Способ получения бензиловых эфиров дихлорвинилдиметилциклопропанкарбоновой кислоты Советский патент 1980 года по МПК C07C69/74 C07C67/00 

Описание патента на изобретение SU725553A1

це R - метил, этил, ергйют ШЙЯёнШ SRfiriirtCfcn ярйым к 6ичёствсзм гШрбркйси натрия или каия при; температуре t 50-1 с поледующим взаимойействием получаемой ри этом соли при температуре 20 с раствором производного бенила общей формулы . Cl-CHj дв R/ R и п. имейт указанные Эначё:ия, - . :з процесса реакции газообразного лорированйя при Облучений соединё ия формулы, .. . (Ю де R, R/ и ri имеют указанные значеЦелесообразно проводить силыпение 3 среде растворителя, а взаимодейстзй ё раствора производного бензила об чей формулы III с солью проводить в г рЙй$тствии катализатора. Процесс газообразного хлорирования при облучении соединения формулы IV проводят при температуре 200400 С и 1й6льнсяи соотношении соедине ния формулы IV и хлора, равном 1 :0, 1-1. Исходные соединения формулы II и III изВестны ИЛИ их можно получат известными способами. Пример 1. Получение сложно го 3-феноксибензияового эфира 2-(2, -дихлорвинил)-3,3-диметилциклопропа карбоновой кийлоты. . I. Щелочное омыление сложного эф ра. 2- (2, 2-дихлорвинил)-3, 3-диметилциКлопропанкарбоновой кислоты метанольной КОН. 1 моль сложного эфира 2-(2,2-дихлорфинил)-3,3-диметилциклопропанкарбоновой кислоты и 1 моль кон в 0,5 моль CH-jOH кипятят в присутствий 5 моль воды в течение 10 ч. Сгущают в вакууме с получением мыльной массы калиевой соли. ,. . II.ЩёлОЧнОе омыление сложного ме тилового эфира 2-(2,2-дихлорвинил)-3,3-диметилциклопропанкарбоноврй гидроокисью натрия в 3-фенок ситолуоле. 0,2 моль сложного метилового эфира 2-(2,2-дихлорвинил)-3,3-Диметил-( циклопропанкарбоновой кислоты в 300 3-фенокситолуола и 0,2 моль порсяикбвой,МаОН нагревают до температуры в течение 30 мин, причем мета НОЛ отгоняют, ПоПуч&кт суспензию нат риевой соли...: III.Газофазное хлорирование 3-ф ейркситолуола. . . В круглодонной колбе е насадочной колонной длиной 30 см, верхняя часть котЬрбй соединена с реакционной зоно с фриттой для подачи газа, зоной облучения, а также холодильнике,нагревают до кипения 0,75 моль З-фенокситолуола. В горячий пар нбщ колонной при облучении ртутной лампой вводят 0,25 моль сухого газообразного хлора, разбавленного азотом в соотношении 1 l. Согласно хрсялатографическому анализу в колбе содержится не только З-фенокситолуол, но и 3-феноксибензилслорид с чистотой 95%. Таким образом, превращение хлора в 3-фен6ксибейзилхлорид является почти коли чественным. При перегонке в вакууме не получается остатка. - N IV. Сложный 3-(2,2-дихлорвинил)-3,3-диметилциклопропанкарбоновой кислоты.. Вариант А. Получаемую на стадии II суспензию натриевой соли 2-(2,2-дихлорвинил) -3,3-димеТилциклопропанкарбоновой кислоты в 3-фенокситолуоле под- вергают взаимодействию с реакционным раствором, получаемым на стадии III, в присутствии 10 г пентилдиэтилентриамина при температуре в течение 5 ч. Отсасывают, промывают 3тфёноЛситолуолом и сначала в вакууме . 0,1 Тбрр отгоняют кипящие до температуры 150 С компоненты. Высококипящий погон затем фракционируют.Т.кип. целевого продукта 190 , 1 мм рт.ст. Выход в,пересчете на используемый сложный метиловый эфир составляет 88%, Вариант Б. 3-Фенокситолуол подвергают хлорированию 0,3 моль CBgв условиях, указанных выше. Получают реакцио1й51ый . раствор, содержащий 0,28 моль 3-феноксибензилх.пор11):(а. Добавляют 0,28моль сложного этилового эфира 2-{2,2-дихлорвинил)-3,3-диметнлциклопропанкарбоновой кислоты и 0,28 моль порошковой NaOH, а такзце 0,01 моль пёнтаметилендиэтилтриамина и нагре- . вают в течение 5 ч до температуры , причем сначала отгоняют 0,28 моль этанола. После переработки описанным образом и перегонки получают указанный сложный бензиловый эфир с выходом 89,5%, в пересчете на используемый сложный этиловый эфир. Пример 2. Повторяют пример 1 с той разницей, чуб процесс омыления проводят при температуре в отсутствие растворителя, реакцию соединения формулы II с соединением формулы III (согласно варианту А) при температуре 20°С з Отсутствие катализатора, а газофазное хлорирование - при температуре 200 С и мольном соотнсяиении 3-фенокситолуоjik и газообразного хлора, равном 1:1. При этом выход сложного бензилового эфира составляет 81,5%, в пересчете на исходный сложный метиловый эфир,

