3 НИИ формулы I взаимодействием бензил амина формулы II Д ilil г) - «i вНз - «НР г KHR где R RIимеют вышеуказанные значения, с производным 2,2-диметоксиацетила, предпочтительно с хлористым 2,2д иметрксиацетилом, полученным из 2,2 диметоксиуксусной кислоты и 1-хлор-N,N-2-тpимeтилaллилaминa формулы II (ен,о),сн-еох где X - хлор или метоксигруппа, температуре от -70°С до комнатной в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта. Изохинолоны, получаемые на основе соединений формулы I, имеют выход 63-85%.
тд р2 СеНз-снтЗз-мн2+(сНзО)2Снсоосн5-(D -CHjOH , «I. ; (R--m
i имеют значения.
в котором R , R, и указанные выше.
Можно получать метил-2,2-диметоксиацетат известным способом 2. в двухлитровой трехгорлой колбе,, снабженной обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, капельницей и механической мешалкой, проводят реакцию между 32,2 г натрИя и 300 мл абсолютного метанола. Смесь кипятят с обратным холодильником и добавляют по капле 51,6 г (0,4 моль) 2,2-дихлоруксусной кислоты. Кипятят с обИК-спектр (КВг) ): (пл 284 ЯМР: (СССд + тетраметилсил Для получения вторичных N-бензил-2,2-диметоксиацетамидов (R Н) перемешивают при рабочей температуре эквимолярное количество эфира и амина или сначала добавляют эфир и затем вводят амин, в некоторых случаях в присутствии небольшого остатка метилата натрия для смещения равновесия реакции. О ходе реакции судят с помощью ИК-спектроскопии. Для некоторых соединений реакционная смесь находится в виде блока и перекристаллизацию проводят, например, в пет ролейном эфире. Получают таким образЪм амид в виде тонких игл. МЬжно такясё концентрировать раствор в петролейнрм эфире и разогнать остаток в вакууме. Амид, полученный таким образом, представ яет собой .вязкое масло, которое кристаллизуется в некоторых случаях. Ниже приведены соединения, имеющие формулу II или 1У
ратным холодильником в течение 5 ч. Раствор охлаждают в ледяной ванне и
нейтрализуют метанольным раствором, насыщенным НС (индикатор фенолфталеин) , поддерживая температуру выше 30°С. Затем понижают температуру до 20с и добавляют 47,6 г (0,4 моль)
свежедистиллированного .Оставляют на ночь, фильтруют образовавшийся NaCt и выпаривают метанол. Затем перегоняют осадок в вакууме.
64, Выход 72% от -теории,т.кип /15 мм рт.ст. 9 Для реакции получения 2,2-диметрксиацетилхлорида рабочая температура равна , а для второй реак ции получения амида рабочая температура равна сначала (-)50 - (-)60с, затем дают возможность нагреться до комнатной температуры при постоянном перемешивании для завершения ре-, акции. Предпочтительным растворителем является хлористый метилен, однако можно использовать обычным способом другие хлорированные алифатические или ароматические углеводороды.. Для получения вторичных N-бензил-2,2-диметоксиацетамидов общей формулы I, в которой R.-атом водорода, можно проводить реакцию взаимодействия бензиламина. формулы IY с 2,2диметоксиацетатметилом формулы Y, в известных случаях в присутствии метилата натрия согласно уравнению см ) 3000, 2950 (СН, ) , ,), 1760 (СО), 1440. 