Фунгицидное средство Советский патент 1980 года по МПК A01N9/20 C07C103/46 

(54) ФУНГИЦВДНОЕ СРЕДСТВО

1

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к фунгицидным средствам на основе производных ацетанилидов.

Известными торговыми препаратами, обладающими фунгицидными свойствами, являются этилен-бис-дитиокарбамат марганца (манеб), N-трихлорметилтиофталимид (фталан) 1, Однако известные препараты при невысоких концентрациях активных веществ,обладают недостаточной активностью.

Кроме того, известно, что производные N-(l -этоксикарбонилэтил)-Н- (а.пканрил) -2-метил-4-хлоранилина проявляют гербицидные свойства 2.

Более близкими по химической структуре к предложенным соединениям и тс1кже обладающими фунгицидными свойствами являются известные фунгицидные средства на основе N-(1 -метоксикарбонилэтил)-N-(галогенметилкарбонил)-2,6-метиланилина и обычных добавок 3, Однако при низких дозах расхода соединение обладает недостаточной фунгицидной активностью.

Целью изобретения является изыскание новых фунгицидных средств на основе производных ацетанилидов, обла.дающих высокой активностью.

Указанная цель достигается использованием средства, содержащего производные ацетанилида общей формулы

Ш

15

где R« - алкил С;,-С,, аллил, алкинил , незамещенный или замещенный хлором бензил,

20

причем содержание активного вещества в средстве составляет 0,01- 90 вес.%.

Формы применения средств обычные. Растворы, смачивакнциеся порошки, грануляты, эмульсии. Их готовят обычными методами, употребляемьлми при изготовлении препаративных форм пестицидов .

Способ получения соединений ука30занной формулы основан на ацилироваНИИ соответствукиаим образом замещен ного анилина. П р и м е р 1. Получение N-(1 -метоксикарбонилэтил)-N-метоксиацетил 2,3-диметил-6-этиланилина. IOQ г2,3-диметил-б-этиланилина, 223 г метилового эфира 2-бромпропионовой кислоты и 84 г ЫаНСОз пере мешивают в течение 17 ч при 140®С, затем жлазкдают, разбавляют 300 мл воды и экстрагируют диэтиловым эфиром. Экстракт промывают небольшим количеством воды, сушат над сульфатом натрия, фильтруют и эфир выпари вают. После отгонки избыточного меtилoвoгo эфира 2г-бромпропионовой RI снз ,j СН- COO со-снгкислоты сырой продукт перегоняют в высоксж вакууме, т. кип. 88 800С/0,04 мм рт. ст. 11 г полученного сложного эфира, 6,5 г метоксиацетилхлорида, 2 мл диметилформида и 250 мл абсолютного толуола перемешивают 3 ч при комнатной температуре и 1 ч кипятят с обратным холодильником. После испарения растворителя сырой продукт перегоняют в ваисууме, т. кип. 126 - 132°С/0,08 мм рт. ст. Остальные соединения, приведенные в табл. 1, 2 и 3, получают аналогичным образом. Таблица 1

Продолжение табл. 1

В, f

- CH-COOCHj

Таблица 2

CHjТаблица

НА,

Пример 2. Действие против Phytophthora infestans на томатах.

А. Kurative-действие. Ростки томатов сорта Roter Gnom после трехнедельного выращивания опрыскивают суспензией зооспоры грибка и поминают в кабину с температурой 18-20С и насыщенным влагой воздухом; Перерыв в увлажнении через 24 ч. После высушивания растений их по 5 штук опрыскивают раствором для опрыскивания, содержащим действующее начало концентрации 0,06%, После высушивания опрысканных растений их вновь помещают в кабину с влажным воздухом на 4 дня. Количество и величина появивпшхся к этому времени типичных пятен на листьях служит критерием эффективности действия испытываемых веществ.

