Способ получения N,L-стирил-N-фениламидов ароилпировиноградных кислот Советский патент 1982 года по МПК C07C103/42 

Изобретение относится к новому способу получения Ы,сС-стирил-Ы-фени амидов ароилпировиноградных кислот общей формулы (1) .Cot dodoi C f где R - Н, п - NO 2 R- Н, п rOCjHsf Н, п -CI, которые могут быть использованы в качестве исходных веществ для синте за лекарственных препаратов. Известна реакция бензилиденамино с 5-арил-2,З-дигидрофуран-2,3-дионо в кипящем бензоле, однако при этом получается продукт циклоприсоединения - 2,3,6-триарил-2,3-ДИГИДРО-4Н-1,З-оксазин-4-он l. :-ст rz-R-ds t O + tgHsCH l -BЦель изобретения - синтез соедиений формулы I. Поставленная цель достигается ем, что метилкетимин подвергают заимодействию с эквивалентным коичеством 5-арил-2,З-дигидрофуран2,3-диона в среде сухого четырехлористого углерода при температуре го кипения. Процесс протекает по схеме В-ееН,-1.,, гт - , - CsH COttt tO tO Л у 2 , СбН/,-Н

-со

где R - Н, ft -NO 7, R - Н, п -OC«Ht, R - Н, П-CI.

Целевые продукты представляют собой устойчивые кристаллические 30 вещества ярко-желтого, оранжевого.

или красного цвета, растворимые в диоксане, уксусной кислоте.

Строение синтезированных соединений доказано-данными элементарног анализа, ИК и ПМР-спектроскопии.

Для подтверждения структуры полученные : соединений была проведена реакция К-о1-стирил-н-п- этоксифениламида бензоилпировиноградной кислоты с о-фенилендиа лином

(eH5«iO(lHeCoCo Jf 2 - -Ь

Мя

чают 1,6 г (39%) продукта, т.пл. 150-151°С.(диоксан).

Найдено,%: N . C2bH2iN04.

Вычислено,% 5 N 3,38,

Пример 2, N-ot-п-нитростирил-Ы-фениламид п -хлорбензоилпировиноградной кислоты.

Смесь 2 г (0,0083 моль) анила п-нитроацетофенона и 1,73 г 5-п-се-фенил-2,З-дигидрофуран-2,3-диона (0,0083 моль) в 20 мл сухого СС нагревают при 60-80°С в течение 2 ч Затем охлаждают, отфильтровывают 0,7 г (19%) продукта, т.пл. 182183°С (диоксан).

Найдено,% : N .6,05. c H -jCeN o.

Вычислено,%: N 6,24.

«iH5

+ n-C2H50(J6ll5(i 1бН5

Формула изобретения

Способ получения Ы,оС-стирил-Ы-фениламидов ароилпировиноградных кислот общей формулы

/СбН -Б-л

я-R - (le fiOlHadoCoiil

-( СН2

ОбразоЁание 3-фенацилиден-З,4-дигидро-2-хиноксалона доказывает, что полученное соединение является амидом бензоилпировиноградной кислоты .

Пример 1. Ы-о -стирил-Ы-п-этоксифениламид бензоилпировиноград ной кислоты.

Смесь 2,39 г ft-этоксианила ацетофенона (0,01 моль) и 1,74 г 5-фенил-2,З-дигидрофуран-2,3-диона (0,01 моль) в 20 мл сухого ССЕ4 нагревают при 60-80°С в течение 20 мин. После испарения растворителя полуСбН -Б-п

где R - Н, п -N02, - Н,п -ОСпНс, R - Н, n-CI,

отличающи|1с я тем, что метилкетимин подвергают взаимодействию с эквимолекулярным количеством 5-арил-2,З-дигидрофуран-2,3-диона в среде сухого четыреххлористого углерода при температуре его.кипения

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1, Авторское свидетельство СССР 597676, кл. С07 О 265/10, 1976.