3,376 (синглет 6Н) 3,725 (синглет ЗН) 4,70 ff (синглет 1Н) бензиламин, сС-метилбензиламин, . -п-бутилбензиламин, 2-хлорбензиламин/ 3-метоксибензиламин, 3,4-диметоксибензиламин, 4-метилбензиламин, бензогидриламин, сзС-фенилметилбензиламин, п-бензил-К-метйламин, ,Ы-ди бен зил амин, N-бeнзил-N-n-бyтилaмин, Ы-бензил-Ы-фениламин, N-(3,4-диметоксибензил)-N-(3,4-диметоксифенетил)-амин. Ы-бензил-2,2-диметоксиацетамидЦ, отвечающие формуле I, циклизуют в 3(2Н)-ИЗОХИНОЛОНЫ с помощью нагревания в минеральных концентрированных кислотах. Эти изохинолойы исполь- зуют для получения фармацевтических продуктов, красителей, антиоксидантов .и продуктов для фотографии. 3(2Н)-Изохинолоны могут быть использованы в качестве исходных продуктов для получения 1,4-дигидро-1,4-этеноизохинолин-3(2Н)-оны. 1,4-Дигидро-1,4-этёноизохинолин-З(2Н)-оны используют в качестве медикаментов для лечения заболеваний центральной нервной системы у человека, а также маниакально-депрессийных психозов, расстройств вестибулярного аппарата, психосоматических синдромов, неврозов, расстройств, связанных со старостью организма, бредовых психозов, галлюцинаций и в качестве болеутоляющего средства. В нижеследующих примерах данные ЯМР указывают химическое смещение i по отношению к тетраметилсилану, при 60 Мс. ИК-спектр (КВг) (см ) (CCt) (см ) ЯМР: (CDCE,) : 7,27 (6Н (lH2-NH-CO CH(OCH,) аса Ь d Масс-спектроскопия: м/
Анализ.
С 69,14; Н 7,12;
Вычислено, % N 6,69.
С)-( H,g ОзМ(209, 248) .
Найдено, %: С 69,3; Н 7,3; N 6,63.
Пример 2. Проводят взаимодействие 10 г (82,5 ммоль) оС-метилбензиламина с 12 г (90 ммоль) метил-2,2-диметоксиацетата в течение 4 дне Добавляют 60 мл петролейного эфира. ИК-спектр (ССР.) (смМ : ЯМР (CDCEj ) : CgHjCH-NH CO-CH(QCH5)i Масс-спектроскопия: М/е 2
Анализ.
Вычислено, %: С 64,55; Н 7,67; N6,27.
H,j Ы0„ (223,274) ,
Найдено, %: С 64,60; Н 7,71; N 6,24.
Пример 3. Работают по методике примера 2, но заменяют оС-мегилбензиламин на cS -п-бутилбензиламин
Получают N- (рс-п-бутилбензил) -2,2-диметоксиацетамид с выходом 68% от теории.
Т.кип. 134-136°С/0,001 мм рт.ст.
фильтруют осадок СОЛИ; (ацетат бензил аммония, т.пл. 145° С, 2,5 г (0,01 моль) и удаляют растворитель. Вязкий и бесцветный осадок разгоняют при 130-135°С/О,1 мм рт.ст. для анализа. Собирают 7,6 г продукта в виде бесцветного масла. ИК-спектры продукта до и после дистилляции идентичны. Выход 2,2-диметокси-Н-oL-Meтилбензил)-ацетамида 52% от теории. Т.кип. 130-135С/6, 1 мм рт.ст. 121,
Пример 4. Проводят взаимодействие 7,1 г 2-хлорбензиламина (0,05 моль) с 6,7 г метил-2,2-диметоксиацетата (0,05 моль) в течение 24- ч. Добавляют 69 мл петролейного эфира, фильтруют осадок соли и удаляют растворитель. Разгоняют остаток при 140-145°С при давлении 0,05 мм рт.ст. для ансшиза. Получают 8,5 г продукта в виде бесцветного масла, которое затвердевает при .
