Микробицидное и регулирующее рост растений средство Советский патент 1980 года по МПК A01N9/20 A01N5/00 

зольное кольцо содержит другие заместители,когда оно в положении 2,6.или 2,3,6 содержит в качестве заместителей метилы и когда одновременно - 2-фуранильный остаток и X-R - остаток метилового эфира Л -пропионовой кислоты, в количестве 0,0120 вес.%.

На растениях и частях растений (плоды, цветы, листва, стебли,клубни, корни) указанных и подобных полезных культур с помощью биологически активных веществ формулы (I) могут быть уничтожены или может быть заторможено развитие появившихся

гриббв, причем позже выросшие части растений также остаются незатронутыми грибами подобного типа. Биологически активные вещества проявляют активность против фитопатогенных , грибов, принадлежащих к следующим классам: (например, Erysiphaceae); Basidiomycetes прежде всего, ржавчинный гриб; Fungiimperfecti, но особенно против таких Oomycetec, принадлежащих к классу Phycomycetes, как Phytopthora, Peronospora, Psendoperonospora, Pythum или.PPasmopara.

Кроме того, соединения формулы (I) действуют системно. Они могут быть использованы в качестве протравителей для обработки Ьеменного материала (плоды, клубни, зерно) и черенков растений с целью защиты до заражения грибами, а также против фитопатогенных грибов, находящихся

0 в почве.

В табл. 1 приведены соединения по формуле (I)

Таблица 1

н (cH СН СНд СНз СНз Н-СН-€ООСН 13 СН, CHj СН -СН-СООСН15продуктГТ.ПЛ. 132-139 С . ilJ т. кип. 171-176 с/ /0,2 мм рт.ст. Т.пл. 126-132с

В табл.2 приведены соединения, которые содержат в фенильном ядре один или два заместителя, среди них могут быть указаны соединения формулы (II)

6-СК.

СН,

5-се

се

Продолжение табл.1,

X-R.

-N

СО

Xox

Таблица 2

Т.пл, 128-130 с

т.пл. iio-iia c

Продолжение табл.2

6-СН.

50

СН

J .

В качестве г«икробицидных средств предпочтительно использовать соединения формулы (I), в которых R - метильный радикал, Rg находится в о-положении к аминогруппе и представляет собой метильный радикал, этильный радикал, или атом хлора, X-Кз имеет группировку:

; сн,

-CH-COOR

В то время, как R , Rg 6 R и 1 принимают указанные для этих символов значения. Эти соединения должны быть причислены к группе соединений (II).

Среди этих соединений (И) выделены такие соединения, в которых представляет собой замещенный метильным радикалом, но предпочтительно незамещенный 2-фуранильный остаток.

В этой указанной последней группе особое значение как микробициды имеют соединения, в которых X-Кз представляет собой остаток метилового эфира л -пропионовой кислоты и в которых общее число атомов углерода в заместителях R ,.R, Rj и R le превышает 4,-- например, производг1ые 2,3,5,6-н. тетраметиланилина, 2,б-диметил-3-этиланилина или 2,6-диметиламилина, а также такие производные 2,6-диметиланилина,которые еще содержат третий заместитель Rj или Rg в фенольном ядре.

Среди группы соединений (I1) ,цаходится представляющая интерес

качестве других микробицидов группа таких соединений, в которых йд ПР6Д ставляет собой 3-фуранильный дстаток, содержащий в качестве заместителей один или два метильных радик ал а.

Другая группа соединений, которые предпочтительно применены для регулирования роста растений, включает соединения формулы (I), у которых

RI обозначает метильный или этильный радикал, Rg находится в о-положении по отно1иению к аминогруппе и представляет собой метильный радикал, этильный радикал или атом хлора, X-R представляет собой группу

.ONCR) (R- ) в то время как R , Rj. RS R и Я превышают указанные для этих символов значения.

Под регулированием роста растений, в первую очередь, следует понимать ингибирующее управление естественным развитием растений, главным образом желательное уменьшение величины растений, в частности их высоты, Подоб- ное уменьшение роста наблюдается в случае однодольных и двудольных растений, в особенности у трав, зерновых культур и декоративных растений.

Соединения формулы () с целью расширения спектра действия, могут быть применены с другими подходящими пестицидными или способствующими росту растений биологически активными веществами.

