ство, как способность образовывать поверхностно-активные полимеры при пйликондбнсации с формгильдегидом, снижающее поверхностное натяжение воды с 72,5 до 23,8дич/см (25°С) .
Моноалкиловые эфиры N-фениласпарat гиновой кислоты получают алкилированием аминосоединения моноэфиром малеиновой кислоты, где в качестве амирюсоединения используют анилин, а в качестве моноэфира малеиновой кислоты - моноамиловый, моногептиловый и монодециловый эфирл.
Пример, в колбу вводят 20 г (0,1 .моль) моноакетлового эфира малеиновой кислоты, 30 мл метанола и Охлаждают до . Затем прикапы-. вают раствор 9,3 г (0,1 моль) анилина в 10 мл метанола.
Смесь вйдерживают при этой темпеЕ атуре 4-5 ч. Полученный продукт . переносят в делительную воронку с водой. Содержимое взбалтывают и отделяют водный слой. Оставшийся продукт, многократно промывают водой.
Продукт представляет собой аморфное вещество teMHo-красного цвета, растворяется в водных растворах щеочей, ацетоне, дйметилформамиде, спирте и не растворяется в кислотах, лороформе, эфире. Выход 85% от теоии.
Номенклатурное название мономера оноамиловый эфир N-фениласпарагиноой кислоты, молекулярный вес 305.
745895
Пример2. в колбу вводят 21,4 г (0,1 моль) монргептилового эфира малеиновой кислоты, ЗО мл метанола и охлаждают до . Затем прикапывают раствор 9,3 г (01, моль анилина в 10 мл метанола. Далее, ка в примере 1.
Полученный продукт представляет собой аморфное вешество темно-красного цвета, растворяется в водных растворах щелочей, ацетоне, спирте, хлороформе и не растворяется в кислогах и эфирах. Выход 90% от теории. Номенклатурное название мономера: моногептиловый эфир N-фениласпарагиновой кислоты, молекулярный вес 319.
Пример 3. В колбу вводят 25,6 г (0,1 моль) монодецилового эфира малеиновой кислоты, 30 мл метанола и рхлаждают до 5-lo C. Затем прикапывают раствор 9,3 г (0,1 моль) анилина в 10 мл метанола. Далее, как в примере 1.
Полученный продукт представляет собой аморфное вещество темно-коричневого цвета, растворяется в водных растворах щелочей, хлороформе, ди-, метилсульфоксиде, эфирах и спиртах, не растворяется в кислотах. Выход 80% от теории.
Номенклатурное название мономера: монодециловый эфир N-фениласпарагиновой кислоты, молекулярный вес 375. Основные характеристики мономеров приведены в табл. 1,
Таблица,
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ получения поверхностноактивного амино-формальдегидного полимера | 1978 |
|
SU670579A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОАЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВФОСФОРНОЙ или Фосфиновои кислот | 1966 |
|
SU178374A1 |
| Способ получения физиологически активного гель-полимера | 1977 |
|
SU671305A1 |
| МОЮЩЕЕ СРЕДСТВО С ЗАЩИТОЙ ЦВЕТА | 2012 |
|
RU2580826C1 |
| Сополимеры /мет/акриловой кислоты,акриламида и моноалкиловых эфиров малеиновой кислоты в качестве поверхностно-активных веществ | 1982 |
|
SU1060631A1 |
| ВОДНАЯ ЭМУЛЬСИЯ И ЕЕ ПРИМЕНЕНИЯ | 2006 |
|
RU2405008C2 |
| РАЗВЕТВЛЕННЫЕ СЛОЖНЫЕ ПОЛИЭФИРЫ С СУЛЬФОНАТНЫМИ ГРУППАМИ | 2012 |
|
RU2604730C2 |
| СПОСОБ МОДИФИКАЦИИ СОПОЛИМЕРОВ МАЛЕИНОВОГО АНГИДРИДА С ВИНИЛЬНЫМИ МОНОМЕРАМИ | 1970 |
|
SU264268A1 |
| ПОЛИМЕРЫ С УГЛЕВОДНЫМИ БОКОВЫМИ ГРУППАМИ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ | 2011 |
|
RU2541534C2 |
| КОМПОЗИТНЫЕ ПОРОШКИ ИЗ СУЛЬФОНИРОВАННОГО СЛОЖНОГО ПОЛИЭФИРА И СЕРЕБРЯНЫХ НАНОЧАСТИЦ, ПОКРЫТЫЕ ПОЛИМЕРОМ НА ОСНОВЕ СТИРОЛА, И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | 2017 |
|
RU2761454C2 |
и м е р 4. Получение водораст ворнмого полимера на основе описанных мономеров.
В реакционную колбу вводят 14,6 г (0,05 моль) моногептилового эфира N-фениласпарагиновой кислоты, растворяют его в мл ацетона, 8,5 мл (0,1 моль) 35%-ного формальдегида, 0,4 мл 35%-ной соляной кислоты до рН 2. Смесь при йеремешивании нагревают до и выдерживают в te4eHHe .::
3 ч, после чего содержимое промывают. Выход 80% от теории.
Полимер представляет собой аморфное вещество темно-красного цвета, растворяется в спирте, эфирах, не растворяется в. кислотах, в результате обработки раствором щелочи получают нaтpиeвs o соль полимера, хорошо растворимою в воде и проводящую электрический ток.
В аналогичных условиях синтезируют полимеры на основе моноамилового и монодецилового эфиров N-фениласпарагиновой кислоты. Строение полимеМоноамиловогоэфира N-фениласпарагиновой67,0 7,54,35 16,2 кислоты (66,8)(7,5) (4,59) 14,7 Моногептилового эфира N-фениласпарагино67,5 7,94,111,67 вой кислоты (67,7) (7,8) (4,38) 14,0 Монодецилового эфира N-фениласпарагиновой
Полученный в аналогичных условиях полимер на основе диэтилового эфира Ы-фенил-( -карбоксиметил)-аспарагиновой кислоты, описанный в прототипе, растворяется в воде, проводит электрический ток, но не обладает поверхностно-активными свойствами J
Полимеры на основе предлагаемых мономеров-моноалкиловых эфиров N-фениЛаспарагиновой кислоты обладают новым полезным свойством - высокой
Поверхностно-активные свойства, дин/см, при
ров доказано физическим и физикохимическим методами анализа. Основные характеристики синтезированных полимеров приведены в табл. 2.
(Таблица
30
эффективностью поверхностно-активного действия/ позволяющего снизить поверхностное натяжение для 1%-ных 3J водных растворов с 72 до 53,1-23,8 дин/см (с;м. табл. 3) .
На ИК-спектрах всех полимеров имеются полосы поглохаения см; ,..1700 (СООН), 1470,1520, 1620 (АгШ 1735, 1180 .(сложноэфирная: связь), 820 (1,2,4-замещенное бензольное ядро).
Т а б л и ц а 3 полимера на основе 20,30 3,60340 169 118,8 83,33,27360 176 119,6 145,0 2,60320 153 114,0 175,8 3,10350 168,9 И4,0
77458958
Формула изобретения воримых поверхностно-активных полиМоноалкиловые эфиры Н-фениласпарар
ГИН080Й кислоты общей формулыИсточники информации,
° .принятые во внимание при экспертизе
С„Н,-0-С-СН-ЫН5 хим. журнал 40, 5, 1974,
НООС-СН 514-518.
,ri Авторское свидетельство СССР
где п s-iu,.; по заявке 2483990/04,
как мономеры для получения водораст- . кл. С 07 С 101/16 1977 меров ,