Выход Ы-(2-хлорбенэил)-2,2-диметоксиацетамида 71% от теории. Т.кип. 140-145°С/О,О5. мм рт.ст. Пример 1. В колбу Эрлейнма иера вводят 10,7 г (0,1 моль) бензиламина и 13,4 г (0,1 моль) метил-2,2-диметоксиацетата и.проводят реакцию в течение 24 ч. Реакционная смесь представляет собой густую массу. Сырой продукт перекристаллизуют из петролейного эфира и получают 12,8 г амида в виде белых тонких игл. Образец, предназначенный для анализа, возгоняют при 65°С/0,03 мм рт.ст. 0 Выход М-бензил-2,2-диметоксиацетами1ра 61% от теории, т.пл, 5lc. 3300 (NH), 2940, 2830(001,), 1670+1520(CONH), 1115, 1070 (СО)г 3445(NH) , 2850(ОСНз) , 1695+1520(CONH), 1120, 1075 (СО), 695. синглет, HO); 4,70 (1Н, синглет, Н); 4,4 (2Н, дублет, HC, а-бк); 3,37 (6Н, синглет, Н); 209 () , 178 (-СН.ОН) , 146, 121, 118, 106 (амин), 91 (С Н/) , 75, 47 (Mt 29,5) . 3440 (NH) , 2850 (ОСИ,.), 1690+1520(СОКИ), 1450, 1115, 1070, 700. 7,3 (5Н, синглет, Нд); 6,83 (1Н, мультиплет, Н); 5,17 (1Н, квинтуплет, Н ) ; D 8Н., ) ; 3,4+3,33 (6Н, два синглета, Hj); 1,5 (ЗН, дублет, Н„, .,); 4,7 (1Н, синглет, Hj), 23 (М), 191(-CHjOH. 160, 132, 120, 105 (тропилий), 75,47 (М± 29,5).
ИК-спектр (ССЕ ) (см
(см- )
ямр (ссе)
7,67-7,0 (5Н, мультиплет, Н);
4,60 (1Н, синглет, Hj);
4,45(2Н, дублет, Н , бН) j
3,27(6Н, синглет, Hj).
Масс-спектроскопия: М/е243 (К ), 208 (-се) , 155, 50 (амин),
125(тропилий), 75,47 (М 29,5). Анализ. Вычислено, %: С 54,21; Н 5,79; N 5,74. Найдено, %: С 54,09; Н 5,65; N 5,71. Пример 5. Работают в присутствии 8 г (58 ммоль) 3-метоксиб зиламина и 9 г (66 ммоль) метил-2, -диметоксиацетата в течение 48 ч. ИК-спектр (ССЕ ) (см ) ЯМР (CDCE,): CHjO а СНг-ИН-СО № ООНз)2 С а. М/е 2 Масс-спектроскопйя 151, 91,75 Анализ. Вычислено, %: С 60,23; Н 7,16; N 5,85. Ц; НОд (239,274) . Найдено, %: С 60,20; Н 7,20; N 5,81. Пример 6. Проводят взаимо действие . 16,7 г 3,4-диметоксибензиламина (0,1 моль) с 13,4 г метил -2,2-диметоксиацетата (0,1 моль) в ИК-спектр (ССе ) , (с ЯМР (CDCEj): Vn VCH-WR-Cft-CH CHjO- °/ 2 та СО CH - f Q .и Масс-спектроскопия:
Анализ.
С 57,98; Н 7,11; Вычислено, 5,20.
C,j Н,9 NOg (269,3) %: С 57,95; Н 7,15; Найдено, 5,17.
Пример 7. Проводят взаимодействие 10 г (82,5 ммоль) 4-метилбензиламина с 12 г (90 ммоль) метил-2,2-диметоксиацетата в течение 48 ч. Добавляют 100 мл петролейного эфира, Фильтруют нерастворимый продукт и
34SO (NH) , 2950, 2850, (ОСН.), 1690+1510(CONH), 1440, 1190, 1125+1070, (СО), 985,
удаляют растворитель. Получают 17 г сырого продукта и разгоняют егопри 158°С/0,001 мм рт.ст. Получают бесцветное вязкое масло, которое кристаллизуется при стоянии (13 г, 72%). Образец для анализа, получают перекристаллизацией из петролейного эфира.
