Фунгицидное средство Советский патент 1979 года по МПК A01N9/20 C07C103/46 

1

Изобретение относится к химическим средствам зашиты растений, а именно к фунгицидным средствам на основе производных галогенацетанилидов.

Известны гербициды, действующими вещест-. вами которых являются нроизводные хлорацетамидов, например N-изопропилхлорацетанилид 2.

Кроме того, известно использование амидов полигалогенпропионовых кислот в качестве фунгицидов и бактерицидов 3.

Более близкими по химической структуре к предлагаемым соединениям являются известные производные М-метоксикарбонилэтил-2 ,б-диметилхдорацетанилид, обладающие фунгицидными свойствами 1 . Однако известные соединения обладают недостаточной Знологической активностью.

С целью изыскания новых фунгинидных средств, обладающих высокой фунгицидной

активностью, изобретение предусматривает использование производных формулы Т

Сн-соойн,

СО-ЙН2-Х

где Zi

метил или хлор; Zj - хлор или бром; Zs - водород или Ci-Сз-алкил; X - фтор, хлор, бром или йод, причем содержание активнодействующего вещества в средстве составляет 0,01-90 вес.%. Получение соединений формулы Т протекает при взаимодействии соединения формулы

СНз

JifH-ciH-СообНз ,

,с Zi, Z2, Z3 имеют указанные значения, с гштогенацетклирующим средством, предпочтительно с галогенангидрндом или ангидридом рассматриваемых в зависимости от обстоятельйгв ,монофтор-, монохлор-, монобромили монойодуксусных кислот.

Взаимодействие можно проводить в присутствии или в отсутствии растворителя или разбавителя, ииертного по отношению к компонентам реакции.

В качестве прдходящего галогенацетилирующего средства предпочтительно применять ангвдриды галоидированных уксусных кислот, как например, ангидрид хлоруксусной кислоты и галогенангидриды галоидированнь1Х укcycHbix кислот. Реакцию можно однако провоXV СН-СООЙНз V-K

X

дить также с указанными свободными галоидированными уксусными кислотами, их сложными эфнрами или амидами.

Температура реакции лежит в интервале О-180°С, предпочтительно 20- 100°С, в некоторых случаях, особенно при применении галогенангидридов галоидированных карбоновых кислот, галогенацетилирование проводят в присутствие средства, связывающего кислоту или конденсирующего средства.

Указанными способами получены соединения формулы I, приведенные в табл. 1.

1

со-CHg-X

Ниже охарактеризованы D-конфигурации казанных соединений:

Т л. .СН-СООСНз

vS -JJ

., СО-СНеС)

(coeduHSHve la)

Т. пл. 88-90°С

(а)° -28,4° + 0,5;

с 1,74 (в ацетоне)

С1 3

СН-бООСНз

СО-СН-гС

f соединение JOa

Т. пл. 97-99°С; (а) 18,7° ± 0,3°; с 1,94 (в ацетоне)

Формы применения препаратов обычные: пасты, порошки, растворы, эмульсии. Их приготовляют обычными способами - общими

при изготовлении препаративных форм пестицидов.

Пример 1. Действие против Ptiytophthora infestans на томаты. Лечебное действие.

Трехнедельные томатные растения сорта Красный гном орошают суспензией зооспор грибка и инкубируют в камере при 18-20°С и насыщенной влажности воздуха. Прекращение увлажнения, - через 24 ч. После просушки растений их опрыскивают жидкостью, содержащей активнодействующее вещество в виде смачиваю1цего порошка при концентрации 0,05 или 0,02%. После просушки осадка растения вновь помещают во влажную камеру на 4 дня.

Количество и величина выступивших за . зто время типичных пятен на листьях являются критерием оценки для действия исследуемых веществ (контрольные растения 100% грибковое поражение).

Полученные результаты приведены в табл.2.

Примечание. 50% или большее грибковое поражение характеризует исследуемое вещество как бездейственное.

Таблица 2

Соединение А и В - известные соединения формул:

pis ЙН-СНз

СО--СН,С1

til fl / -ЗП1-бо-С - (1Нг

(Jl

В

П р и м е р 2. Профилактическо-систематическое действие.

Активнодействующее вещество в виде смачивающего цорошка при концентрации толь очевидная фитотоксичность Примерз. Резидиально-профилактическое действие. В теплице вьфащивают черенки винограда сорта Chasselas, В стадии, когда у растения 10 листиков, 3 растения опыляют жидкостью (0,06 и 0,02% активнодействующего вещества) приготовленной из активнодействзтощего вещества в виде смачивающего порощка. После просушки влажного осадка нижнюю сторону

ко 0,06% расчете на объем почвы) наносят на поверхность почвы трехнедельной рассады томатных растений сорта Красный гном Через три дня нижние стороны листьев растеНИИ опрыскивают суспензией зооспор Phytophthora infestans. Таким образом, чтобы получить результат, активные вещества должны впитаться корнями растення и переноситься соками к листьям. Потом растения выдержиf вают 5 дней в оросительной камере при 18-20° С и насыщенной влажности воздуха. После этого образуются типишые пятна на листьях, количество и размер которых Служили для оценки действия исследуемых веществ

(контрольные растения - 100% поражение грибком).

Результаты опытов приведены в табл. 3. ТаблицаЗ ения повреждены) листа растений инфищфуют суспензией спор грибка. Далее растения вьщерживают в течение 8 дней в камере увлажнения. После зтого на контрольных растениях показываются отчетливые симптомы болезни. Количество и величина пораженных участков на растениях служат в качестве критерия оценки действия исследуемого вещества. Результаты опытов приведены в табл. 4. Таблица4

Таким образом, предлагаемые соединения обладают высоким фунгицидным действием.

Формула изобретения Фунгицидное средство, содержащее производные галогенацетанилида как активное вещество, а также добавку, выбранную из группы: растворитель, диспергатор, эмульгатор, отличающееся тем, что, с целью усиления фунгицидной активности, оно содержит в качестве производного галогенацетанилида соединения общей формулы

СНэ

СН-СООЙНз Со- CHfX

где Zi - метил или хлор; Zj - хлор или бром; Zj - водород или GI -Сз-алкил; X - фтор, хлор, бром, или йод, причем содержание активнодействующего вещества составляет 0,01-90 вес.%. Приоритет по признакам 01.04.74 при Z, - метил; Z - хлор, бром; Zj - водород; X - хлор, бром; 23.08.74 при Z, - хлор; X - фтор, йод.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

кл. А 01 N 9/20, опублик. 1974 (прототип).

3.Патент Японии 44-16395, кл. 30 .F, опублик. 1966.