Способ получения 2-фенацилхиноксалонов-3 Советский патент 1975 года по МПК C07D51/78 

1

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 2-фенацилхиноксалонов-3 формулы

Н Clrt-COR

IsR

где R - СбНб; п СНзСбН4; /г СНзОСбН4 или п ВгСбН4, R -Н или - COCeHs, которые применяют в качестве промежуточных продуктов для синтеза биологически активных соединений.

Известен способ получения 2-фенацилхиноксалонов-3, заключающийся в том, что арил- или алкилэтинилглиоксалевые кислоты подвергают взаимодействию с о-фенилендиамином в присутствии растворителя, содержащего воду.

Однако при известпом способе сложпо получать исходные арил- или алкилэтинилглиоксалевые кислоты (из которых получают соединения указанной формулы, где R имеет указанное значение, кроме водорода).

С пелью упрощения процесса предлагают в качестве исходного соединения применять 5-фенилфурандион-2, 3 формулы

где R и R имеют указанные значения.

Предлагаемый способ получения 2-фенацилхиноксалонов-3 указанной общей формулы заключается в том, что о-фенилендиамин

подвергают взаимодействию с 5-фенилфурандионом-2,3 в соотношении 1 : 1 в среде безводного органического растворителя, например бензола.

Пример 1. Получение 2-фенацилхиноксалона-3.

К 1,7 г (0,01 моль) 5-фенилфурандиона-2,3, растворенного в 200 мл сухого бензола, приливают 1,08 г (0,01 моль) о-фенилендиамина, растворенного в 50 мл сухого бензола. Выпавший осадок через несколько часов отфильтровывают и получают 1,9 г (75%) желтого кристаллического 2-фенацилхиноксалона-3 с т. пл. 267-268°С (из этилового спирта).

Вычислено: N 10,60%,

Cl6Hi2N2O2.

Найдено: N 10,50%.

Проба смешения полученного соединения

с 2-фенацилхиноксалоном-З, полученным из

о-фенилендиамина и метилового эфира бензоилпироЁнноградгюй кислоты, не показывает депрессии температуры плавотения.

Пример 2. Получение 2- (4-метилфенацил)-хиноксалона-3.

К 1,1 г (0,005 моль) 5-п-толилфурандиона-2,3, растворенного в 150 мл сухого бензола, приливают 0,5 г (0,005 моль) о-фенилендиамина, растворенного в 50 мл сухого бензола. Выпавший осадок через несколько часов отфильтровывают и получают 1,4 г (80%) желтого кристаллического 2-(4-метилфенацил)-хиноксалона-3 с т. пл. 246-247С (из изопропилового спирта).

Вычислено: N 10,06%.

CirHnNaOa.

Найдено: N 10,10%.

Проба смешения полученного соединения с 2-(4-метилфенац.ил)-хиноксалоном-3, полученным из о-фенилендиамина и метилового эфира д-метилбензоиллировинограднойкислоты не показывает депрессии температуры плавления.

Пример 3. Получение дибензонл-(хиноксалон-З-ил-2) -метана.

К 0,3 г (0,00107 моль) 4-бензоил-5-фенилфурандиону-2, 3, растворенного в 250 мл сухого бензола, приливают 0,12 г (0,00107 моль) о-фенилендиамина, растворенного в 50 мл сухого бензола. После удаления растворителя осадок перекристаллизовывают из этилового спирта.

Выход 0,3 г (76%)

Л

дибензоил-(хиноксалон-3-ил-2)-метана; т. пл. 229-230°С (желтые кристаллы). Вычислено: N 7,61%. CssHisNsOs. Пайдено: N 7,59%.

Предмет изобретения

Способ получения 2-фенацилхиноксалонов-3 формулы

L-COR

где R - CgHs; д СНзСбН4; « СНзОСбН4 или « ВгСбН4;

R -- Н или - СОСбПз, с использованием о-фенилендиамина, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, о-фенилендиамин подвергают взаимодействию с 5-фенилфурандионом-2, 3 формулы

-R. .#0

11

Р-

30 где R и R имеют указанные значения, в соотношении 1 : 1 в среде безводного органического растворителя, например бензола.