Соединения формулы ( I ) могут быть, применены в чистом виде или совместно

с подходящими веществами-носителями и/или другиг ш добавками. Подходящие вещества-носители и добавка могут представлять собой твердые или жидки вещества и соответствовать таким обычно применяемым при приготовлении композиций веществам, как,например, природные или регенерированные минеральные вещества, растворители, диспергаторы, агенты смачивания,вещества, повышающие адгезию, загустители связующие или удобрения.

Содержание биологически активного вещества в поступающих в торговлю прпаратах 0,1-90 вес.%.

Для применения соединения формулы (I) могут находиться в следующих оабочих формах (в скобках приведены предпочтительные количества биологически активного вещества,вес.%):

твердые рабочие формы: пылевидные препараты и химические препараты для внесения в почву (до 10), гранулированные препараты, гранулированные препараты с оболочкой, пропитанные гранулированные препараты и гомогенные гранулированные препараты (1-80)

жидкие рабочие формы: способные диспергироваться в воде концентраты биологически активного вещества, смачивающиеся порошки и пасты (25-90 в торговой упаковке, от 0,01-15 в готовом к употреблению растворе); эмулсионные и растворимые концентраты (10-50, 0,01-15), растворы (0,01-20)

Биологически активные вещества формулы () могут быть переведены в препарат, например, следующими способами.

Пылевидный препарат. Для получения 5%-ного или 2%-ного пылевидного препарата применяют соответственно следующие вещества: 5 ч биолгически активного вещества и 95 ч талька-или 2 ч биологически активного вещества, 1 ч высокодисперсной кремневой кислоты и 97 ч талька.

Биологически активное вещество смешивают с веществом-носителем, размалывают. Препарат в полученной форме может применяться способом опыления.

Гранулированный продукт. Для получения гранулированного препарата применяют следующие вещества (части):

биологически активное вещество5 этйлхлоргидрин 0,25 метилполигликолевый эфир 0,25

Полиэтиленгликоль 3,5 каолин (размер зерен 0,3-0,8 мм) 91 Активное вещество смешивают с этихлоргидрином и смесь растворяют в б ч ацетона,после чего прибавляют Полиэтиленгликоль и метилполигликол вый эфир. Полученным указанным образом раствором опрыскивают каолин и непосредственно после этого упаривают ацетон в вакууме. Микрогранулированный препарат подобного типа применяют преимущественно для борьбы с почвенными грибками.

Смачивающийся порошок. Для получения 70%-кого (а), 40%-ного (б), 25%-ного (в,г) и 10%-ного (д) смачивающихся порошков применяют следщие компоненты (части), соответственно:

а)биологически активное вещество7Q дибутилнафтилсульфонат натрия5

продукты конденсации нафталинсульфокислоты, фенолсульфокислоты и формальдегида (3:2:1) 3 каолин 10

мел из Шампани 1

б)биологически активное вещество40 натриевая соль лигнинсульфокислоты5натриевая соль дибу,. тилнафталинсульфокислоты1

кремниевая кислота 54

в)биологически активное вещество25 лигнинсульфонат кгшьция4,5

смесь, состоящая из

мела из Шампани и

гицроксизтилцеллюлозы (1:1)1,9

дибутилнафталинсульфонат натрия1,5

кремневая кислота . 19,5 мёл из Шампани 19,5 каолин28,1

г)биологически активное вещество25 изооктилфеноксиполиоксиэтиленэтанол 2,5 смесь, состоящая из

мела из Шампани и гидроксиэтилцеллюлозы

(1:1) .1,7

Натрийалюминийсиликат8,3

Кизельгур16,5

каолин46

д)биологически активное вещество 10 смесь натриевых солей сульфатов насыщенных жирных спиртов 3 продукт конденсации нафталинсульфокислоты

и формальдегида 5 каолин82

Биологически актив.ное вещество тщательно смешивают в подходящем смесителе с добавками и перемалывают на подходящей мельнице и вальц,ах. В ре зультате получают смачиваю щийск порошок, обладающий прекрасной смачиваемостью и способностью находится во взвешенном состоянии, который можно разбавлять водой до получения суспензии любой желаемой концентрации и применять, в особенности для обработки листьев.