Выход 2,2-диметокси-Ы-(4-метил-бензил)-ацетамида 92% (сырой продукт 72% (перегнанный продукт).
Т.кип. 158-160с/0,001 мм рт.ст.
Т.пл. 45,8°С. ен2До3440 (NH, 2850 (ОСН.,), 1690 + 1515(CONH) , 1600, 1465, 1455, 1435, 1265, 1125+1070(СО). 7,4 - 6,65 (5Н, мультиплет, 4,7 (1Н., синглет, Н) ; 4,4 (2Н, дублет, Н); 3,77 (ЗН, синглет,Н,, ,., 3,37 (6Н, синглет, Hg) . 39 (ММ, 207 (-CHgOH), 176 (СО) , 148, 136 (амин), 121 (тропилий), , 47 (МФ 29,5) . м ) 1 дублет, Н, );OCHjjj 3,87 (6Н, синглет, Н ) ; е 3,39 (6Н, синглет, Hg) 222,206 (М 209) 181,166 (амин), 151 (трипилий) , 75,47,31(М 29,5). 10 бавляют 70 мл петролейного эфира, фильтруют нерастворимый продукт и удаляют растворитель. Разгоняют оставшееся масло при 145- 147С/0,001 мм рт.ст. Получают 10 г 5 продукта в виде вязкого бесцветного масла.. Выход 2,2-диметокси-Ы- З-метоксибензил)-ацетамида 72% от теории. Т.кип. 145-147°С/0,001 мм рт.ст. течение 3 ч. Реакционная смесь представляет собой густую массу. Перекристаллизовьгвают сырой продукт из низкокипящей фракции петролейного эфира (около 1 л) и получают 19,4 г продукта в виде белых игл. Образец, предназначенный для анализа, возгоняют при 70°С/О,03 мм рт.ст. Выход 2,2-диметокси-Н-(3,4-димет40 оксибензил)-ацетамида 72%. Т.пл. 60с. 3440 (NH) , 2950 (CHj), 2850(OCHj), 1630+1510(CONH), 1600, 1460, 1115+1070(СО). 6,84 (4Н, синглет, Нд); 4,72 (1Н, синглет, Н); /е 269 (М), 237 () 9 ИК-спектр (ССе. ) : ЯМР (CDCEj): Нз Ча -СИг-ВН-СО3 ЛГ г - О а Масс-спектроскопия Анализ. %: Сч64,55; Н 7,67; Вычислено, N 6,27. (223,274). С42 NOj С 64,53 Н 7,73; Найдено, %: N 6,17. Пример 8. В колбу емкостью 50 мл, оборудованную магнитной мешал кой и снабженную отводом, связанным с ловушкой с вводят 3,5 г (0,019 моль) бензогидриламина, 2,68 (0,02 моль) метил-2,2-диметоксиацета та и 1,5 г (0,03 моль) метилата натрия. Перемешивают смесь в течение 90 мин. Реакция слегка экзотермична ИК-спектр (КВг, ): (CDCEj ) : (CgHjT CH -МН-СО-Сн(ОСНз)., Масс-спектроскопия: М/ Анализ. С 71,55; Н 6,71; Вычислено, N 4,90. ,gNOj(285,346) . S С -71,50; Н 6,74; Найдено, % N4,86. р 9. Используют метоПриме8, но заменяют о(.-фенилдику примера бензиламин на oL-фенилметилбензиламин и используют каталитическое количестИК-спектр (КВг, ) ЯМР (CDce,) : CgHg- СН - NH-CD - СН f OPHjV DH, е ЯМР (CDCEj) 5-5,6 (1 4,65 (1Н 3,2 (6Н, 3,08 (2Н
Пример 10. Реакционный аппарат представляет собой первую колбу, снабженную магнитной мешалкой, ампулой постоянного давления, трубкой для подвода азота и трубкой соединения со второй ампулой постоянного давления с рубашкой, связанную со со второй колбой, снабженной магнитг ной мешалкой и трубкой для отвода 22 ли
азота. Обе колбы, а также вторую ампулу постоянного давления с рубашкой охлаждают до низкой температуры с по60мощью бани со смесью изопропанола и сухого льда.
