Реакцию проводят при температуре от -4Q до +125, предпочтительно от -10 до +70, лучше от О до 60°С, без давления или под давлением, непрерывно или периодически. Целесообразно применять инертные в условиях реакции растворители.
В качестве последних можно использовать галогенпроизводные углеводородов, например хлорпроиэводные, простые эфиры, нитроуглеводороды, сшифатические и циклоалифатические углеводороды.
Реакцию целесообразно вести в присутствии связывающего кислоту Средства; обычно применяют основЙое соединение предпочтительно g количестве от 0,6 до 1,1, в частчости от 0,8 до 1,0 эквивалента на 1 моль вещества формулы II.
Реакцию можно осуществлять следущим образом.
Смесь веществ фopIvIyл II и 1 I I в случае необходимости вместе с основным соединением и/или растворителем в течение 0,5-6 ч вьщерживают при комнатной температуре. Можно взять исходное вещество формуЛы III или I вместе с растворителе а затем добавить к нек1у другие компненты. Из реакционной смеси обычным Способом, например фильтрованием и фракционированной перегонкойр вьщеЯяют целевой продукт. В предпочтительном варианте осуществления процесса исходное вещество фор -Гулы ( I I фмешивают с исходным веществом формулы 111 в инертном растзорртел В течение 2-30 мин при лО-40°С и затем при (-10)-(+50), предпочтительно при температуре от О до 30°С добляют связывающие кислоту средства. Для завершения реакции ещё дополнительно перемешив ают в течение О,. 5™ 4 ч при 20-120, предпочтительно npii 30-бООС.
Пример 1, Раствор 13,5 ч, .метилата натрия в 110 ч. метанола В течение 15 мин при температуре от О до добавляют к смеси 44,5 ч. хлорангидрида Н-хлорметил-М-метилсульфамкновой кислоты и 260 ч. бензла. Реакционную смесь в течение 2 ч дополнительно перемешивают при 25с и затем отфильтровывают выпавший хлорид натрия. После удаления растворителя в вакууме перегонкой получз-ют 29,1 ч. (67% от теории) хлорангидрида М-метоксиметил-М-метилсуламиновой кислоты, . т.кип. 8487°С/12 мм рт.ст.р п .
Пример 2. Аналогично, примеру 1 45 ч, 30%-ного метанольного раствора метилата натрия добавлвгют к 44,5 ч. хлорангидрида N-хлорметил-Н метилсульфаминовой кислоты, однако не применяют дополнительного рас
ворителя. Получаю-т 26,5 ч, (61% от теории) хлорангидрида N-метоксиметил-Н-метилсульфамино;зой кислоты т.кип. 84-870С/12 :лм рт .от . , nt 1, 4 536
П р и м е р 3. 500 ч. метанола ;- в течение 2 мик при 255С добавляют к смеси 400 ч. хлорангидрида N-хлорметил-М-метилсульфаминовой кислоты и 1000 ч. циклогексана. Затем в течение 30 мин при температуре от О до 7с
д прибавляют 227 ч. триэтиламина.Реакционную смесь еще в течение 1 ч перемешивают при 40С и далее концентрируют в вакууме.После этого отсасывают выпавший гидрохлорид и перегоняют фильтрат, причем получают 282 ч.
(72% от теории) хлорангидрида N-метоксиметил-М-метилсульфаминовой кислоты,т.кип. 34-87С/12 мм рт.ст... п 1,4536.
0 Пример4.К смеси 289 ч. хлорангидрида N-xлopмeтил-N-этилсульфаминовой кислоты в 600 ч. циклогексана и 320 ч. метанола в течение 10 мин при температуре от О до
5 8°С и в течение 10 мин при 8-25°С добавляют 146 ч. триэтиламина.Смесь перемешивают еще в течение 1 ч при 46°С и затем концентрируют в вакууме. После удаления выпавшего гидj рохлорида и перегонки фильтрата по лучают 197 ч. (70% от теории) хлорангидрида М-метоксиметил-М-зтилсульфаминовой кислоты, т.кип. 93°С/ 11 fviivi рт , ст о , Hjj 1,4558.
5 Пример 5. а) 26 ч. метилата натрия в 160 ч. метанола при температуре от О до S-C в течение 20 мин добавляют к смеси 106 ч. хлорангидрида N-хлорметил-fv-пропил сульфагчвд но,вой кислоты в 200 ч. циклогексана. Реакционную смесь еще в течение 1 ч перемешивают при 40-45°С и затем удаляют выпавший хлорид натрия. При
последующей перегонке после удаления растворителя получают 70,5 ч. (68%, от теории) хлорангидрида N-метоксиметил-N-пропилсульфаминовойкислоты, т,кип. 59-65°С/0,1 ivtM рт.ст. п25 1,4543.
б) Применяя 65,5 ч. диметилциклогексиламина вместо метилата натрия и 200 ч, н-гексана вместо циклогексана получают такой же целевой продукт с такими же выходом и степенью чистоты.
Пример 6.. 22 ч. 2,6-лутидина в течение 15 мин при (-5)-(+5)°С добавляют к смеси 50 ч, хлорангидрида Н-хлорметил-М-циклогексилсульфаминоЕОй кислоты в 110 ч. циклогексана и 55 ч. метанола. Реакционную смесь в течение 20 мин перемешивают при 25°С и в течение 1 ч при . После концентрации растворителя в вакууме и удаления выпавшего гидрохлорида путем перегонки получают
.)0 ч. (60% от теории) хлорангидрида М-метоксиметил-М-циклогексилсульфаминовой кислоты, т.кип. 10210бОс/0,01 мм рт.ст.,п 1,4857.
Примеры 7-9. Аналогично примеру 3 взаимодействие ведут при условиях,приведенных в нижеследуюЦей таблице.
СН„ СН-СН„ОН 224 ,9 178,0 Cj,H50H 240 H-CjH OH190 178,0
Формула изобретения
Способ получения производных хлорангидрида сульфаминовой кислоты общей формулы
1 Н
K-so,ci
.-о4R,
алкил , циклогексил
RH R« атом водорода, алкил
R, -. алкил
или алкеНИЛ Со-Сг, 8 CHfcm-CHj-o tH3 K/tjHs-O-tez m,li/н-(1зНг-0-СН2
отличающийся тем, что соединение общей формулы
R.
N-so,ce
Н с/ се R
где R и R2 имеют вышеуказанные значения,, подвергают взаимодействию DO спиртом общей формулы
R J-OH,
Где R,-имеет вышеуказанные значения, при (-40)-(+125)ос.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