Похожие патенты SU725553A1

название год авторы номер документа
Способ получения сложных эфиров замещенных циклопропанкарбоновых кислот 1975
  • Есиаки Омура
  • Такаси Нисида
  • Казуо Итои
  • Фумио Мори
SU727135A3
Способ получения производных @ -дигалоидвинилциклопропана 1978
  • Такаси Мацуо
  • Нобусиге Итая
  • Осаму Магара
SU1075972A3
Способ получения м-феноксибензальдегида 1977
  • Дейл Гордон Браун
  • Вильям Вэйн Брэнд
SU816397A3
Способ получения сложных эфиров дигалоидвинилциклопропан карбоновых кислот 1975
  • Киеси Кондо
  • Киехиде Мацуи
  • Акира Негиси
  • Юрико Таканатаке
SU664558A3
ГАЛОГЕНИРОВАННЫЙ СЛОЖНЫЙ ЭФИР, СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ И СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛОВОГО ЭФИРА 3-(2-ХЛОР-3,3,3-ТРИФТОРПРОП-1-ЕН-1-ИЛ)-2,2-ДИМЕТИЛЦИКЛОПРОПАНКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ 1995
  • Мартин Чарльз Боуден
RU2144528C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (R) - (Z) - 7 (2-АМИНО-2-КАРБОКСИЭТИЛ) ТИО-2- (2,2-ДИМЕТИЛЦИКЛОПРОПИЛКАРБОНИЛ)АМИНО-2-ГЕПТЕНОВОЙ КИСЛОТЫ 1993
  • Виноградов М.Г.
  • Кайгородова Л.Н.
  • Чельцова-Бебутова Г.В.
  • Горшкова Л.С.
  • Никишин Г.И.
  • Старостин Е.К.
  • Шапиро Е.А.
  • Нефедов О.М.
RU2046792C1
Способ получения цис- и транс-изомеров замещенных дигалоидвинилциклопропанкарбоновых кислот или их эфиров 1976
  • Такаси Мацуо
  • Нобусиге Итая
  • Осаму Магара
SU940644A3
Способ получения -метиловых сложныхэфиРОВ гидАНТОиНА 1978
  • Нобусиге Итая
  • Масатика Хирано
SU850003A3
Способ получения кристаллической смеси @ -цис- @ -и @ цис- @ -изомеров производных циклопропанкарбоновых кислот в эквимолярном соотношении 1980
  • Майкл Джон Булл
  • Бэзил Теренс Грэйсон
SU1068036A3
Акарицидное средство 1981
  • Райнер Фукс
  • Вильгельм Штендель
SU1152508A3

Реферат патента 1980 года Способ получения бензиловых эфиров дихлорвинилдиметилциклопропанкарбоновой кислоты

Формула изобретения SU 725 553 A1

SU 725 553 A1

Авторы

Клаус Науманн

Рюдигер Шубарт

Томас Шмидт

Даты

1980-03-30Публикация

1978-05-04Подача