Способный эмульгироваться концентрат. Для получения 25%-ного способного эмульгироваться концентрата применяют следующие вещества (части) :

биологически активное вещество25

поксидированное растительное масло2,5 смесь алкиларилсульфонатов и полигликолевого эфира жирных спиртов 10 диметилформамид5 ксилол 57,5 Посредством разбавления водой из полученного концентрата можно получить эмульсии любой желаемой концентрации, которые пригодны особенно для обработки листьев,

Ниже приведены примеры испытания предложенного средства.

Пример 1. Действие против Phytopthora intestans на томатах.

Остаточное предохраняющее действи Растения томатов после выращивани в течение трех недель и после опрыскивания жидкостью, содержащей 0,05% активного вещества (получена из биологически активного вещества,переработанного в смачивающийся порошок),с последующей подсушкой нанесенной жидкости, инфицировали суспензией зооспофитофторы.Затем растения выдерживают в течение шести дней в климатической камере при температуре 18-20°С и в условиях искусственного тумана,возникающего при разбрызгивании жидкости. По истечении указанного времени на листьях появляются типичные пятна фитофторы. Их число и величина являются масштабом для оценки исследуемого вещества.

Лечебное действие.

Растения томатов после выргицивания в течение трех недель опрыскивают суспензией зооспор гриба и производят инкубацию в камере при 18-20-С в атмосфере, насыщенной влагой. Увлажнение прекращают спустя 24 ч. После высыхания растений их опрыскивают жидкостью, которая содержит биологически активное вещество, переработанное в смачиваюпщйся порошок, в концентрации О,05%.После высыхания нанесенной жидкости растения снова выдерживают во влажной камере в течение четырех дней. Количество и величина типичных пятен на листьях, появившихся по истеченииэтого времени, служат масштабом оценки активности исследуемого вещества. Предохранякнцее системное действие. Приготовленное в виде смачивающегося порошка биологически активное вещество в концентрации 0,05% (в расчете на объем почвы) наносят на растения томатов возрастом три нецели, высаженные в горшочках на поверхности почвы. После трехдневной

0 выдержки нижнюю сторону листьев растений опрыскивают суспензией зооспор фитофторы. Затем растения выдерживали в течение пяти дней в распылительной кабине при температуре 18-20 0

к в атмосфере насьаценного влаговоздуха. По истечении указанного времени на листьях образуются типичные пятна, число которых и величина служат для оценки активности исследуемого вещества.

Q

Из испытанных 48 соединений при применении 11 соединений поражение грибами составило всего О-5%, 35 соединений - менее 20% и лишь при применении двух соединений поражение

5 грибами составило 20-40%.

Пример 2. Действие против PBasmopara vitico8a на виноградной лозе.

30 Остаточное предохраняивдее действие.

В оранжерее высаживают саженцы винограда. На стадии 10 листьев три растения опрыскивают жидкостью.

полученной иг переработанного в

виде смачивающегося порошка биологически активного вещества.После высызания нанесенной жидкости растения заражают равномерно с нижней стороны листьев суспензией спор гриба. Непосредственно после этого растения выдерживают в течение 8 дней во влс1Жной камере. По истечении указанного времени на контрольных растениях появились отчетливые симптомы заболевания. Количество и величину пораженных участков служат масштабе оценки эффективности исследуемого вацества.

Лечебное действие.

Саженцы виногргща высаживают в

теплице и на стадии 10 листьев с нижней стороны листьев производят заражение суспензией спор РР. vitiсоРа. Через 24 ч пребывания во влажной камере растения опрыскивгиот жидкостью, содержащей биологически активное вещество, которая была приготовлена из смачивающегося порошка, содержащего биологически активное

вещество. Непосредственно после

этого растения в течение семи последукндих дней вы|держивс1ют во влажной камере. По истечении указанного времени на контрольных растениях появились отчетливые признаки заболевания. Количество и величина пораженных участков служат масштабом оценки эффективности исследуемого соединения.

В этих двух опытах соединения формулы (I) преимущественно покадывали хорошее фунгицидное действие по отношению к листьям. Соединения во всех случаях понижали поражение грибками-.до 20%, поражение почти не наблюдалось (0-5%)..

Пример 3. Действие против Erysiphe gramtnis на ячмене.

Остаточное защитное действие.

