Способ получения цис-7,8-эпокси -2-метилоктадекана Советский патент 1980 года по МПК C07D303/04 

течение 0,5-1 ч. Окисление осуществляют при мольном соотношеЕ1ИИ 2-метил цис-7-октадецен:кислота - 1:1, При этом с количественным выходом; образуется цис-7, 8-эпокси-2-мет1-ш-октадекан, который далее может быть использован без предварительной очистки. Процесс протекает по следующей схеме:

,:

Отделение целевого продукта от образующегося в процессе эпоксидирования монометил-терефталата (IV) производят фильтраи ией. Последнее возможно благодаря тому, что процесс окиапения проводят в суспензии изза низкой растворимости пара-карбоме токсинадбензойной кислоты в упомянутых растворителях с

К основным преимуществам предлагаемого способа следует отнести высокий выход (до 96%) цис-7,8-эпокси-2 метил-октадекана; проведение процесса при комнатной температуре; сокращени времени эпоксидирования с 3-5 сут до 1 ч; высокую стабйль15ость и доступность пара карбметоксинадбензойной кислоты, котсзрую получают на базе отходов производства терилена; улучшение техники безопасности процесса за счет применения пара-карбметоксинадбензойной кислоты, обладающей высокой окислительной способностью и с та бил ь н о с т ю ,

Пример. К суспензии 2 г (0,01 М) пара-карбметоксинадбензойной кислоты (содержание активного кислорода 98%) в 50 мл сухого хлороформа при перемешивании и комнатной температуре ( приливают в течеТиие

5 ,мин 2,4 г (0,009М) 2 метил- цис-7-октадецена в 10 мл хлороформа. При этой температуре смесь перемешивают 30 мин, осадок отфильтровывают,промывают хлороформом. После удаления растворителя и перегонки остатка в вакууме получают 2,35 г (93%) цис-7 8-эпокси-2-метилоктадекана с т. кипЛ38-140°С (0,5 мм); ,4472.

Найдено, %: С 80,67; Н 13,54.

.

Вычислено, %: С 80,77; Н 13,45,

Пример 2. Аналогичным образом при взаимодействии 6,85 г (0,04М) пара-карбметоксинадбензойной

кислоты в 75 мл четыреххлористого 5 углерода с 10,2 г (0,038М) 2-метил-цис-7-октадецена при в тече ние 1 ч получают 9,9 г (96%) цис-7, 8-эпокси-2-метилоктадекана.

Формула изобретения

Способ получения цис-7,8-эпокси-2-метилоктадекана эпоксидированием 5 2-метил-цис-7-октадецена надкислотами в среде хлоруглеводорода, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения технологии его получения, в качестве надкислоты используют пара-карбметоксинадбензойную кислоту, .

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1.Bierl в.А., Beroza М,, Collier C,W, Potent sex attractant of the gypsy moth: its isolation, identification and synthesis Science, .1970, v.l70, p.87-9,

2.Ковалев Б,Г., Ищенко Р„И., Марченко В.-А, , Филиппова М.П. Синтез окиси 2-метил-7-октадецена (диспармора). Журнал органической химиц, 1973, т,9, -1, с.6-8,.

3.Шамшурин А.А,, Рехтер М.А., Влтад Л, А,Новый синтез диспармора , 1973, с.545-548 (прототип).