Фунгицидное средство Советский патент 1980 года по МПК A01N9/20 C07C103/46 

(54) ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО

1

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к фунгицидному средству на основе производных ацетанилидов.

Известно, что Ы-метоксиметил-№ -(метилсульфонокси)-2,6-диметиланилид обладает фунгицидным действием, но недостаточной фунгицидной активностью 1 .

Известно, что N-(1 -метоксикарбонилметил)-N-(тиометил)-2,6-диметиланилид также проявляет фунгицидные свойства 2. Однако это соединение при недостаточном спектре действия обладает также невысокой активностью.

Целью изобретения является изыскание нового фунгицидного средства, обладающего усиленной фунгицидной активностью.

Указанная цель достигается использованием средства, содержащего в качестве активного вещества производные ацетанилидов формулы I

(J-tHz-O Oz-R, М

о

где R. - метил, метокси, RJ, - метил, хлор, RJ - водород, метил, хлор, R - водород, метил,

Rg - хлорпропил, алкил ,

аллил, циклогексил или CHj

м(с;нз)2, NC;;,

NHtHj

dHjeHzdi

10

fHj

x-eH-ciooCHj ,

IS

в количестве 0,1-95 вес.% и добавку, выбранную из группы носитель, диспергатор, эмульгатор.

Соединения формулы I получают ре20акцией обменного разложения соединения формулы II

Кз

X N

25

С-Сн-оме

RE О К с соединением формулы III

HaesOiRg

Реакции осуществляют при температурах между -40 и +180°С, предпочтительно между -20 и в присутствии инертных растворителей.

В примере 1 описан способ получения N-(1 -метоксикарбонилэтил)-N-(метилсульфонокси)ацетил-2,6-димётиланилина. .„, ,.

Пример 1.В смесь 26,5 г

N-(1 -метоксикарбонилэтил)-N-гидрОксиацетил-2,б-диметиланилина и 8,7 г пиридина в 150 мл ацетонитрила вводят по Каплям при перемешивании при 12,6 г метансульфохлорида в 50 м ацетонитрила. После 18-часового перемешивания при комнатной температуре

реакционную смесь вливают в 500 мл воды, затем экстрагируют трижды по 150 МП метиленхлорида, объединенные экстракты сушат над сульфатом натрия, фильтруют и растворитель выпаривают. Плотный осадок плавится после кристаллизации из эфира (из петрояейного эфира 40 60С) при 58-61 с.

Остальные соединения формулы I получают аналогично. Они приведены в табл.1.В соединениях 1-13 )

СНСООСН , в соединениях 14-25

1Р

Таблица

Соединения формулы I применяют вместе с подходящими носителями и/ил другими наполнителями. Носители и наполнители могут быть твердыми или жидкими и представляют собою обычно применяемые в промышленности вещества, например природные и регенерированные минеральные вещества, растворители, диспергаторы, смачиватели, прилипатели, сгустители, вяжущие вещества и удобрения. Изготовление этих веществ производят известным способом посредством тщательного смешивания и размола составных частей.

Применять можно соединения формулы I как в твердых,так и в жидких формах изготовления (в весовых процентах указаны предпочтительные количества активнодействующего вещества)

Твердые формы изготовления

средство для опыливания, препарат для внесения в почву (до 10%) в виде гранулятов различной и структуры, зерна (ргСРets) 1-80%.

Жидкие формы изготовления

а)диспергируемые в воде концентраты активнодействующего вещества: смачивающийся порошок, пасты (25-90% в торговой упаковке, 0,01-15% в готовом к употреблению растворе), эмулсии, концентраты раствора) 10-50%; 0,01-15% в готовом к употреблению растворе);

б)растворы: аэрозоли. Пример 2. Действие против

грибка Phytophthora infestans на помидорах .

а)Лечебное действие. Помидоры сорта красный

после трехнедельного произрастания опрыскивают зооспоровой суспензией грибка и инкубируют в специальной кабине при температуре 18-20 0 и насыщенным влажностью воздухе. Прекращают увлажнение через 24 ч. После высыхания растения опрыскивают составом, содержащим активнодействующее вещество, сформованное как смачивающийся порошок, концентрацией 0,06%. После подсыхания препарата растения снова помещались в увлажнительную кабину на 4 сут. По числу и размерам возникших по истечении этого времени типичных для такого заболевания пятен на листве оценивают эффективность испытуемых веществ .

б)Профилактически-системное действие .

Сформированное как смачиваюсцийся порошок активнодействующее вещество с концентрацией 0,006% (к объему почвы) было внесено в верхний слой почвы, куда были три недели тому назад посажены помидоры сорта красный гном . После трехдневной выдержки нижнюю сторону листвы растений опрыскивают зооспоровой суспензией

Phytophthorainfestans. Затем растения на Ъ дней помещают в кабину для опрыскивания и выдерживают при температуре 18-20°С в насыщенном влагой воздухе. По количеству и размерам образовавшихся типичных пятен на

пистве оценивали эффективность испытуе№лх веществ.

в) Остаточно-профилактическое действие.

Помидоры сорта красный гном спустя три недели после посадки опрыскивают составом, содержащим 0,06% активнодействующего вещества,изготовленного в виде смачивающегося пороше :ка. Затем после высыхания растения заражают зооспоровой суспензией Phytophthora infestans. После этого их выдерживают в течение б дней в камере при 18-20С с высокой влажностью воздуха, создаваемой с помощью

0 искусственного мелкокапельного опрыскивания. По истечении этого времени образовавшихся на листве пятен по 1числу и размерам оценивают эффективность испытуемого вещества.

5 Пример 4. Действие против грибка Plasmopara viticola на винограде.

В теплице выращивают черенки винограда сорта шасла. На стадии появления десятого листка три растения опрыскивают составом, содержгшщм 0,06% активнодействующего вещества, сформированного как смачивающийся порошок. После высыхания жидкости

5 нижнюю часть листвы растений равномерно заражают споровой суспензией грибка. Растения выдерживают затем в течение 8 дней в увлажнительной камере. По истечении этого времени на

д контрольных растениях ясно обнаруживаются симптомы заболевания. По числу и размерам поражений на обработанных растениях оценивали эффективность испытуемых веществ.

Пример 5. Действие против

5 грибка Pythlum debarianum на сахарной свекле.

Грибок культивируют на стерильных овсяных зернах и вносят в смесь земли с песком. Зараженную таким спосо0бом землю укладывают в цветочные горшки и в нее высевают сахарную свеклу. Сразу после посева на землю выливают водную суспензию, содержащую сформированный в виде смачивающегося порошка испытуег-ый препарат (20 ч/млн промилле активнодействующего вещества к объему почвы).

Затем горщки в течение 2-3 недель выдерживают в теплице при 20-24 с-.

0 Почву легким опрыскиванием поддерживают в равномерно влажном состоянии. При оценке теста определяют рост свеклы, а также долю здоровых и больных растений. Данные результатов приведены в табл. 2.

Оцвйхн о - 0,% поражения 1 - 5-20% поражения

Продолжение табл.2

де R метил, метокси,

l метил, хлор, водород, метил,, хлор,

« водород, метил,

Re хлорпропил, алкил С, -С,, аллнл, циклогексил или

.}Нз

KS

(iHjdHttfi

в. количестве 0,1-95 вес.% и добавку, выбранную из группы носитель, диспергатор, эмульгатор.

Приоритет по признакам 17.09.76 при R - метил, метокси, R - метил, хлор, RJ -- водород, метил, хлор,

сн.

X - СН - СООСН,

, Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

кл. А 01 N 9/20, 1975, по которой принято решение о выдаче патента (прототип).