Растения ячменя высотой примерно 8 см опрыскивают жидкостью, полученной из содержащего биологически активное вещество смачивающегося порошка (0,05%) активного вещества в жидкости. Спустя 48 ч. обработанные растения опыливают конидиями гриба. Зараженные растения помещают в оранжерею и выдерживают втечение 10 дне при температуре примерно 22с,после чего оценивают степень поражения грибками.

Часть соединений формулы (.1 ) показали снижение поражения грибками до 20%.

Пример 4. Действие против Phythium debaryanum на сахарной свекле.

Действие после обработки почвы.

Грибки культивируют на стерильных зернах овса и примешивают к смеси земли и песка. Зараженную указанным способом землю помещгшт в цветочные горшочки и высевают семена сахарной свеклы. Сразу после посева землю поливают водной суспензией, приготовленной из опытного препарата, составленного в виде смачивающегося порошка (2.0 ч/млн, биологически активного вещества в расчете

на объем почвы). После этого горшочки выдерживают в течение двух-трех недель в теплице при 20-24°С. При этом почву посредством легкого опрыскивания водой поддерживают в равномерно влажном состоянии. При оценке теста определяют всхожесть растений сахарной свеклы, а также количество выздоровевашх и больных растений.

Действие после обработки составом.

Грибки культивируют на стерильных зернах овса и примешивают к смеси земли и песка. Зараженную указанным способом почву помещают в цветочные горшочки и высевают семена сахарной свеклы, которые протравлены опытным препаратом, приготовленным в виде протравливающего лорошка

(loco ч/млн, биологически ачэного

вещества в расчете на вес зерна). Горшочки с засеянной почвой .вьщерживают в течение двух-трех недель в

теплице при температуре 20-24°С. При этом почву посредством легкого опрыскивания водой поддерживают в равномерно влажном состоянии.

При оценке определяют всхожесть растений, а также количество выздоровевших и больных растений.

После обработки биологически акГивными веществагуШ, соответствующими формуле (i), как в условиях опыта а) так и в условиях опыта в), прорастало более 85% растений сахарной свеклы, они имели здоровый виД. В случае необработанных контрольных растений около 20% растений имели отчасти больной «чд.

Пример 5. Торможение роста трав.

На находящемся на открытом воздухе газоне, покрытом травами Lo6iurn perenne, Poaprafensis, Festica rubr делянки размером 3 M- опрыскивали через два дня после скашивания весной водными препаратами, содержащими биологически активные вещества формулы (I). Применение биологически активного вещества - 5 кг активного вещества на 1 га. Необработанные участки являлись контрольными. Через шесть недель после обработки определяли среднюю высоту трав на обработанных и необработанных делянках.Обработанные биологически активными веществами делянки газонов имели здоровый вид. Биологически активные вещества формулы (I), в котором - X - R обозначает определенный для формулы (I) остаток - CO-N(R)(R), проявляли сильное и почти полное торможение роста.

Формула изобретения

Микробицидное и регулирующее рос растений средство на основе действующего начсша - хлорацетанилида и одного или нескольких твердых или жидких наполнителей или растворителей, отличающееся тем, что, с целью повышения активности средства, в качестве действующего

начала берут соединение общей формулы

X-R.

-N

с

II О

R R

С -С -алкил или галоген,

водород, Cj-Ci-алкил или

галоген;

RC

водород, Cj-С -алкил или

галоген, водород или метил,причем оощее число атомов углерода в R превышает восьми; CH/CHj/; п2 rnnOtТГГГТ / ПМ , или CON-.(i COOR где R , R и R водород, метил или этил, R - незамещенный или замещенный галогеном 2-фуранил, пиримидин или 2-тетраг1-щрофуранил при условии, что бензольное кольцо содержит другие заместители,когда оно 15 в положении 2,б или 2,3,6 содержит в качестве заместителей метилы и когда одно743561с R R5 в с или тат мам зна при ФРГ опу 18 временно - 2-фуранил и X-Rj-остаток метилового эфира Ы-пропионовой кислоты, в количестве 0,01-20 вес.%. Приоритет по признакам: 02.04.74 при R , R , R , X, R. и R имеют указанное значение, и Rg, - водород, замещенный лучае необходимости метилом 56-членный гетероциклический осок с одним или двумя гетероатои, 10.02.75 при всех остальных чениях. Источники информсщии, нятые во внимание при экспертизе 1. Заявочное описание изобретения№ 2006471, класс 45 g 9/24, блик. 27.08,70 (прототип).