Микробицидное средство Советский патент 1980 года по МПК A01N37/22 C07C103/46 

(54) МИКГОБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО

Изобретение относится к химическим qwfl- ствам защиты растений, а именно к микробииидным средствам на основе производаплх N-замешенных амидов карбоновых кислот. Известен микробнцид дейстЬующим сещ ством которого является 2 -диметт1л-3-кгфбоксанилидофураи (1 . Также известно микрсбидадное средство, действующим веществом которого является 2-метил-З-карбоксанилидофураи 2. Однако указаиные препараты иедостиочио активны. Цель изобретеиия - изыскание нового микробнцидного средства, обладающего высокой микробицидной активностью. Указанная цель достигается использованием микробицидного средства, актив1О 1м веществом которого являются производные М-замещешмх амидов карбоновых кислот формулы rSTN °° 1 COZ /1 где Z - водород, метил; о ч с к и с ил Zi - метил, этнлг Zj - - алкил, замещенный хлором, бромом, йодом. Содержание шстивного вещества в средстве 0,1 до 90% вес. Соединейия настоящего изобретения полуют анилина формулы II метиловым эфиром а-галогеш1ротюновой слоты формулы lit нл-си-соосн реакш1и соединешм формулы IV « он, ТЯГ-СН-СООСИу алогенкарбоновой кислотой НООС - Zj реакционноспособным галог«Я1дом кнслогы.. 3 В вышеприведенных фэрмулах 2j, Z, имеют указанные значения. 7933534 ZjТаким образом получают следующие соединения формулы 1. Таблица 1

Формы применения средств обычные - гранулы, пасты, смачнвающиеся порошкн, эмульсии, раство{И)1. Их приготавливают методами общими при изготовлении препаративнь1х форм пестицидов.

Пример. Действие против Phytophthora infestans на томатах.

I А, Остаточно-превентивное действие.

Sofanum lycopersicum - растения сорта Красный пюм после трехнедельного вьфащивания и последующего опыления, содержащей 0,05% активного вещества, суспензией и ее сущки заражают зооспоровой суспензией Phvtopthora infestans. Затем они остаютс в течение 6 дней в климатической камере при температуре от 18 до 20° С и высокой влажности воздуха, которая получается с помощью искусственного моросящего тумана. После зтого периода времени показываются типичные пятна на листьях. Их число и величина являются масштабом оценки для испытываемого вещества.

I Б. Лечебное действие.

Томатные растения сорта Красньш гном после трехнедельного выращивания опыляют зооспоровой суспензией грибков и инкубирую

8

793353 Продолжение табл. 1.

01 CHj

В камере при температуре от 18 до 20 С и воздуха с насыщенной влажностью. Увлажненне прерывалось через 24 ч. После высыхания растений их опьшяют суспензией, которая содержит активное вещество, сформулированное как смачивающийся пороиюк, в концентрации 0,05%. После высыхания налета от опрыскивания растения опять устанавливаются во влажную камеру в течение 4 дн. Число и величина появившихся через этот период времени типичных пятен на листьях являются масщтабом оценки эффективности проверяемы веществ.

II. Превентивно-системное действие.

Активное вещество, в виде смачивающегося порощка, в концентрации 0,05% (считая на объем почвы) наносят на поверхность почвы томатных растений сорта Красный пюм, посаженных три недели назад в горщки. Через три дня нижняя сторона листьев у растений опыляется зооспоровой суспензией Phytophthoга infestans. Затем их держат 5 дней в распылительной камере при температуре от 18 до 20° С и насыщенной влажности воздуха. За зто время образуются типичные пятна на

листьях, число и величина которых служат для оценки эффе1стив1юёти проверяемых веществ.

В этих трех опытах соединеиия формулы показывают сильиое фунпщндное действие на листьях.