Пропускают ток азота через прогретый пламенем горелки аппарат. В первую колбу вводят 10 мл хлористого 65 метилена (высушенного пятиокисью ,66329910 344оТЙН), 2850 (OCHj), 1690+1515(CONH), 1115+1070(00). 7,17 (5Н сиьглет, Hq); 4,7 (1Н, синглет, Hj) ; СН{ОСнО. 1 ( ЯУблег, Н, ) ; V г 3,39 (6Н, синглет, Н) ; 8 а 2,33 (ЗН, синглет, Нд,) . : М/е 223 (М) , 191 (-СН,ОН) (М 164), 160, 135, 132 (СО) 120 .(амин), 105 (тропилий), 75, 47, М 29,5. JQ и смесь окрашивается. Добавляют 40 мл смеси изопропанола и воды и оставляют кристаллиэоваться на холоду. Образованные таким образом кристаллы фильтруют и перекристаллизовывают из петролейного эфира. Получают 3,3 г (61) про дукта в виде белых тонких игл. Образец для анализа получают возгонкой при 70°С/0,03 мм рт.ст. и перекристаллизацией из петролейного эфира. 20 Выход Ы-бензгидрил-2,2-диметоксиацетамида без метилата натрия ничтожный, с метилатом натрия 61% от теоретического. Т.пл. 74,6-77с. 3340(NH), 2870(ОСН.), 1650+1525(CONH), 1115+1060(СО), 690. 7,2 (11Н, синглет 2 C(,}is+ NH,Hy) , 6,23 (IB, дублет, .j , Н) , 4,7 (IH, синглет, Н), 3,36 (6Н, синглет, Н) 285 () , 253 (-CHjOH) (М 225), (-ОСН„) 182 (амин), 167 (тропи) , 121, 104, 75, 47, М 29,5. во метилата натрия. Получают 2,2-диметокси-N-(сС-фенилметилбензил)-ацетамид с выходом 45% от теоретического и Т.пл. 108-110°С (изопропанол). Анализ. Вычислено, %: С 72,5; Н 7,05; N 6,7, С,8 Нан N03 С 70,62; Н 7,07; Найдено, %: 6,4. 20(NH), 1672(СО амид), 28(NH), 758, 700 (бензил). 6,7-7,2 (11Н, мультиплет, + NH, Нд). 2 ультиплет, Аг -СН-, нглет, СН (метокси) глет, OCHj, Hjj ) , нглет, , фосфора), 0,1 мл триэтиламина и 1,966 г (0,0147 моль) 1-хлор-Ы,Ы-2-триметил-1-пропениламина. Охлаждаю смесь при и добавляют через первую ампулу постоянного давления по капле раствор 1,769 г (0,0147 мо 2,2-диметоксиуксусной кислоты в 10 хлористого метилена в течение часа и продолжают перемешивать реакционную смесь в течение 90 мин. Во вторую колбу вводят 15 мл хло ристого метилена, 1,575 г (0,0147 моль) свежепр.егнанного бензиламина и избыток триэтиламина (2 мл высушенного над едким кали). Переводят содержимое первой колбы (раствор в хлористом метилене образовавшихся хлорангидрида кислоты изобутирамида) во вторую ампулу пос тоянного давления с рубашкой, охлажденную до -70°С и медленно добав ляют этот раствор к раствору аминов во второй колбе поддерживают температуру -50°С. Смеси дают прореагиро вать при обычной температуре и продолжают перемешивать в течение 2 ч, Выпаривают растворитель, добавля ют 170 мл сухого эфира и кипятят см с обратным холодильником в течение 10 мин. Отделяют осадок и из фильтр та удаляют растворитель. Получают таким образом светло-желтую жидкост из которой удаляют большую часть из бутирамида- и избыток триэтиламина отгонкой в вакууме (0,2 мм рт.