Найдено, %: С 43,86; Н 3,24; N 31,89; S 14,20.
Исходное .вещество для получения соединения № 1 - 5-фенОксикарбониламино1,2,3-тиадиазол.
Раствор 10,1 г (0,1 моль) 5-амино-1,2,3тиадиазола в 75 мл тетрагидрофурана смешивают с 17,4 мл (0,1 моль) триамида гексаметилфосфорной кислоты, затем прибавляют по каплям 15,7 г (0,1 моль) фепилового эфира хлормуравьиной кислоты таким
образом, чтобы температура редакционной смеси не превышала 60°С. Перемешивают 5 Ч при комнатной температуре, после этого разбавляют 400 мл воды. Кристаллы отсасывают, высушивают и перекрйсталлизовывают из этанола.
Выход 19,5 г (88,1% от теоретического); т. пл. 218-220 0 (разл.).
Аналогичнь1м образом могут быть получены следующие соединения, представленные в табл. 1.
Таблица 1
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Средство регулирования роста растений | 1977 |
|
SU694045A3 |
| Средство для регулирования роста растений | 1978 |
|
SU867280A3 |
| Способ получения производных амидов 1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты (его варианты) | 1980 |
|
SU965355A3 |
| Способ получения производных 1,2,3-тиадиазол-5-ил- мочевины | 1982 |
|
SU1148561A3 |
| Способ получения производных 1,2,3-тиа-диАзОл-5-КАРбОНОВОй КиСлОТы | 1978 |
|
SU816401A3 |
| Способ регулирования роста растений | 1977 |
|
SU942573A3 |
| Способ получения тиадиазолов или их кислотно-аддитивных солей | 1983 |
|
SU1189343A3 |
| Способ получения 1,2,3-тиадиазол-3-ин-5-илиденмочевин | 1978 |
|
SU704454A3 |
| Способ борьбы с нежелательным ростом растений | 1974 |
|
SU518104A3 |
| Способ получения 1,2,3-тиадиазол-5-ил-мочевин | 1979 |
|
SU921466A3 |
Соединения согласно изобретению представляют собой кристаллические вещества без цвета и без запаха, нерастворимые в воде и алифатических и ароматических углеводородах. В полярных органических растворителях, таких как, например ацетоп, изофрон, циклогексанон, диметплсульфоксид и диметилформамид их растворимость лучше.
Следующие далее описания опытов служат для иллюстрации возможностей применения соединений согласно изобретению.
Пример 2. В опыте в оранжерее фасоль обыкновенную кустовую (Phaseolus mlgaris) после образования первичного листа и сою (Iljrcine maxima) во время начала развития первого трелистника, посаженные в горошки, обрабатывали новым соединением 1-(2-пиридил)-3 - (1,2,3-тиадиазол-5-ил)-мочевиной с различными расходными количествами (0,1, 0,3, 1 и 3 кг действующего начала на гектар). С этой целью действующее начало приготовили в впде 20%-ного порошка для распыливания и разбрызгивания в виде водной суспензии с расходом жидкости 500 л распыливаемой смеси на гектар. Эффект регулирования роста определяли через две недели после обработки по измерению длины первого междоузлия.
Результаты измерений, представленные в табл. 2, были отнесены к результатам измерений необработанных контрольных растений и пересчитаны на процентное торможение роста.
Как видно из таблицы, эффект регулирования роста соединениями согласно изобретению был достигнут в широком диапазоне концентраций без сколько-нибудь заметного сжигания листьев.
Пример 3. Росток хлопка в стадии развития 8-10 листьев обрабатывали 0,5 кг действующего начала на гектар патентуемым соединением и сравнительным средством. Использованное количество воды составляло. 500 л/га.
Результаты представлены в табл. 3.
Таблица 3
Из таблицы можно сделать вывод о преимуществе со.единения согласно изобретению и отношении интенсивности действия, а также скорости действия.
Таблица 2
Формула изобретения
Способ получения 1,2,3-тиадиазол-5-илмочевин общей формулы
ЕГ.
«-.Лш-го-та-к 3
где R - пиридил, метилпиридил, хлорпиридил, пиримидил или метилпиримидил, отличающийся тем, что 5-феноксикарбониламино-1,2,3-тиадназол формулы
ТТ.
4 Ji-TJK-CO-i
8
подвергают взаимодействию с амином общей формулы
H,N - R,
где R имеет указанные значения, в среде
органического растворителя при кипении
реакционной массы.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Патент СССР № 475764, кл. С 07 С
127/19, 1971.