Б. Priventive Systemische-действие. Действующее начало в виде раствора для опрыскивания с концентрацией 0,006% в расчете на объем почвы наносят на поверхность почвы под каждые 5 растений томата сорта Rpter Gnom в возрасте трех недель, высаженных в горчики. Через три дня нижнюю сторону листьев растений опрыскивают суспензией зооспоры Phytophthora Infestans. Затем растения выдерживают 5 дней в кабине с насьпценным влагой воздухом при 18-20С. Образующиеся к этому времени типичные пятна на листьях служат для-оценки эффективности действия испытываемых веществ. Оценка действия, балл:

0- поражение 0-5%,

1- поражение 5-20%,

5

2- поражение 20-50%,

3 такое же поражение, как в

контрольном опыте, - не испытывали. Результаты приведены в табл. 4.

0

Таблица 4

2 1

1 О 1 О 2 1 1 1

2 О О О

о

примечание J . соединение II Пример 3. Действие против Plasmopara viticola на винограде. А. Residual-preventive-действие. В оранжерее выращивают черенки винограда сорта Chasselas . К моменту Образования десятого листа три растения опрыскивают раствором для опрыскивания , содержащим действующее начало (концентрация О , 02%) . После высушивания опрысканных растений на нижнюю сторону их листьев наносят инфекцию в виде суспензии споры гриб ка. Затем растения на 8 дней помещаю во влажную камеру. К этому времени появляются отчетливо выраженные сим томы заболевания по сравнению с конт рольными растениями. Количество и размеры пораженных мест служат критерием для Оценки эффективности дей ствия испытываемых веществ.

о о

О О

1

1

о

2 О О

о. о о о

1

о

Продолжение табл. 4

О 1 2 О 2 1 1 О

1 1 1 1

1

3

Соединение 1-манеб,

сНг-соосгНз CO-CHjCl .

15 16 17 18 20 21 24 26 Б, Kurative-действие. Черенки винограда сорта Chasselas выращивают в оранжерее и в стадии образования десятого листа инфицируют нижнюю сторону их листьев суспензией споры Plasmopara viticola. Через 24 ч пребывания этих растений во влажной камере по три расз-ения опрыскивают раствором для опрыскивания, содержащим действующее начало в концентрации 0,006%. После этого растения в течение 7 дней выдерживают во влажной камере. К этому времени появляются симптомы заболевания по сравнению с контрольнымирастениями. Количество и размеры пораженных мест на обработанных растениях служат критерием для оценки эффективности деист-. ВИЯ испытываег 1ых веществ. Результаты приведены в табл. 5. Таблица 5

О О О 1 О О

о

о

о

о

о

о

о

о

о

1

1

2 2 1 2 2 3 О О О О

о

о

о

о

о

о

о

1

о

о

Примечание III - известное соединение, 1 и 11 см. в табл. 4,

Пример 4. Действие против Pythium Debaryanum на сахарной свекле. .

Грибки, выращенные на стерильных овсяных зернах, вносят в смесь земли с песком. Инфицированную таким образом землю высыпают в цветочные горшо о

1 О О О

о о

о о о

1

1

о о о о о о

2

1

о о

2

1 1 о о о 1

1

1

.0

О

о

2

о

1

о

о

1

о

о

О 1 1 2

о

1

о

о

1

1

1 3 3 3

ки, куда затем высевают семена сахар ной свеклы. Сразу после всхода на землю выливают испытываемые препараты в виде водных суспензий (0,002% действующего начала в расчете на объем земли). Результаты приведены в табл. 6.

Таблица бром; R - водород; Rj - водород; Y - SRg, где Rg - алкил 14.03.75 при R4 - алкил Q-Cj, хлор, бром; Rg - метил; Y - OR«, где R - алкил , аллил, алкиНИЛ Cj-C, незамещённый или замещен с .ный хлором бензил. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Мельников Н.Н. Химия и технология пестицидов. М.,ХимияГ 1974, с. 358, 406. 2. Патент США 3598859, кл. 260-471, опублик. 10.08.71. 3. Патент ФРГ W 2212268, кл. С 07 С 103/48, выкл. 15.08.74 (прототип).