ст.). Амид с минимальным количеством безводного эфира оставляют на льду в х лодильнике в течение ночи. N-бенэил -2,2-диметоксиацетамид кристаллизуется в виде белЕЛх игл. Выход 2,06 г или 67% (кристаллиз ванный продукт: 61%); т.пл. 51-52°С Этот продукт идентиченпродукту полученному в примере 1. Пример 11. Реакционный апп рат является таким же, как в примере 10. ИК-спектр, пленка (см ямр: ссе. с,н-он,-к-со сн(осн,), ь э i I Пример 12. В тех же рабочих условиях, что и в примере 10, но заменяя N-бензиламин на Ы,Ы-дибензилИК-спектр (ССЕд) см . ЯМР (ссед ) : (CgHg-CHj,)jN-СО-СН(ОСНз) J Масс-спектроскопия: М i 299 2835 1651 В первую колбу вводят 10 мл хлористого метилена, высушенного над пятиокисью фосфора и 4,580 г 1-хлор-N,М-2-триметил-1-пропениламина (0,0343 моль). В первую ампулу постоянного давления вводят по капле при перемешивании 4,117 г (0,0343 моль) 2,2-диметоксиуксусной кислоты в растворе 10 мл хлористого метилена примерно в течение часа. Затем продолжают перемешивание в течение 90 мин. Во BTopsTO колбу вводят 15 мл хлористого метилена, 4,157 г (0,0343 моль) свежепрегнанного Ы-бензил-Ы-метиламина и избыток триэтиламина (5 мл высушенного над едким кали). Затем содержимое первой колбы (раствор хлорангидрида кислоты и образовавшегося триэтиламина в хлористом метилене) переводят во йторую ампулу постоянного давления с рубашкой, охлаждают при -70°С и добавляют постепенно этот раствор во вторую колбу в течение 45 мин, поддерживая температуру . Дают смеси, реагировать при обычной температуре при постоянном перемешивании в течение 6 ч. Затем удаляют растворитель, добавляют 20 мл безводного эфира и нагревают реакционную смесь с обратным холодильником в течение 10 мин.. Затем фильтруют хлоргидрат триэтиламина. Отгоняют растворитель фильтрата выпариванием и получают таким образом сиропообразный продукт краснокоричневого цвета. Удаляют в высоком вакууме большую часть изобутирамида и триэтиламина и подвергают осадок перегонке в вакууме. Получают таким образом М-бензил-2,2-диметокси-Ы-метилацетамид, т.кип. 103-105 С при 0,01 мм рт.ст. Выход 5,943 г или 77,6% теоретического выхода. (CHj), 2830(OCHj), (), 1490, 1450. : синглет 5 На) . : синглет 1 Н, и 4,56: 2 синглета 2 HC, : синглет 6 Н, и 2,73 ,2 синглета . амин, получаютМ-дибензил-2,2-диметоксиацетамид ; т.пЛ. 73,5с, выход 70% от теоретического. Нз), 1676, 1655, (). 7,27 (мультиплет 10 Н) , 4,83 (синглет 1 Н.), 4,58, 4,40 (синглет 2 синглет 2 Нр), 3,48 (синглет 6 Н). (М+), 91 ( ) , 75 fur Inihu НС(ОСИ
Пример 13. В тех же рабочих условиях, что и в примере 10, но, заменяя Ы-бензиламин на соответствую-, щие замещённые бензиламины, получают предлагаемые Ы-бензил-2,2-диметоксиацетамиды. Соединения (1 - YII) идентичны соединениям, полученным в примерах 2-8..
