Способ получения амидов ароилпировиноградных кислот Советский патент 1980 года по МПК C07C103/22 C07C103/30 

Изобретение относится к способу получения амидов ароилпировиноградных кислот, которые являются промежуточными продуктами в синтезе биологически активных веществ, пестицидов, красителей 1,2,13.

Амиды ароилпировиноградных кисло не описаны в химической литературе. Они не могут быть получены из ароилпировиноградных кислот и ее эфиров при действии аммиака и аминов,так как в этом случае реакция приводит к получению о.-анилов ароилпировиноградных кислот 4.

При действии избытка амина в более жестких условиях наблюдается декарбоксилирование образующегося

ос -ариламина ароилпировиноградных кислот,, а эфиры ароилпировиноградных кислот в этих условиях расщепляются.

Целью изобретения является разработка способа получения амидов ароилпировиноградных кислот.

Способ заключается в тЬм, что 5-арилфурандионы-2,3 в инертйом ; растворителе подвергают дейстеию ароматического амина в среде того же растворителя при температуре .

от -2 до +25°С.При этом происходит |раскрытие цикла 5-арилфурандиона-2,3.

г«ТГс 5 о

1 -f BNHi- R-d-tHz-d-CONHR

.,с овв

R-C.

о

где

-cVCe H,--,,-;

0 п-Bv-c V и АР. й с н;;п-сн -с н;; п-в.,,.

Пример 1. Фениламид бензоилпировиноградной кислоты. К 2 г

5 (0,0114 моля) 5-фенилфурандиона-2,3, растворенного в 150 мл сухого бензола, приливают 1,06 г (0,0114 моля) анилина, растворенного в 15 мл сухого бензола. После удаления рас-

С творителя получают 2,9 гЛ94,7%) вещества с т.пл.118°С (из толуола).

Найдено, % N 5,41. Ctb HI, N0.

Вьачислено, % : N 5,24.

5

П р и м е р 2. п-Толиламид бензоилпировиноградной кисЛоты. К 2 г (0,0114 моля) 5-фенилфурандиона-2,3, растворенного в 250 мл сухого бензола, приливают 1,22 г

0