Способ получения -алкилметаниловых кислот Советский патент 1980 года по МПК C07C309/46 C07C303/06 

1

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения N-алкилметаниловых кислот, которые находят применение в синтезе красителей и лекарственных веществ.

Известен один способ получения К-алкилметаниловых кислот, заключающийся в TQM, что N-алкиланилин подвергают взаимодействию с 23%-ным олеумом при температуре не выше и затем с 75%-ным олеумом при температуре не выше 40 С.

Выход целевого продукта составляет около 75% t1.

Недостатком этого способа является относительно невысокий выход целевого продукта.

Цель изобретения - повышение выхода целевого продукта.

Поставленная- цель достигается рписываемым способом получения К-алкилметаниловых кислот, заключающимся в том, что сульфат М-алкиланилина обрабатывают 60-65%-ным олеумом (температура комнатная) с последующим нагреванием реакционной смеси при 50-60 0. Выход йелевого продукта - 98-99%.

Отличительным признаком способа является взаимодействие сульфата

N-алкиланилина с 60-65%-ным олеумом при комнатной температуре с последующим нагреванием реакционной смеси при 50-60°С.

Данные по изомерному составу продуктов сульфирования приведены в таблице.

Пример 1. ,100 г сульфата N-метиланилина вносят при размешиваШнии и охлаждении в 200 г 60-65%-го олеума с такой скоростью, чтобы температура не поднималась выше 20 С. Далее реакционную смесь нагревают до

50°С и выдерживают при перемешивании

15 1 ч, а затем выливают в 0,8 л холодной воды и нейтрализуют мелом. Гипс и кальциевые соли N-метилсульфаниловой и N-метилортаниловой кислоты отфильтровывают, а оставшуюся в Фильтрате кальциевую соль М-метилметаниловой кислоты разлагают 15%-ным водным раствором серной кислоты, отфильтровывают от гипса и раствор упаривают досуха, получают 62,9 г

25 N-метилметаниловой кислоты (99,2% от теоретического).

П р и м е р 2. 100 г сульфата .S-этиланилина вносят при размешива30 НИИ и охлаждении в 225 г 60-65%-ного

олеума с такой скоростью, чтобы температура не превышала 20с.

Далее реакционную смесь нагревают до 60°С в течение 2 Ч)после чего выпивают в 1л холодной воды и нейтрализуют мелом. Гипс и кальциевые соли N-этилсульфаниловой и Ы-этилортаниловой кислот отфильтровывают, оставшуюся в фильтрате кальциевую соль Ч-Эзгилметаниловой кислоты

разлагают водным раствором. серной кислоты, отфильтровывают от гипса и раствор упаривают досуха. Получают 69,15 г этилметаниловой кислоты (98,5% от теоретического).

Пример 3. 100 г сульфата, -изопропиланилина вносят при размеишвании и охлаждении в 250 г 60-65%ного олеума с такой скоростью, чтобы температура не превьииала 20с. Затем реакционную смесь нагревают при 60°С в течение 2 ч, а затек; выливают в 1 л холодной воды и нейтрализуют мелом. Гипс и кальциевые соли М- изопропилсульфаниловой и N-изопропилортаниловой кислоты отфильтровывают, а оставшуюся в фильтрате кальциевую соль N-изопропилметаниловой кислоты разлагают 15%-ным водным раствором серной кислоты, отфильтровывают от гипса и раствор упаривают досуха, получают 73 г Ы-изопропилметаниловой кислоты (99,5% от теоретического) ,