СоединениеПоражение

грибкоК, %

0-5

1 20 ,

2 3 4 5 7 9 0-5

20 20

20-40 20

793353

Соединение В

Соединение С

to

IS

заявка ФРГ 2 006 47120-4020 20 0-5 0-5 -с 20 20 20 20 0-5 20 П р и м е р 2. Сравнительные Действие против Phytophthora i томатах. В качестве сравиейия использую соединения Соединение А CHj q.™-™ СНа «/ заявка ФРГ Соедикение Д 1Щ-СО тп H., заявка ФРГ 1 68.б8б II .Предохранительное систематическое действие. Изготовленное в форме смачивающегося порошка активное вещество наносится в форме раствора дпя опрыскивания на самый верхний слой почвы в с томатной рассад(ж сорта Красный гном возрастом 3 недели, так ятобы в области корня была коии ентрация 0,006% или 0,002% активного ве-. &е 1естваО ащается внимание на то, чтобы раствор для опрыскивания не соприкасался с надземными частями растений. Через 48 ч обработанные растения заражают спорсяой су Я1ензией грибка.. Оценка грибкового поражения щюизводится после инкубации зараженных растений в течение 5 дней при и насыщенной влажиости воздуха. Количество и размер появивщихся к этому момтту пятен на листьях служат мерой для активности исгалтанных веществ по сравнению с эараженюлми, но нео аботанными контрольными рас Т0НИЯМИ. (ЛВ активное вещество). Результаты представлены в табл. 2.

- легкая фитотоксичность,

- неприемлемая фитотоксичность.

П р и м е р 3. Действие против P smopa- Г8 viticola на винограде.

А. Остаточно-превентивное действие., В теплице вьфащивают виноградные саженцы сорта Chasselas.

На iO-листной стадии 3 растения опыляют суспензией (0,05%-ного активного вещества). После высыхания налета опыления растения на нижней стороне листьев заражают равномфно споровой суспензией грибка.. Растения затем в течение 8 дней выдерживают в камере влажности. После этого периода на контрольных растениях проявились явные симптомы болезни. Число и величина ecт заражения у обработанных

Таблица 2

растений служит в качестве масштаба оценки эффективности проверяемых веществ Б. Лечебное действие. Виноградные черенки сорта Chasselas выращивают в теплице и на 10-листной стадии

заражались споровой суспензией Plasmopara viticola с нижней стороны листьев. Через 24 ч выдержки в кабине влажности растения опыляют 0,05%-ной суспензией активного вещества, которая была изготовлена из

смачивающего порошка активиого вещества. Затем растения еще 7 дней выдерживают в кабине влажности. После этого периода у контрольных растений проявились симптомы болезни. Число и величина мест за1379335314

ражения у обработанных растеннй служили вВ этих опытах соединения формулы 1 покакачестве масштаба оценки для эффективностизьгаают сильиое фунгнцндное действие,

проверяемых веществ.Результаты представлены в табл. 3.

Таблица 3 П р и м е р 4. Сравнительные испьпания Действие против Plasmopara viticola иа виноградных лозах. А. Остаточно-предохранительное действие. В теплице выращивают черенки винограда сорта Chasselas. В стадии 10 листьев 3 растения опрыскивают.раствором, изготовленным из активного вещества, в форме смачивающегося порошка. После высыхания распыленного осадка растения на нижней стороне листа равномерно заражают суспензией спор грибка. Затем растения в течение 8 дней выдерживают

Таким образом, предложенные соединения обладают хорошей активностью,

Формула изобретения

Микробицидное средство, содержащее производные N-замещенных амидов карбоновых

кислот, как активное вещество и добавку, выбранную из груйпы, включающей носитель, диспергатор, отличающееся тем, что, с целью усиления микробицидной актив ности, оно содержит в качестве производного во влажной камере. По прошествии этого времени на контрольных растениях появлялись отчетливые симптомы заболеваний. Количество и размер зараженных участков на обработанных растениях служат масштабом оценки для эффективности испытанных веществ. В качестве исходной величины служили зараженные, но необработанные контрольные растения (100% грибкового поражения). (АВ - активное вещество). Результаты представлены в табл. 4. Таблица 4 17 N-замещенного амида карбоновой кислоты динение общей формулы СН5 СН-СООСНл УС 2. где Z - водород, метил; Z, - метил, этил; Zj - С2-С4 - алкил, замещенный х ром, бромом, йодом, в количестве от 0,1 до 90 вес.%, остально добаика. 793353i« сое Приоритет по признакам, 01.04.74 при Zi - метил, этил; 7.1 - Cj-Сэ - алкил, замещенный хло5Р бромом. 13.02.75 при Z - водород, метил; Zi - Cj-СА - алкил, замещенный хлором, бромом, йодом. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Патент ФРГ N«1768686, кл. 12 24/00, о-выкл. 12.11.72. 1$ 2- Патент ФРГ N 2006471, кл.45 L 9/24, выкл. 27.08.70.