Для каждого полученного соединения даны физическая константа, метод очистки и бензиламин, служащий продуктом выхода:
1)2,2-Диметокси-(N-сА.-метилбензил)-ацетамид; т.кип. 130-135°С/ /0,1 мм рт.ст., очищают перегонкой
и получгиот из оС. -метилбензиламина.
2)N-( ос-п-бутилбензил)-2,2-диметоксиацетамид; т.кип. 134-136С/ /0,001 мм рт.ст., очищают перегонкой и получают из сС-п-бутилбензиламина,
3)N-(2-хлорбензил)-2 , 2-диметоксиацетамид; т.пл. 140-145°С/0,05 мм рт.ст., очищают перегонкой и получают из 2-хл9рбензиламина.
4)2,2-Диметокси-Ы-(3-метоксибензил) ацетамид; т.кип. 145-147С/ /0,001 мм рт.ст., очищают перегонкой и получают из 3-метоксибензиламина.
5)2,2-Диметокси-М-(3,4-диметоксибен зил)-ацетамид; т.пл. , очищают кристаллизацией (петролейный эфир) и получают из 3,4-диметоксибензиламина.
6)2,2-Диметокси-К-(4-метилбензилг-ацетамид; т.пл. 45,, т.кип. 158°С/ /0,001 Мм pi.ст., очищают перегонкой
и кристаллизацией (петролейный эфир) и получгиот -из 4-метилбензиламина.
7)К-бензогидрил-2,2-диметоксиацетамид; т.пл. 74,6-ТТ- С, очищгиот
кристаллизацией (петролейный эфир) и возгонкой (,03 мм рт.ст.) и получают из бензогидриламина.
8)Ы-бензил-М-п-бутил-2,2-диме-. токсчацетамид; т.кип. 96-97с/ /0,05 мм рт.ст., очищают перегонкой и получают из Н-бензил-Ы-п-бутиламин а.
9)Ы-бензил-2,2-диметокси-Ы-фенилацетамид; т.кип. 110-112 с/ /0,03 мм рт.ст., очищают перегонкой и получают из К-бензил-Ы-фениламина.
10)2,2-ДиметоксИ-М-(3,4-диметоксибензил)-N-(3,4-диметоксифенетил)- ацетамид; OKpaijeHHoe масло, очищают хроматографией на колонке и получают , из N-(3,4-диметоксибензил)-N-(3,4-диметоксифенетил)-амина.
Ацетамиды, полученные в примерах, описанных выше, циклизуют нагреванием в кислой среде при 70-95°С в 70- 80%-ной серной кислоте или в полифосфорной кислоте. Получают соответственно изохинолоны, свойства которых приведены в таблице. 
7б-Метил-3(2Н)-изохинолон
81-Фенил-З(2Н)-изохинолон
11N-Метил-З(2Н)-изохинолон
12N-Бензил-З(2Н)-изохинолон
90 32 85
+ 1Н20
+ 1Н20
-93 15 Формула изобретения Способ получения Ы-бензил-2,2-диметокриацетамидов общей формулы I Н-Н-СО-Сн(ОСНз)2 Из t . , водород, галоген, алки С -С g, алкоксигруппа С -Cg или арил, не замещенный или замещенны галогеном, алкилом или алкоксигруппой С. -Cg ; водород, алкил , арил, аралкил или циклоалкил, не замещенный или замещенный галогеном, алкилом или алкоксигруппой , 916 Кд - водород, алкил арил или аралкил, не замещенный или замещенный галогеном, алкилом ,одной или двумя алкоксйгруппами Cj-Cg отличающийся тем, что. бензиламин формулы II R (Е2)-СйНз-СНКз-ЫНЕ4. где RI - Ндимеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с производным 2,2-диметоксиацетила формулы III (CHjO)gCH - сох где X - хлор или метоксигруппа, при температурке от до комнатной в среде органического растворителя с последующим выделением Целевого продукта.
