Способ получения замещенных тетрагидропиранолов 1979
  • Рахманкулов Дилюс Лутфуллич
  • Романов Николай Александрович
  • Кантор Евгений Абрамович
  • Мусавиров Рим Сабирович
  • Караханов Роберт Аветисович
  • Максимова Надежда Ефремовна
SU891669A1
Способ получения производных 4-аминохинолина 1968
  • Алле Андре
  • Мейе Жан
SU444364A1

Реферат патента 1980 года Способ получения аминопроизводных 1,3-диоксолана

Формула изобретения SU 722 910 A1

SU 722 910 A1

Авторы

Рахманкулов Дилюс Лутфуллич

Кантор Евгений Абрамович

Нуриева Розалия Хабибуловна

Максимова Надежда Ефремовна

Даты

1980-03-25Публикация

1977-10-25Подача