Способ получения -бензоил- -фенилгидразидов ароилпировиноградных кислот Советский патент 1980 года по МПК C07C109/87 

Изобретение относится к новому спо собу получения не известньлх ранее Н-бензоил-Н-фенилгидразидов ароилпировиноградных кислот которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ или исходных продуктов для синтеза физиологически, активных веществ. Известен способ получения замещен ных гидразидов изоникотиновой кислоты по реакции конденсации гидразидов этой кислоты с альдегидами i . Этим способом нельзя получить замещенные гидразиды ароилпировиноград ных кислот, так как при взаимодействии гидразина с ароилпировиноградшлш кислотами образуются производные пиразолона-5 2. Целью изобретения является разработка способа получения N-бензоил-N-фенилгидразидов ароилпировиноград ных кислот. Цель достигается тем, что соответствукяций 5-арилфуран-2, 3-дион под вергают взаимодействию с фенилгидразидом бензойной кислоты в бензольном .растворе при 80-85°С. Взаимодействие протекает по схеме: + WHlCfiFfjI-HII-CO-deHj- -CgH4 n-CgH r-Co-CHj-co-CO-TJiCeHj)(о-(вИ5 Исходные 5-арилфуран-2,3-дионы легко получают нагреванием ароилпировиноградных кислот с хлористым тионилом. Пример. N-Вензоилг N-фенилгидфазид бензоилпировиноградной кислоты. К раствс у 1,06 г (0,005 моль)фвнилгидраэида бензойной кислоты в 10 мл сухого бензола добавляют 0,87 г (0,005 моль) 5-фенилферан-2,3-дион.а и смесь растворяют в 100 мл сухого бензола. Раствор кипятят в течение 2 ч. Реакционную смесь упаривают на воздухе. И31 остатка после перекристаллизац.ии из этил ацетата выделяют 0,9 г продукта (fL4oNo Ох ) гТ.пл. 168170 С. выход 51% Найдено,%: N 7,17. Вычислено,%: N 7,20.

П р и м е р 2. М1-Бенэоил-М-фенилгидраэид п-бромбейз 6йлпйрс виН : градНОЙ КИСУ10ТЫ.

К раствору 1,06 г (0,005 моль) фёнШ1гидразида бензойной кислоты в 10 МП сухого бензола добавляют 1,26 г (0,005 моль) 5-(4 бромфенил)фуран-2,3-дйЬна и смесь растворяют в 100 мл сухого бензола. Раствор кипятят в течение 2ч, Реакционную массу упаривают на воздухе. Из остатка после парекристиллизации из этилацетата выделяют 1,16 гпродукта (C,,H N20iBr), т.пл. 144-г14б С. Выход 5рТ.

7 Найде1То7% : В г ..

Вычис ленр %;Вг 17,1. „Фи|1ичес1(сие н химические свойства N- 6«н эойл - N фенил гида азидов ацро

реуШйбградных шшйЪт Ьостйёт ствуют придаваемой структуре.

Предлагаемый способ позволяет поучить не известные ранее М -беизоил-Н-фенилгидравиды ароилпировиноград785303

ных кислот из доступных исходных соединений.

Формула изобретения

J 1. Способ получения М-бензоилтМ-фенилгшфазидсв ароилпировиноградных кислот.общей формулы

-Со-«Н,-Се-СО-S-К И-СО-/3

где X-ftj Вг,отлич ающи и с я тем, что (зрответствующий 5-арил-фура 2,5-дион йЬдйергают взаимодействию с IS фенилгидразидом бензойной кислоты в бензольном растворе ггри вО-ЗБ с.

Источники информации, гфинятыб во внимание при экспертизе

1.Мелентьев г. д. Фармацевтическая хикшя, Медащина, 1968, с.993.

2.Патент Франции 769572, кл. С 07 С, 1934.